§ 15. Карбоновые кислоты

Определения и обозначения

Карбоновые кислоты — органические вещества, содержащие карбоксильную группу. Для предельных одноосновных кислот общая формула записывается как CₙH₂ₙ₊₁COOH: часть CₙH₂ₙ₊₁ соответствует углеводородному радикалу, а –COOH — кислотной группе. Формула помогает распознавать класс вещества и составлять формулы его представителей.

Карбоксильная группа — функциональная группа –COOH, в которой соединены карбонильная группа C=O и гидроксильная группа –OH. Это не просто соседство двух фрагментов: они связаны с одним атомом углерода и совместно определяют свойства группы. По наличию –COOH отличают карбоновые кислоты от других органических соединений.

Одноосновные кислоты содержат одну карбоксильную группу, а многоосновные — две или больше. Число этих групп показывает, сколько кислотных водородов может участвовать в образовании солей. Поэтому деление на одноосновные и многоосновные важно при составлении формул продуктов реакций.

Гомологический ряд — последовательность веществ сходного строения, в которой соседние члены отличаются на группу –CH₂–. У представителей ряда сохраняются общие химические свойства, но физические свойства постепенно меняются. Это позволяет предсказывать особенности веществ, даже если их формулы встречаются впервые.

Как это устроено

Принадлежность вещества к карбоновым кислотам определяет группа –COOH. В ней связь C=O и группа –OH влияют друг на друга: атом водорода в гидроксильной части может отщепляться в виде H⁺ легче, чем в обычном спирте. Поэтому кислоты проявляют кислотные свойства, хотя их сила обычно невелика. Именно строение карбоксильной группы объясняет и образование солей, и типичные реакции этих веществ.

Общая формула предельной одноосновной кислоты складывается из углеводородного остатка и карбоксильной группы. Остаток CₙH₂ₙ₊₁ получают из алкана удалением одного атома водорода: например, из метана получается CH₃–. Если присоединить к такому радикалу –COOH, получается CH₃COOH, уксусная кислота. Индекс n здесь относится к углеродам радикала; углерод карбоксильной группы в формуле записан отдельно.

Систематическое название кислоты связано с названием алкана с таким же числом атомов углерода, но окончание заменяют на «-овая кислота»: этан превращается в этановую кислоту. При подсчёте учитывают карбоксильный углерод, поэтому CH₃CH₂COOH — пропановая, а не этановая кислота. Наряду с систематическими названиями широко используют привычные тривиальные: этановую называют уксусной, метановую — муравьиной. Знание обоих вариантов помогает узнавать одно и то же вещество в разных источниках.

У низших кислот углеводородная цепь короткая, поэтому полярная группа –COOH заметно влияет на свойства всей молекулы и помогает ей взаимодействовать с водой. По мере удлинения цепи возрастает неполярная часть, которая плохо смешивается с водой. Поэтому растворимость в воде в целом снижается, а физические свойства представителей ряда меняются. При этом конкретное агрегатное состояние зависит от вещества и условий.

Карбоновые кислоты ведут себя как кислоты, но в уравнениях нужно учитывать реагент. С активными металлами они образуют соль и водород: 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂. С основаниями и основными оксидами получаются соль и вода: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O; 2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O. С карбонатами и гидрокарбонатами образуются соль, вода и углекислый газ: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂.

Основные представители предельных одноосновных карбоновых кислот

Чтобы найти формулу кислоты, сопоставьте её название с числом атомов углерода и проверьте, что в молекуле есть группа –COOH. Столбец растворимости показывает общую тенденцию: по мере роста цепи растворимость снижается. Применение в таблице приведено как пример использования, а не как единственная область для каждого вещества.

Разбор задач

1. Определить название и класс соединения CH₃CH₂COOH

Нужно распознать функциональную группу, посчитать углеродные атомы и назвать класс вещества. В записи справа находится –COOH, следовательно, соединение относится к карбоновым кислотам. Считаем также атом углерода, входящий в эту группу.

1. Выделяем карбоксильную группу: –COOH.
2. Считаем углеродные атомы: два в CH₃CH₂ и один в –COOH, всего три.
3. Кислота с тремя атомами углерода имеет систематическое название «пропановая кислота»; её тривиальное название — пропионовая.

