"Химия. Базовый уровень", Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н.
Алкены — углеводороды с открытой цепью и одной двойной связью C=C. Из-за её строения они легко вступают в реакции присоединения, окисляются и обесцвечивают раствор брома. Общая формула алкенов — CₙH₂ₙ, но она подходит и циклоалканам, поэтому одной формулы недостаточно для определения класса. Алкены важны как сырьё: из этилена получают полиэтилен, а сами алкены производят, например, крекингом и дегидрированием алканов.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Алкены — непредельные ациклические углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь между атомами углерода. Ациклические значит с открытой, а не замкнутой в кольцо цепью; непредельные — способные присоединять другие атомы или группы по двойной связи. Это определение помогает отличить алкены от алканов и циклоалканов.
Двойная связь C=C состоит из σ-связи и π-связи. σ-связь образуется при перекрывании орбиталей вдоль линии между ядрами, а π-связь — при их перекрывании по обе стороны от этой линии. π-связь легче разорвать, поэтому именно она обусловливает многие характерные реакции алкенов.
Гомологический ряд алкенов — последовательность соединений, соседние представители которой отличаются на группу CH₂. Первые представители: этен C₂H₄, пропен C₃H₆ и бутен C₄H₈. Такая закономерность позволяет составлять формулы следующих веществ и сравнивать их свойства.
Полимеризация — соединение множества одинаковых или похожих молекул в одну длинную макромолекулу без выделения побочного продукта. Например, из молекул этилена C₂H₄ образуется полиэтилен с повторяющимся звеном –CH₂–CH₂–. Это понятие связывает строение алкенов с получением распространённых полимерных материалов.
В двойной связи атомы углерода соединены не двумя одинаковыми связями: одна σ-связь прочнее, а π-связь расположена над и под линией, соединяющей атомы. Такое строение делает π-связь более доступной для взаимодействия с реагентами. Поэтому при реакции присоединения она разрывается, атомы углерода сохраняют связь друг с другом, но уже одинарную, а к ним присоединяются новые атомы или группы.
Для открытой цепи с одной двойной связью алкены имеют формулу CₙH₂ₙ. Если сравнить их с алканами с тем же числом атомов углерода, у алкена окажется на два атома водорода меньше: алкан имеет формулу CₙH₂ₙ₊₂. Причина — для дополнительной связи между углеродами уже нет двух «мест» для атомов водорода. Однако формулу CₙH₂ₙ могут иметь и циклоалканы, поэтому формула указывает на возможный класс, но не доказывает его без знания строения.
В реакциях присоединения реагент расходуется на раскрытие двойной связи. Водород даёт алкан: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆; галоген, например бром, присоединяется по одному атому к каждому атому углерода: C₂H₄ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br. При реакции с галогеноводородом водород и галоген также присоединяются к двум атомам углерода, например C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl. Чтобы предсказать продукт, проверьте, что в нём между этими атомами углерода осталась одинарная связь и учтены все атомы реагентов.
Алкены окисляются, а при полном горении реагируют с кислородом с образованием углекислого газа и воды. Двойная связь также объясняет обесцвечивание раствора брома: бром присоединяется к алкену и перестаёт придавать раствору окраску. Поэтому бромную воду используют как качественный признак непредельной связи, но не как признак, общий для всех углеводородов.
В промышленности алкены получают, в частности, крекингом — расщеплением крупных молекул алканов на более мелкие — и дегидрированием, то есть отщеплением водорода от алкана. Этилен служит сырьём для полиэтилена и других органических веществ. При полимеризации его двойная связь раскрывается, и молекулы соединяются в длинную цепь без образования побочных продуктов.
| Алкен | Молекулярная и структурная формулы | Характерная реакция | Применение или получение |
|---|---|---|---|
| Этен (этилен) | C₂H₄; CH₂=CH₂ | Присоединение брома: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br | Получают дегидратацией этанола и дегидрированием этана; используют для производства полиэтилена |
| Пропен | C₃H₆; CH₂=CH–CH₃ | Присоединение водорода: CH₂=CH–CH₃ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃ | Получают при переработке углеводородного сырья; используют для производства полипропилена |
| Бутены | C₄H₈; например, CH₂=CH–CH₂–CH₃ | Присоединение HBr: CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ | Образуются при крекинге и дегидрировании; применяются как сырьё органического синтеза |
В таблице сопоставлены формулы, характерные превращения и практическое значение представителей ряда. По структурной формуле можно найти двойную связь и представить, какие атомы присоединятся в реакции. У бутена возможны разные изомеры, поэтому в строке приведён один из примеров строения.
