"Химия (базовый уровень)", Нифантьев Э.Е., Оржековский П.А.
Карбоновые кислоты — органические вещества с одной или несколькими карбоксильными группами −COOH. Их кислотные свойства связаны со способностью отдавать ион водорода, поэтому они реагируют с металлами, основаниями и карбонатами. Важные представители — муравьиная и уксусная кислоты. Кислоты получают окислением первичных спиртов и альдегидов, а со спиртами они образуют сложные эфиры.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Карбоновые кислоты — органические вещества, содержащие одну или несколько карбоксильных групп и проявляющие кислотные свойства. Их общая особенность — способность участвовать в реакциях, характерных для кислот. К ним относятся, например, муравьиная HCOOH и уксусная CH₃COOH кислоты.
Карбоксильная группа — функциональная группа −COOH, объединяющая карбонильную C=O и гидроксильную −OH группы. Буква R в формуле R−COOH обозначает углеводородный радикал. Такое обозначение помогает увидеть общую часть строения разных кислот.
Одноосновные карбоновые кислоты содержат одну карбоксильную группу; для предельных представителей используют формулу CₙH₂ₙ₊₁COOH. Число карбоксильных групп определяет основность кислоты, то есть количество способных отщепляться ионов водорода. Например, этановая кислота CH₃COOH — одноосновная.
Этерификация — обратимая реакция карбоновой кислоты со спиртом, при которой образуются сложный эфир и вода. Сложный эфир содержит группу −COO−, но не является солью кислоты. Эта реакция важна для получения душистых веществ, растворителей и компонентов жиров.
Кислотные свойства карбоновых кислот определяет не отдельная гидроксильная группа, а вся карбоксильная группа. Карбонильный атом кислорода оттягивает электронную плотность, поэтому связь O−H становится более полярной. Ион водорода отщепляется легче, а оставшийся карбоксилат-ион стабилизируется распределением заряда между атомами кислорода.
Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, потому что металл способен вытеснять водород из кислот. В результате образуется соль, а атомы водорода соединяются в молекулы H₂. Например, в реакции с натрием две молекулы этановой кислоты дают две формульные единицы ацетата натрия и одну молекулу водорода.
С основаниями кислоты вступают в реакцию нейтрализации. Ионы H⁺ соединяются с OH⁻ и образуют воду, а оставшиеся ионы дают соль. Поэтому этановая кислота с гидроксидом натрия образует этаноат натрия: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
Карбонаты содержат ион CO₃²⁻, который в кислой среде превращается сначала в угольную кислоту. Она неустойчива и распадается на воду и CO₂, поэтому появляются пузырьки газа. Уравнение с этановой кислотой имеет вид 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂.
При этерификации кислота и спирт обмениваются частью групп: гидроксильная группа кислоты и водород спирта уходят в составе воды, а остальные части соединяются. Обычно используют концентрированную серную кислоту: она катализирует процесс и связывает воду. Реакция обратима, поэтому удаление воды или одного из реагентов смещает равновесие к сложному эфиру.
Карбоновые кислоты получают окислением первичных спиртов через стадию альдегида: RCH₂OH → RCHO → RCOOH. Альдегиды также можно окислить непосредственно, например этаналь превращается в этановую кислоту. В промышленности применяют каталитическое окисление углеводородов, карбонилирование метанола, а в лаборатории — гидролиз некоторых производных и окислительные методы.
Физические свойства влияют на области применения кислот: низшие кислоты хорошо смешиваются с водой, имеют резкий запах и обладают раздражающим действием. Уксусная кислота в разбавленном виде входит в состав уксуса, а концентрированная используется как сырьё для синтеза. Муравьиная кислота нужна для дубления кожи, обработки текстиля, консервации кормов и некоторых медицинских средств.
| Направление или реагент | Уравнение реакции на примере этановой кислоты | Продукт или практическое значение |
|---|---|---|
| Диссоциация в воде | CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺ | Слабый электролит; устанавливается равновесие |
| Реакция с активным металлом | 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑ | Соль и водород |
| Реакция с основанием | CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O | Нейтрализация; соль и вода |
| Реакция с карбонатом | 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑ | Соль, вода и углекислый газ |
| Реакция со спиртом — этерификация | CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O, H₂SO₄, t° | Этилацетат — сложный эфир |
| Окисление этаналя или этанола | CH₃CHO + [O] → CH₃COOH; CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O | Получение этановой кислоты |
| Применение этановой и муравьиной кислот | CH₃COOH — уксус; HCOOH — консервирование кормов | Пищевая промышленность, производство, сельское хозяйство |
Сначала определите тип реагента в первом столбце, затем проверьте, какие частицы должны образоваться. По второму столбцу удобно контролировать коэффициенты и наличие воды или газа. Третий столбец показывает, какой результат реакции имеет практическое значение.
