6. Свойства этилового спирта

Определения и обозначения

Этиловый спирт, или этанол, — органическое вещество состава C₂H₅OH. В его молекуле есть углеводородная часть C₂H₅– и гидроксильная группа –OH. Такое строение помогает понять, почему этанол проявляет свойства, характерные для спиртов, и чем он отличается от углеводородов.

Гидроксильная группа — это группа –OH, связанная в этаноле с углеродным атомом. Её не следует путать с гидроксид-ионом OH⁻: у иона есть отрицательный заряд, а группа в молекуле этанола входит в состав нейтрального вещества. Это различие объясняет, почему этанол не является щёлочью.

Этилат натрия — продукт замещения атома водорода в группе –OH этанола атомом натрия; его формула C₂H₅ONa. Он образуется при взаимодействии спирта с металлическим натрием, одновременно выделяется водород. Формула помогает увидеть, какой именно атом в молекуле спирта заменяется.

Дегидратация этанола — отщепление воды от одной или двух его молекул. Если воду теряет одна молекула, процесс называют внутримолекулярным; если соединяются две молекулы — межмолекулярным. Различие нужно, чтобы предсказать продукт: этилен или диэтиловый эфир.

Как это устроено

Связь O–H полярна: атом кислорода сильнее притягивает общие электроны, поэтому на нём возникает частичный отрицательный заряд, а на водороде — частичный положительный. Между молекулами этанола и воды возникают водородные связи — притяжение с участием таких атомов водорода и кислорода. Благодаря этому этанол хорошо смешивается с водой, остаётся жидким при обычных условиях и кипит при сравнительно высокой для такой молекулы температуре.

В молекуле этанола соединены углеводородный радикал C₂H₅– и гидроксильная группа –OH. Углеводородная часть и полярная группа по-разному взаимодействуют с другими веществами, поэтому свойства спирта нельзя объяснить только одной частью молекулы. Группа –OH участвует в характерных реакциях спиртов, а строение всей молекулы влияет на физические свойства.

При реакции с натрием атом металла замещает водород именно в группе –OH. Две молекулы этанола отдают по одному атому водорода, и два таких атома образуют молекулу водорода H₂. Поэтому уравнение имеет вид: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑; коэффициенты показывают, что на два моля этанола приходится один моль газа.

При полном горении этанол реагирует с кислородом, а атомы углерода и водорода переходят в устойчивые продукты — углекислый газ и воду: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O. Иначе протекает окисление нагретого этанола оксидом меди(II): C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O. Этанол превращается в этаналь, а CuO отдаёт кислород и восстанавливается до красноватой меди.

Концентрированная серная кислота при нагревании способствует отщеплению воды от этанола. При внутримолекулярном варианте из одной молекулы образуется этилен: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O. При межмолекулярном варианте две молекулы соединяются, и получается диэтиловый эфир: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O; условия нагревания помогают направить реакцию по нужному пути.

Физические и химические свойства этилового спирта

В таблице собраны наблюдения и уравнения реакций этанола. Для реакций обращайте внимание не только на продукт, но и на условия: при дегидратации они помогают различить два процесса. Знак «—» в графе уравнения означает, что для описания свойства химическое уравнение не требуется.

Разбор задач

Задача 1. Запишите формулу этанола и укажите, какая группа в его молекуле определяет характерные свойства спирта. Нужно распознать строение молекулы, а не принять обозначение OH за отдельный ион. Сначала запишем формулу, затем выделим группу, связанную с углеродом.

1. Формула этанола — C₂H₅OH.
2. В ней группа –OH присоединена к углеводородной части C₂H₅–.
3. Эта группа называется гидроксильной и определяет характерные свойства спиртов.

Ответ: C₂H₅OH; характерная группа — гидроксильная –OH.

Задача 2. Составьте уравнение реакции 4,6 г этанола с избытком натрия и вычислите объём выделившегося водорода при н. у. Избыток натрия означает, что этанол полностью вступает в реакцию. Сначала найдём количество спирта, затем используем коэффициенты уравнения и молярный объём газа.

1. Уравнение: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
2. Молярная масса C₂H₅OH равна 46 г/моль, поэтому n(этанола) = 4,6 / 46 = 0,1 моль.
3. Из уравнения следует, что n(H₂) = 0,1 / 2 = 0,05 моль.
4. При н. у. Vₘ = 22,4 л/моль, значит V(H₂) = 0,05 · 22,4 = 1,12 л.

Ответ: уравнение реакции приведено выше; выделится 1,12 л водорода при н. у.

Задача 3. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой получили газ, который обесцвечивает бромную воду. Определите продукт и запишите уравнения обеих реакций. Обесцвечивание указывает на реакцию брома по кратной связи, значит газ — ненасыщенное вещество. Из этанола такой газ образуется при внутримолекулярной дегидратации.

1. Продукт дегидратации — этилен C₂H₄.
2. Уравнение получения: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (концентрированная H₂SO₄, нагревание).
3. Этилен присоединяет бром по двойной связи: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂.
4. Образуется 1,2-дибромэтан, поэтому окраска бромной воды исчезает.

Ответ: газ — этилен; уравнения: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O и C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂.

Типичные ошибки

Неверно считать группу –OH в этаноле гидроксид-ионом и называть спирт щёлочью. Так путают одинаково записанные части, не учитывая их строение и заряд: –OH в этаноле связана с углеродом, а OH⁻ — отдельный ион. Проверьте себя: у всей молекулы C₂H₅OH нет заряда, поэтому сама группа не превращает её в щёлочь.

В уравнении реакции с натрием иногда забывают коэффициенты: C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂ не уравнено. Причина ошибки — попытка составить продукты без подсчёта атомов водорода. Проверьте число атомов с обеих сторон: верное уравнение 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ показывает соотношение 2:1 между спиртом и водородом.

Этанолу приписывают нейтральный запах или говорят, что все спирты неограниченно растворяются в воде. Такие обобщения возникают, когда свойства одного вещества переносят на весь класс: этанол — бесцветная жидкость с характерным запахом, смешивающаяся с водой. Проверяйте, о каком именно спирте идёт речь, и не заменяйте его свойства общим утверждением обо всех спиртах.

При дегидратации можно перепутать этилен и диэтиловый эфир, потому что в обоих случаях отщепляется вода. Ошибка исчезает, если посчитать исходные молекулы: одна молекула этанола даёт этилен, а две дают эфир. Перед записью продукта проверьте, идёт ли процесс внутри одной молекулы или между двумя.

Связь с другими темами

Чтобы разбирать реакции этанола, нужно уметь представлять строение молекул органических веществ и распознавать ковалентную полярную связь. Также пригодятся правила составления уравнений: число атомов каждого элемента должно совпадать до и после реакции. Расчёты по уравнениям опираются на понятие количества вещества и молярный объём газа.

Свойства этанола помогают понять поведение других спиртов: в их молекулах тоже есть группа –OH, но свойства зависят и от строения углеводородной части. Реакции дегидратации связывают спирты с получением других органических веществ, а окисление этанола показывает превращение спирта в альдегид. Эти закономерности пригодятся при изучении способов получения веществ и реакций органической химии.

Что запомнить

• Формула этанола — C₂H₅OH.
• Характерная группа спиртов — гидроксильная группа –OH.
• Этанол — бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой.
• С натрием этанол образует этилат натрия и водород.
• При полном сгорании этанола образуются углекислый газ и вода.
• Окисление этанола оксидом меди(II) приводит к образованию этаналя.
• Дегидратация этанола может давать этилен или диэтиловый эфир.