§ 3. Природный газ. Алканы

Определения и обозначения

Природный газ — смесь газообразных углеводородов, основную часть которой обычно составляет метан. В ней могут присутствовать этан, пропан и другие вещества, а также негорючие примеси. Газ служит топливом и сырьём для химического производства, поэтому знание его состава помогает понимать, как используют природные ресурсы.

Алканы — предельные ациклические углеводороды, в которых атомы углерода соединены одинарными связями. «Предельные» означает, что молекула содержит максимально возможное для такого строения число атомов водорода, а «ациклические» — что цепь не замкнута в кольцо. Общая формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂, где n — число атомов углерода; она позволяет определить состав молекулы.

Гомологический ряд алканов — последовательность веществ, в которой каждый следующий представитель отличается от предыдущего на группу –CH₂–. Из-за этого увеличиваются размер и масса молекулы, а химическое поведение веществ остаётся сходным. Понятие ряда помогает предсказывать формулы и сравнивать свойства алканов.

Структурная изомерия алканов — существование веществ с одинаковой молекулярной формулой, но разным порядком соединения атомов. Например, составу C₄H₁₀ отвечают бутан с неразветвлённой цепью и 2-метилпропан с разветвлённой. Понимание изомерии нужно, чтобы отличать формулу вещества от его конкретного строения.

Как это устроено

Природный газ состоит главным образом из метана, потому что это устойчивый и сравнительно простой углеводород, широко образующийся при преобразовании органических остатков в недрах Земли. Его молекулы сохраняют газообразное состояние при обычных условиях и легко выделяются из месторождения. В газе также могут быть этан, пропан, бутан и негорючие примеси, а их доли зависят от геологических условий. Поэтому состав природного газа не абсолютно одинаков повсюду, хотя метан обычно остаётся главным компонентом.

Строение алканов объясняется валентностью углерода: каждый его атом образует четыре ковалентные одинарные связи. В углеродной цепи часть связей соединяет атомы углерода между собой, а оставшиеся связывают их с водородом. Если цепь открытая и в ней n атомов углерода, суммарное число атомов водорода равно 2n + 2. Так получается формула CₙH₂ₙ₊₂; например, у этана два атома углерода и шесть атомов водорода — C₂H₆.

Гомологический ряд строится последовательным добавлением группы –CH₂– к молекуле предыдущего алкана. Например, метан CH₄, этан C₂H₆ и пропан C₃H₈ отличаются друг от друга именно на такую группу. При переходе к следующему члену растут число атомов и молекулярная масса, но характер связей и типичные реакции остаются похожими. Формула CₙH₂ₙ₊₂ позволяет сразу найти состав любого представителя, если известно n.

У бутана с формулой C₄H₁₀ возможны две связные структуры. В одной все четыре атома углерода образуют прямую цепь: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃; это бутан. В другой три атома образуют основную цепь, а четвёртый присоединён к её среднему атому: CH₃–CH(CH₃)–CH₃; это 2-метилпропан. Число атомов каждого элемента одинаково, но порядок соединения углеродных атомов различается, поэтому это структурные изомеры.

При обычных условиях первые представители ряда — метан, этан, пропан и бутан — являются газами; с увеличением длины цепи алканы переходят к жидкому, а затем к твёрдому состоянию. Причина в том, что более крупные молекулы сильнее притягиваются друг к другу и для их разделения требуется больше энергии. Алканы горят, если есть кислород: при полном сгорании углерод переходит в углекислый газ, а водород — в воду. Для них также характерны реакции замещения, при которых, например, атом водорода может заменяться атомом галогена.

Первые представители гомологического ряда алканов

Чтобы пользоваться таблицей, найдите название вещества и проверьте, согласуются ли его формула и число атомов углерода с общей формулой CₙH₂ₙ₊₂. Столбец состояния показывает, что первые четыре алкана — газы при обычных условиях. Сведения о нахождении и применении связывают строение вещества с его практическим значением.

Разбор задач

Задача 1. Запишите молекулярную формулу алкана, содержащего 5 атомов углерода, и назовите его.