Задача 1. Составьте уравнение полного сгорания этилена C₂H₄. При полном сгорании углеводорода углерод переходит в CO₂, а водород — в H₂O. Коэффициенты нужно подобрать так, чтобы число атомов каждого элемента слева и справа совпадало.
Ответ: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. Проверка показывает: по обе стороны уравнения два атома углерода, четыре водорода и шесть кислорода.
Задача 2. Какой объём водорода при н. у. потребуется для присоединения к 5,6 л этилена? Запишите уравнение реакции. Сначала определяем соотношение веществ по уравнению: одна молекула этилена присоединяет одну молекулу водорода. Для газов при одинаковых условиях отношение объёмов равно отношению количеств вещества.
Ответ: потребуется 5,6 л водорода. Условия нормальные для обоих газов, поэтому можно прямо использовать соотношение объёмов, не переводя литры в моли.
Задача 3. Получите этилен из этанола и запишите уравнение превращения этилена в полиэтилен. Чтобы получить этилен, от молекулы этанола отщепляют воду; это реакция дегидратации. Затем двойная связь этилена раскрывается при полимеризации.
Ответ: этилен получают дегидратацией этанола, а из этилена образуется полиэтилен. Буква n показывает, что в цепи повторяется много звеньев; при полимеризации двойная связь не сохраняется.
Ошибка: считать, что формула CₙH₂ₙ однозначно указывает на алкен. Так думают, потому что запоминают общую формулу, не проверяя строение. Но ту же формулу имеют циклоалканы; проверьте, что цепь открытая и содержит одну двойную связь.
Ошибка: оставлять C=C в продукте присоединения. Это происходит, если к формуле просто приписать реагент, не изменив связь. При реакции разрывается π-связь, а между атомами углерода остаётся одинарная; сверяйте также число атомов до и после реакции.
Ошибка: считать, что бромная вода обесцвечивается при взаимодействии с любым углеводородом. Так смешивают общие свойства углеводородов с признаком непредельной связи. Проверьте, есть ли в формуле C=C: именно эта связь позволяет алкену присоединить бром.
Ошибка: оставлять двойную связь в каждом звене полиэтилена. Её иногда переносят из исходной формулы этилена, не учитывая механизм полимеризации. При образовании цепи связь раскрывается; проверка проста: в повторяющемся звене –CH₂–CH₂– между атомами углерода одинарные связи.
Для изучения алкенов нужны знания о строении углеродного скелета, валентности углерода и водорода, структурных формулах и общей формуле алканов. Реакции присоединения и проба с бромной водой пригодятся при изучении других непредельных углеводородов: сходное строение связи объясняет сходство их свойств. Полимеризация связывает органическую химию с производством материалов, используемых в быту и промышленности.
Почему алкены называют непредельными углеводородами?
В алкенах есть двойная связь, которая может раскрываться в реакции присоединения. При этом к молекуле присоединяются новые атомы или группы, поэтому такие углеводороды называют непредельными.
Чем двойная связь отличается от одинарной?
Одинарная связь состоит из одной σ-связи, а двойная — из σ- и π-связей. π-связь менее прочная и обычно разрывается при реакциях присоединения.
Как по формуле определить, может ли вещество быть алкеном?
Для ациклического алкена с одной двойной связью общая формула — CₙH₂ₙ, где n не меньше 2. Но такая же формула бывает у циклоалканов, поэтому нужно проверить строение: у алкена должна быть открытая цепь и одна связь C=C.
Почему этилен обесцвечивает бромную воду?
Этилен присоединяет бром по двойной связи. Бром расходуется, поэтому его окрашенный водный раствор обесцвечивается; это качественный признак непредельной связи.
Как из этилена получают полиэтилен?
При полимеризации множество молекул этилена соединяются в длинную цепь, а двойные связи раскрываются. Повторяющееся звено полиэтилена имеет состав –CH₂–CH₂–.
§ 12. Алкены. Свойства, применение и получение
