"Химия. Базовый уровень", Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н.
Этилен, или этен, — газообразный углеводород состава C₂H₄, в молекуле которого есть двойная связь между атомами углерода. В практической работе его получают нагреванием этанола с концентрированной серной кислотой, а затем исследуют реакции с бромной водой, раствором перманганата калия и кислородом. Изменение окраски растворов помогает обнаружить двойную связь, а горение показывает способность этилена окисляться. Эти опыты учат связывать строение вещества с его свойствами и безопасно работать с газами и реактивами.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Этилен, или этен, — простейший непредельный углеводород с формулой C₂H₄. Два атома углерода в его молекуле соединены двойной связью C=C, а каждый атом углерода связан ещё с двумя атомами водорода. Структурную формулу можно записать так: CH₂=CH₂. Она помогает понять, почему этилен реагирует иначе, чем углеводороды с одинарными связями.
Дегидратация этанола — отщепление молекулы воды от молекулы этанола. При нагревании спирта с концентрированной серной кислотой в результате этого процесса образуется этилен. Такой способ показывает, как из вещества одного класса — спирта — можно получить алкен. Уравнение реакции позволяет проследить, откуда берутся атомы в продукте.
Непредельные углеводороды — вещества, в молекулах которых между атомами углерода есть кратная связь: двойная или тройная. В этилене двойная связь делает возможными реакции присоединения, при которых связь перестраивается и к атомам углерода присоединяются другие атомы. Это свойство отличает алкены от алканов с одинарными связями и лежит в основе опытов по распознаванию этилена.
Качественная реакция на двойную связь — реакция, по характерному наблюдаемому изменению которой выявляют непредельный характер вещества. Для этилена таким признаком служит обесцвечивание бромной воды; изменение окраски раствора перманганата калия также указывает на реакцию с двойной связью. Такие реакции полезны, когда нужно отличить алкен от алкана, не определяя состав газа сложными приборами.
При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой от молекулы спирта отщепляются атом кислорода и два атома водорода, образующие воду. Оставшиеся атомы формируют этилен с двойной связью между углеродами. Уравнение: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O; условия — концентрированная H₂SO₄ и нагревание. Серная кислота способствует отщеплению воды, а нагревание обеспечивает протекание реакции.
Установка для опыта должна удерживать реакционную смесь, отводить образующийся газ и направлять его в растворы для исследования. Основные части — сосуд для смеси этанола с кислотой, пробка с газоотводной трубкой и ёмкость с раствором; конкретное устройство определяет учитель. Герметичность нужна, чтобы газ не выходил в помещение и действительно проходил через реактив. Перед работой проверяют установку, используют защитные очки и не подносят этилен к открытому огню: газ горюч, а серная кислота вызывает ожоги.
Двойная связь в этилене содержит участок, который может перестроиться при присоединении атомов других веществ. Поэтому при пропускании этилена через бромную воду молекула Br₂ присоединяется к двум атомам углерода, а окрашенный бром расходуется. Уравнение реакции: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br. Исчезновение буро-оранжевой окраски — качественный признак двойной связи, а не просто свойство любого углеводорода.
Раствор перманганата калия при взаимодействии с этиленом меняет окраску, потому что этилен окисляется, а частицы перманганата восстанавливаются. В обычном школьном опыте фиолетовая окраска раствора ослабевает или исчезает; могут появиться бурые частицы оксида марганца(IV). Наблюдение связывают с превращением вещества, содержащего двойную связь, а не с растворением газа в воде. Важно учитывать условия опыта: они влияют на видимые признаки и на продукты реакции.
Горение отличается от присоединения тем, что этилен реагирует с кислородом воздуха и окисляется с образованием новых веществ. При полном сгорании уравнение имеет вид C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. Здесь кислород расходуется, а не присоединяется к молекуле в ходе реакции с бромной водой. Сравнение опытов показывает: двойная связь объясняет характерные реакции присоединения, а горение демонстрирует окисление этилена кислородом.