1. В общей формуле алканов CₙH₂ₙ₊₂ число углеродных атомов обозначено n. По условию n = 5.
2. Подставляем значение: число атомов водорода равно 2 · 5 + 2 = 12. Следовательно, формула вещества — C₅H₁₂.
3. В ряду после бутана, содержащего четыре атома углерода, идёт пентан с пятью атомами. Сверяем формулу с общей закономерностью ряда.

Ответ: C₅H₁₂, пентан.

Задача 2. Составьте структурные формулы двух изомеров состава C₄H₁₀ и назовите их.

1. Сначала фиксируем состав: в каждой структуре должны остаться четыре атома углерода и десять атомов водорода. Нельзя менять молекулярную формулу, иначе получится другое вещество.
2. Соединяем атомы углерода в непрерывную цепь из четырёх атомов: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. Это бутан.
3. Теперь строим разветвлённую цепь: три атома углерода образуют основную цепь, а четвёртый присоединяется к среднему атому. Получаем CH₃–CH(CH₃)–CH₃, то есть 2-метилпропан.
4. Проверяем, что обе формулы содержат C₄H₁₀, но связи между атомами углерода расположены по-разному. Значит, это структурные изомеры.

Ответ: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ — бутан; CH₃–CH(CH₃)–CH₃ — 2-метилпропан.

Задача 3. При полном сгорании 2 моль пропана вычислите количество вещества кислорода, необходимое для реакции, и объём углекислого газа при н. у.

1. Записываем схему горения: C₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O. Балансируем атомы: справа должно быть 3CO₂, чтобы учесть три атома углерода, и 4H₂O, чтобы получить восемь атомов водорода.
2. Справа всего десять атомов кислорода, поэтому перед O₂ ставим коэффициент 5. Уравнение: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O. Проверяем каждый элемент с обеих сторон.
3. По уравнению 1 моль пропана реагирует с 5 моль O₂ и даёт 3 моль CO₂. Для 2 моль пропана умножаем эти количества на 2: требуется 10 моль кислорода, образуется 6 моль углекислого газа.
4. При нормальных условиях молярный объём газа равен 22,4 л/моль. Тогда V(CO₂) = 6 · 22,4 = 134,4 л.

Ответ: требуется 10 моль O₂; образуется 134,4 л CO₂ при н. у.

Типичные ошибки

Путают общую формулу алканов CₙH₂ₙ₊₂ с формулами других классов углеводородов. Такое происходит, когда формулу запоминают без связи со строением вещества. Проверьте, что речь идёт об открытой цепи с одинарными связями и что число водородов соответствует 2n + 2.

Считают, что соседние алканы отличаются на CH₃, хотя разность в гомологическом ряду равна –CH₂–. Ошибка возникает, если сравнивать названия или отдельные фрагменты, а не молекулярные формулы. Вычтите формулу одного члена ряда из формулы следующего: должно добавиться по одному атому углерода и два атома водорода.

При построении изомеров иногда меняют молекулярную формулу вместо строения. Так можно получить не изомер, а другое вещество, относящееся к иному составу. Пересчитайте атомы углерода и водорода в каждой структуре и убедитесь, что формула осталась C₄H₁₀, а изменилось только соединение атомов.

В уравнении горения коэффициенты могут быть подобраны неверно, если уравнивать реакцию на глаз. Проверка только числа молекул не заменяет подсчёт атомов элементов. После расстановки коэффициентов отдельно сосчитайте C, H и O слева и справа: их количества должны совпадать.

Связь с другими темами

Для изучения алканов нужны знания о строении атома углерода, его валентности и ковалентных связях. Они помогают понять, почему углерод образует цепи и как составлять структурные формулы. Навыки работы с гомологическим рядом и изомерией пригодятся при изучении других классов органических веществ. Сведения о природном газе и горении связаны с темами топлива, углеводородного сырья и рационального использования ресурсов.

Что запомнить

• Основной компонент природного газа — метан.
• Алканы — предельные ациклические углеводороды с одинарными связями.
• Общая формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂.
• Соседние представители гомологического ряда отличаются на –CH₂–.
• Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение.
• При полном горении алканов образуются углекислый газ и вода.