"Химия. Базовый уровень", Габриелян О.С.
Глицерин, или глицерол, — трёхатомный спирт, в молекуле которого находятся три группы OH. Это бесцветная вязкая жидкость без запаха, хорошо смешивающаяся с водой. Его свойства объясняются строением молекулы: глицерин образует водородные связи, реагирует с активными металлами и даёт ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II). При реакции с азотной кислотой образуется сложный эфир — нитроглицерин.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Глицерин, или глицерол, — трёхатомный спирт состава C₃H₅(OH)₃. Его углеродный скелет можно записать как CH₂–CH–CH₂: к первому и третьему атомам углерода присоединено по одной группе OH, ко второму — ещё одна. Формула показывает, что в молекуле три гидроксильные группы. Это строение помогает предсказать реакции глицерина.
Трёхатомный спирт — органическое соединение, в молекуле которого три гидроксильные группы связаны с углеводородным радикалом. Глицерин служит примером такого спирта: его три группы OH способны участвовать в химических реакциях. Число групп отличает его от одноатомных спиртов, например этанола. Поэтому при составлении уравнений важно учитывать не одну, а все три группы.
Качественная реакция на глицерин — взаимодействие со свежеполученным гидроксидом меди(II), Cu(OH)₂. Качественной называют реакцию, по заметному результату которой распознают вещество или класс соединений. Голубой осадок растворяется, а раствор становится ярко-синим. Такую пробу используют для распознавания многоатомных спиртов.
Нитроглицерин — сложный эфир глицерина и азотной кислоты, содержащий три сложноэфирные группы. Его формула — C₃H₅(ONO₂)₃; это взрывчатое вещество. Несмотря на часть названия «нитро», нитроглицерин не является солью азотной кислоты. Понимание типа соединения помогает не путать его с нитратами металлов.
Три группы OH в молекуле определяют принадлежность глицерина к многоатомным спиртам. Каждая группа содержит полярную связь O–H, а атом кислорода может участвовать в образовании водородных связей. Поэтому глицерин взаимодействует с водой и некоторыми веществами иначе, чем одноатомные спирты. Наличие нескольких OH также важно для его характерных реакций.
Глицерин — бесцветная жидкость без запаха, густая и вязкая. Молекулы притягиваются друг к другу водородными связями, и для перемещения одной молекулы относительно соседних требуется больше усилий, чем в менее вязкой жидкости. Группы OH полярны и могут образовывать водородные связи с молекулами воды. Поэтому глицерин хорошо смешивается с водой.
Активные металлы, например натрий, замещают водород в гидроксильных группах спирта. При таком взаимодействии образуется алкоголят натрия и выделяется водород; если натрия достаточно, реагируют все три группы OH. Уравнение полного замещения: 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂. Коэффициенты показывают, что из двух молекул глицерина получается три молекулы водорода.
Для качественной пробы к глицерину добавляют свежеполученный осадок Cu(OH)₂. Осадок растворяется, и образуется ярко-синий раствор соединения меди с глицерином. Несколько гидроксильных групп в одной молекуле позволяют глицерину связываться с ионами меди и удерживать их в растворе. Этанол, у которого только одна группа OH, такого наблюдения не даёт.
При взаимодействии глицерина с азотной кислотой образуется нитроглицерин и вода. Это реакция этерификации: водород каждой гидроксильной группы замещается остатком азотной кислоты, а группы OH превращаются в сложноэфирные. Уравнение реакции: C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O. Один моль глицерина даёт один моль нитроглицерина; нитроглицерин опасен, поэтому это уравнение рассматривают только теоретически.
| Свойство или реакция | Наблюдение | Уравнение или объяснение |
|---|---|---|
| Агрегатное состояние, цвет и запах | Жидкость, бесцветная, без запаха | Физические свойства глицерина |
| Вязкость и растворимость в воде | Вязкий, хорошо смешивается с водой | Полярные группы OH образуют водородные связи |
| Взаимодействие с натрием | Выделяется водород | 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂ |
| Качественная реакция с гидроксидом меди(II) | Осадок растворяется, появляется ярко-синий раствор | Образуются растворимые соединения меди с многоатомным спиртом |
| Взаимодействие с азотной кислотой | Образуется нитроглицерин | C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O |
Сначала найди в таблице нужный вид свойства, затем сравни наблюдение с объяснением или уравнением. В уравнениях обращай внимание на коэффициенты: они показывают соотношение количества веществ. Для качественной пробы запомни прежде всего изменение осадка и окраску раствора.
Ответ: ярко-синий раствор указывает на глицерин; этанол такой качественной реакции не даёт.
Ответ: выделится 0,3 моль водорода.
Ответ: теоретически можно получить 22,7 г нитроглицерина. Это расчёт по уравнению, а не инструкция по проведению реакции: нитроглицерин — взрывчатое вещество.
Ошибка — считать глицерин одноатомным спиртом, потому что его формула иногда воспринимается как единая группа. Это приводит к неверным выводам о свойствах вещества. Проверь формулу C₃H₅(OH)₃: в ней три группы OH, значит, спирт трёхатомный.
Ошибка — учитывать только одну группу OH в реакции с натрием. Так поступают, перенося на глицерин уравнение одноатомного спирта. Чтобы проверить себя, посчитай все три замещаемых атома водорода и сбалансируй уравнение по водороду.
Ошибка — ожидать при качественной пробе с Cu(OH)₂ появления нового осадка. На деле исходный осадок растворяется и появляется ярко-синий раствор. Сверь, что в описании опыта указаны оба наблюдения, а не только изменение цвета.
Ошибка — называть нитроглицерин солью азотной кислоты. Путаница возникает из-за названия и связи вещества с кислотой. Проверь тип реакции: при этерификации образуются сложный эфир и вода, а нитроглицерин содержит сложноэфирные группы.
Чтобы понять свойства глицерина, нужно знать, что гидроксильная группа является функциональной группой спиртов, и помнить реакцию спиртов с активными металлами. Затем эти знания можно расширить на многоатомные спирты: несколько групп OH в одной молекуле влияют на свойства и дают характерную качественную пробу. Реакция с азотной кислотой связывает тему со сложными эфирами и этерификацией. Лабораторное распознавание глицерина показывает, как строение вещества помогает отличать его от этанола.
Почему глицерин относят к трёхатомным спиртам?
В каждой молекуле глицерина есть три гидроксильные группы OH, связанные с углеродным скелетом. Число таких групп и определяет, что спирт трёхатомный.
Почему глицерин вязкий и хорошо смешивается с водой?
Полярные группы OH образуют водородные связи друг с другом, поэтому молекулы глицерина сильно притягиваются и жидкость течёт медленно. Эти группы также образуют водородные связи с молекулами воды, благодаря чему вещества хорошо смешиваются.
Как отличить глицерин от этанола в опыте?
К обеим пробам добавляют свежеполученный гидроксид меди(II). С глицерином осадок растворяется и появляется ярко-синий раствор, а этанол такой реакции не даёт.
Что происходит при взаимодействии глицерина с натрием?
Натрий замещает водород в гидроксильных группах глицерина, образуя соль и выделяя водород. При избытке натрия реагировать могут все три группы OH одной молекулы.
Почему нитроглицерин не является солью?
Он образуется при этерификации глицерина азотной кислотой: гидроксильные группы превращаются в сложноэфирные. Нитроглицерин — сложный эфир, а не продукт замещения водорода металлом в кислоте.
7. Свойства глицерина
