"Химия. Базовый уровень", Габриелян О.С.
Карбоновые кислоты — органические вещества с карбоксильной группой –COOH, которая определяет их кислотные свойства. У предельных одноосновных кислот общая формула CₙH₂ₙO₂, а соседние представители ряда отличаются на –CH₂–. Длина углеродной цепи влияет на растворимость в воде: чем цепь длиннее, тем она ниже. Кислоты реагируют с металлами, основаниями и карбонатами, а со спиртами образуют сложные эфиры и воду. Знание этих закономерностей помогает записывать формулы веществ и предсказывать продукты реакций.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп. Для одноосновных кислот, в молекуле которых одна такая группа, общая запись имеет вид R–COOH, где R — углеводородный остаток. Эта запись помогает отличать кислотную часть молекулы от её остального строения и узнавать соединения этого класса.
Карбоксильная группа состоит из карбонильной группы C=O и гидроксильной группы –OH, связанных с одним и тем же атомом углерода; её обозначают –COOH. Это не две независимые группы: взаимное влияние частей определяет свойства карбоксила. Обозначение –COOH удобно использовать при записи структурных формул кислот и реакций.
Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют одну группу –COOH, а в их углеводородном радикале нет двойных или тройных связей. Для их гомологического ряда, начиная с метановой кислоты, подходит формула CₙH₂ₙO₂. По формуле можно проверить состав вещества, но для структурной записи нужно помнить, что один атом углерода входит в карбоксил.
Этерификация — обратимая реакция карбоновой кислоты со спиртом, при которой образуются сложный эфир и вода. Сложный эфир — органическое вещество с фрагментом, возникающим из кислотной и спиртовой частей. Понятие этерификации связывает свойства кислот со свойствами спиртов и помогает предсказывать продукты их совместной реакции.
Карбоксил объединяет полярные группы C=O и –OH у одного атома углерода, поэтому свойства целой группы не равны простой сумме свойств кетона и спирта. Электронное влияние карбонильной части делает связь O–H более полярной, чем в спиртовой группе. Поэтому водород может отщепляться, а оставшаяся частица превращается в карбоксилат-ион R–COO⁻; его заряд распределяется между атомами кислорода. Так объясняются кислотные свойства, хотя в воде кислоты обычно диссоциируют не полностью.
В гомологическом ряду предельных одноосновных кислот каждый следующий член отличается от предыдущего на группу –CH₂–. Например, метановая кислота HCOOH содержит один атом углерода, этановая CH₃COOH — два, пропановая CH₃CH₂COOH — три. Учитывают все атомы углерода, в том числе атом карбоксильной группы. Поэтому название связано с общим числом атомов углерода, а общая формула ряда — CₙH₂ₙO₂.
Молекулы кислот полярны и способны образовывать водородные связи — притяжение между атомом водорода, связанным с кислородом, и другим атомом кислорода. На разрыв таких взаимодействий требуется энергия, поэтому температуры кипения кислот сравнительно высоки. Группа –COOH образует водородные связи с водой, что способствует растворению. Однако углеводородная часть неполярна и с ростом цепи сильнее мешает смешиванию с водой, поэтому растворимость низших кислот выше.
Карбоновые кислоты проявляют типичные кислотные свойства. В воде они частично диссоциируют: CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺. С активным металлом образуются соль и водород: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑; с основанием — соль и вода: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. С карбонатом получаются соль, вода и углекислый газ: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑.
При этерификации кислотная часть молекулы соединяется со спиртовой, а также образуется вода. Например, уксусная кислота реагирует с этанолом: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Сложный эфир в этом примере — этилацетат, или этилэтаноат. Реакция обратима, поэтому для ускорения процесса используют кислотный катализатор, часто концентрированную серную кислоту, и нагревание; условия помогают быстрее установить равновесие.
| Характеристика | Содержание |
|---|---|
| Функциональная группа и общая формула | Карбоксил –COOH; для предельных одноосновных кислот — CₙH₂ₙO₂. |
| Физические свойства и их зависимость от длины углеродной цепи | Полярность и водородные связи повышают температуры кипения; с удлинением цепи растворимость в воде уменьшается. |
| Реакция с активными металлами | Образуются соль и водород. |
| Реакция с основаниями | Образуются соль и вода. |
| Реакция с карбонатами | Образуются соль, вода и углекислый газ. |
| Этерификация: реагенты, продукты и условия | Кислота и спирт дают сложный эфир и воду; реакция обратима, обычно проводят при нагревании с кислотным катализатором. |
Пользуйтесь таблицей как кратким планом: сначала определите, какая функциональная группа есть в веществе, затем выберите подходящий тип реакции. В уравнении проверьте состав соли и расставьте коэффициенты. Если реагирует карбонат, среди продуктов обязательно укажите CO₂.
Задача 1. Запишите структурную формулу пропановой кислоты и определите число атомов углерода в её молекуле. Название указывает на кислоту с тремя атомами углерода. При записи важно посчитать и атом карбоксильной группы, иначе цепь получится короче.