Таблица помогает сопоставить, что делают в каждом опыте, какой признак наблюдают и каким уравнением его объясняют. Начинай с наблюдения, затем проверь, соответствует ли ему уравнение и можно ли сделать вывод о свойствах этилена. Условия и безопасность учитывают до начала опыта, а не после появления результата.
| Опыт | Реагенты и условия | Наблюдение | Уравнение реакции | Вывод |
|---|---|---|---|---|
| Получение этилена из этанола | Этанол, концентрированная H₂SO₄, нагревание | Выделяется газ | C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (конц. H₂SO₄, нагревание) | При дегидратации этанола образуется этилен |
| Взаимодействие с бромной водой | Этилен пропускают через бромную воду | Буро-оранжевая окраска исчезает | CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br | Идёт присоединение брома по двойной связи |
| Взаимодействие с раствором перманганата калия | Этилен пропускают через раствор KMnO₄ | Фиолетовая окраска меняется или исчезает; возможно появление бурого осадка | Этилен окисляется, перманганат восстанавливается | Изменение окраски указывает на реакцию непредельного соединения |
| Горение этилена | Этилен и кислород; только в условиях, разрешённых учителем | Газ горит; образуются продукты окисления | C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O | При полном сгорании образуются углекислый газ и вода |
Задача 1. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой получают газ. Запишите уравнение реакции и назовите газ.
Ответ: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (конц. H₂SO₄, нагревание); образуется этилен.
Задача 2. Этилен пропустили через бромную воду. Опишите ожидаемое наблюдение и составьте уравнение реакции.
Ответ: бромная вода обесцвечивается; CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br.
Задача 3. В двух пробирках находятся этилен и этан. Предложите опыт, позволяющий различить газы, укажите наблюдение и запишите уравнение происходящей реакции.
Ответ: этилен определяют по обесцвечиванию бромной воды; этан при этих условиях окраску не меняет.
Путать дегидратацию этанола с его окислением — значит неверно определять процесс и продукты. Так ошибаются, потому что оба превращения проводят с нагреванием, но нагрев сам по себе не говорит о типе реакции. При дегидратации отщепляется вода и получается C₂H₄; проверь, что в уравнении сохранены все атомы и условия записаны над стрелкой или рядом с ней.
Считать, что бромную воду обесцвечивает любой углеводород, нельзя: этан в обычных условиях её окраску не меняет. Ошибка возникает, если запомнить наблюдение, но не связать его с двойной связью. Для самопроверки сравни формулы: у этилена есть C=C, а у этана — только одинарная связь; значит, реакция с бромом служит признаком непредельности.
Запись реакции этилена с бромом как замещения тоже неверна. При замещении один атом или группа заменяют другие, а здесь Br₂ присоединяется по двойной связи и образуется CH₂Br–CH₂Br. Проверь, что в продукте оба атома брома сохранены и оба атома углерода связаны между собой.
Начинать опыт без проверки герметичности и забывать об опасности реактивов недопустимо. Утечка газа мешает наблюдениям, а этилен горюч; концентрированная серная кислота опасна при попадании на кожу или в глаза. Ошибку предотвращают проверкой установки по инструкции, использованием средств защиты и работой только под наблюдением учителя.
Чтобы объяснить опыты, нужно знать строение алканов и алкенов, различать одинарную и кратную связи и уметь составлять уравнения реакций. Эти знания помогают предсказать, почему этилен реагирует с бромом, а этан при обычных условиях — нет. Сравнение веществ по строению превращает наблюдение за окраской раствора в химический вывод.
Далее свойства этилена помогают понять реакции присоединения и полимеризации. При полимеризации множество молекул этилена соединяются в длинную цепь, что используют для получения полиэтилена. Изучение дегидратации и окисления также служит основой для знакомства с промышленными способами получения органических веществ.
Зачем при получении этилена нагревают этанол с концентрированной серной кислотой?
Серная кислота помогает отщепить от этанола молекулу воды, а нагревание ускоряет процесс. В результате образуется этилен: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O.
Почему этилен обесцвечивает бромную воду?
В этилене есть двойная связь, по которой присоединяется бром. Буро-оранжевая окраска бромной воды исчезает, поскольку расходуется окрашенное вещество Br₂.
Как по опыту отличить этилен от этана?
Можно пропустить каждый газ через бромную воду. Этилен обесцветит её, а этан в обычных условиях заметно не изменит окраску раствора.
Какую роль играет двойная связь в свойствах этилена?
Двойная связь делает этилен непредельным и позволяет ему вступать в реакции присоединения. Поэтому этилен реагирует с бромом и изменяет окраску раствора перманганата калия.
Почему при работе с этиленом нужно соблюдать особые меры безопасности?
Этилен горюч, а его смесь с воздухом может быть опасной, поэтому рядом не должно быть открытого огня. Концентрированная серная кислота вызывает химические ожоги, а пары и продукты реакции нельзя вдыхать; опыт проводят по инструкции и под наблюдением учителя.
Практическая работа № 1. Получение этилена и изучение его свойств