Ответ: CH₃CH₂COOH — пропановая (пропионовая) кислота, одноосновная предельная карбоновая кислота. Она одноосновная, потому что содержит одну группу –COOH. Подсчёт карбоксильного углерода не позволяет ошибочно назвать её этановой кислотой.

2. Составить уравнения реакций уксусной кислоты с натрием и гидроксидом натрия

Уксусная кислота имеет формулу CH₃COOH. Сначала определяем тип реагента: натрий — активный металл, а NaOH — основание. В первом случае кислотный водород замещается металлом с выделением H₂, во втором образуются соль и вода.

1. Для реакции с натрием записываем соль CH₃COONa и водород: CH₃COOH + Na → CH₃COONa + H₂.
2. Уравниваем атомы водорода и натрия: 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂.
3. Для реакции с основанием составляем соль и воду: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Уравнение уже уравнено.

Ответ: 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂; CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Проверка коэффициентов показывает, что число атомов каждого элемента слева и справа одинаково. Водород выделяется только в реакции с натрием.

3. Какой объём углекислого газа (н. у.) выделится при реакции 12 г уксусной кислоты с избытком гидрокарбоната натрия?

Избыток гидрокарбоната означает, что уксусная кислота полностью прореагирует и ограничит количество продукта. Уравнение реакции: CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O. По нему один моль кислоты даёт один моль углекислого газа, поэтому сначала найдём количество кислоты.

1. Молярная масса CH₃COOH равна 60 г/моль. Количество кислоты: n = m/M = 12/60 = 0,2 моль.
2. По коэффициентам уравнения n(CO₂) = n(CH₃COOH) = 0,2 моль.
3. При нормальных условиях молярный объём газа равен 22,4 л/моль. Тогда V(CO₂) = 0,2 × 22,4 = 4,48 л.

Ответ: выделится 4,48 л CO₂. Здесь важно использовать именно стехиометрическое соотношение из уравнения, а не просто сравнивать массы реагентов. Если бы гидрокарбонат был в недостатке, понадобилось бы определить, какой реагент ограничивает реакцию.

Типичные ошибки

Ошибка: считать карбоксильную группу просто записью –COOH и не учитывать её строение. Так пропускают, что она объединяет C=O и –OH, и хуже понимают, откуда берутся кислотные свойства. Проверка: мысленно разделите группу на эти два фрагмента, связанных с одним атомом углерода.

Ошибка: считать число углеродных атомов только в углеводородной части. Так можно неверно определить название, потому что углерод группы –COOH тоже входит в цепь. Проверка: посчитайте все атомы C в полной формуле, например CH₃CH₂COOH содержит три.

Ошибка: приравнивать силу карбоновых кислот к силе сильных минеральных кислот. Обычно карбоновые кислоты слабые, поэтому не следует автоматически переносить на них все представления о сильных кислотах. Проверка: учитывайте конкретный реагент и пишите только соответствующие продукты реакции.

Ошибка: записывать реакцию кислоты с карбонатом без CO₂ или воды. Пузырьки газа возникают потому, что при взаимодействии образуется углекислый газ, а среди продуктов также есть вода и соль. Проверка: для карбоната укажите все три продукта и затем уравняйте число атомов.

Связь с другими темами

Для изучения карбоновых кислот нужны знания о строении органических веществ, углеводородных радикалах и функциональных группах. Умение считать атомы в цепи и применять правила названий помогает правильно определять формулы и называть вещества. Эти навыки пригодятся и при разборе реакций, где меняется функциональная группа.

Карбоновые кислоты важны для дальнейшего изучения органической химии. Их взаимодействие со спиртами приводит к образованию сложных эфиров, а многие жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот. Карбоксильная группа встречается и в аминокислотах, поэтому её свойства помогают понимать строение и превращения более сложных веществ.

Что запомнить

• Главный признак карбоновых кислот — наличие группы –COOH.
• В карбоксильной группе соединены карбонильная группа C=O и гидроксильная группа –OH.
• Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу CₙH₂ₙ₊₁COOH.
• Соседние члены гомологического ряда отличаются на –CH₂–.
• Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства и образуют соли.
• При реакции кислоты с карбонатом или гидрокарбонатом выделяется CO₂.
• Растворимость низших карбоновых кислот в воде выше, чем высших.