Ответ: CH₃CH₂COOH; в молекуле три атома углерода. Формула C₃H₆O₂ также соответствует общему выражению CₙH₂ₙO₂ при n = 3.
Задача 2. Составьте уравнения реакций уксусной кислоты с магнием, гидроксидом натрия и карбонатом натрия. Сначала определите тип каждого реагента: металл, основание или карбонат. Затем по свойствам кислот установите продукты и проверьте коэффициенты.
Ответ: записаны три уравнения реакций. В первом уравнении две кислотные части нужны для образования соли магния, а во втором соотношение кислоты и щёлочи равно 1:1. В третьем проверьте, что два ацетат-иона уравновешивают заряд и число атомов натрия в Na₂CO₃.
Задача 3. Какую массу уксусной кислоты нужно взять для реакции с избытком гидрокарбоната натрия, если выделилось 4,48 л CO₂ при н. у.? Объём газа переводим в количество вещества при молярном объёме 22,4 л/моль. Затем используем уравнение реакции, чтобы найти количество кислоты.
Ответ: нужно взять 12 г уксусной кислоты. Гидрокарбонат натрия дан в избытке, поэтому количество кислоты определяем по количеству выделившегося CO₂. Уравнение показывает, что на один моль кислоты приходится один моль газа.
Ошибка — считать карбоксил просто сочетанием независимых групп –CO и –OH. Так рассуждают, потому что эти фрагменты напоминают группы других классов органических веществ. Но атомы внутри –COOH влияют друг на друга, поэтому свойства карбоксила нельзя свести к свойствам кетона и спирта. Проверяйте себя: рассматривайте –COOH как единую функциональную группу.
При определении формулы кислоты иногда не считают атом углерода группы –COOH. Ошибка возникает, когда к названию относят только атомы углеродного радикала. В формуле пропановой кислоты CH₃CH₂COOH два атома находятся в радикале, но третий — в карбоксиле. Чтобы проверить ответ, пересчитайте все обозначения C в полной структурной формуле.
Неверно считать карбоновые кислоты сильными только потому, что они реагируют с основаниями и карбонатами. Эти реакции подтверждают кислотные свойства, но не показывают, насколько полно кислота распадается на ионы в воде. Большинство карбоновых кислот диссоциирует лишь частично. При проверке различайте силу кислоты и способность вступать в химические реакции.
В реакции с карбонатом можно забыть о выделении CO₂ или неверно расставить коэффициенты. Часто внимание сосредоточено на образовании соли, хотя карбонат при реакции кислоты даёт также воду и углекислый газ. Сначала запишите все продукты, затем уравняйте число атомов каждого элемента. В конце проверьте, что коэффициенты одинаково учитывают обе стороны уравнения.
Для изучения карбоновых кислот нужны знания о строении органических веществ, углеводородных радикалах и функциональных группах. Понимание строения спиртов помогает сравнить гидроксильную группу с карбоксилом и разобрать этерификацию. Навык составлять уравнения реакций кислот нужен для записи взаимодействий с металлами, основаниями и карбонатами.
Этерификация служит основой для дальнейшего изучения сложных эфиров, а жиры и мыла связаны с производными карбоновых кислот. Знание свойств кислот помогает объяснять роль уксусной и муравьиной кислот в быту и природе. Так строение молекулы связывается с применением и свойствами конкретных веществ.
Почему карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства?
В карбоксильной группе –COOH атомы влияют друг на друга, поэтому связь O–H становится достаточно полярной. Водород может отщепиться, и образуется карбоксилат-ион. В воде большинство карбоновых кислот диссоциирует лишь частично.
Чем карбоксильная группа отличается от гидроксильной группы спиртов?
В карбоксиле –COOH гидроксильная часть –OH соединена с тем же атомом углерода, что и карбонильная группа C=O. В спирте группа –OH связана с углеводородным атомом углерода. Взаимное влияние C=O и –OH придаёт карбоксилу свойства, отличные от свойств спиртов.
Как определить формулу карбоновой кислоты по её названию?
Для предельной одноосновной кислоты сначала определите число атомов углерода по названию, включая углерод группы –COOH. Затем запишите формулу CₙH₂ₙO₂ или структурную цепь с группой –COOH. Например, пропановая кислота содержит три атома углерода и имеет формулу CH₃CH₂COOH.
Почему низшие карбоновые кислоты лучше растворяются в воде?
Группа –COOH полярна и образует водородные связи с молекулами воды, поэтому способствует растворению. У низших кислот углеводородная часть короткая и слабее препятствует этому взаимодействию. При удлинении цепи доля неполярного участка растёт, а растворимость снижается.
Какие вещества образуются при реакции карбоновой кислоты со спиртом?
При этерификации кислота и спирт образуют сложный эфир и воду. Реакция обратима и обычно идёт при нагревании в присутствии кислотного катализатора.
§ 12. Карбоновые кислоты