Условие. Составьте уравнения реакций этановой кислоты с натрием, гидроксидом натрия и карбонатом натрия и назовите продукты. Во всех случаях используется кислотная группа CH₃COOH. Нужно учитывать различие между металлом, щёлочью и солью угольной кислоты.
Ответ. Во всех реакциях соль — этаноат натрия, или ацетат натрия. Дополнительными продуктами являются соответственно водород, вода и вода с углекислым газом. Коэффициенты показывают, что для карбоната требуется две молекулы кислоты.
Условие. Какую массу NaOH нужно взять для полной нейтрализации 12 г этановой кислоты? Уравнение реакции CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O показывает соотношение веществ 1:1. Молярные массы равны M(CH₃COOH) = 60 г/моль и M(NaOH) = 40 г/моль.
Ответ. Для полной нейтрализации потребуется 8 г гидроксида натрия. Проверка проста: один моль кислоты расходует один моль NaOH, поэтому количества веществ должны совпадать.
Условие. Из 18,4 г этанола получили этановую кислоту, а затем провели её реакцию с избытком этанола. Определите теоретическую массу образовавшегося сложного эфира. Считаем, что потерь нет и обе реакции идут количественно.
Ответ. Теоретическая масса сложного эфира равна 35,2 г. Избыток этанола не ограничивает выход, поэтому расчёт ведём по количеству полученной этановой кислоты.
Считают карбоновые кислоты сильными электролитами. Их диссоциацию ошибочно записывают стрелкой только вправо, хотя большинство таких кислот слабые и диссоциируют обратимо. Проверяйте себя по знаку ⇄ и помните, что в растворе устанавливается равновесие.
Путают −COOH с обычной −OH-группой. Из-за этого кислоте приписывают свойства спирта или ожидают реакции только по гидроксильной группе. Смотрите на соседство C=O и −OH: именно карбоксильная группа определяет кислотность.
Забывают углекислый газ при реакции с карбонатом. Иногда записывают только соль, потому что воспринимают реакцию как обычную нейтрализацию. Проверьте наличие CO₃²⁻: в кислоте он даёт CO₂ и воду, поэтому продукты — соль, вода и газ.
Считают этерификацию необратимой или путают эфир с солью. В реакции кислота и спирт образуют эфир и воду, а не ионное соединение металла с кислотным остатком. Проверяйте знак ⇄ и отсутствие атома металла в формуле сложного эфира.
Для изучения кислот нужны знания о строении органических веществ, функциональных группах и гомологических рядах. По этим понятиям составляют формулы, названия и сравнивают свойства веществ.
Тема опирается на общие представления о кислотах, основаниях, солях и индикаторах. В задачах понадобятся молярная масса, количество вещества и расчёты по уравнениям реакций.
Этерификация служит основой для дальнейшего изучения сложных эфиров и жиров. Карбоновые кислоты также связаны с полимерами, биологически важными веществами и органическим синтезом.
Почему карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства, если в их составе есть гидроксильная группа?
В карбоксильной группе −COOH гидроксильная группа связана с карбонильной группой. Такое соседство ослабляет связь O−H и облегчает отщепление иона водорода. Поэтому свойства этой группы отличаются от свойств спиртового −OH.
Чем реакция карбоновой кислоты с карбонатом отличается от реакции со щёлочью?
Со щёлочью образуются только соль и вода: RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O. При реакции с карбонатом дополнительно выделяется углекислый газ: 2RCOOH + Na₂CO₃ → 2RCOONa + H₂O + CO₂.
Почему этерификация считается обратимой реакцией?
Сложный эфир и вода могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных кислоты и спирта. Поэтому в системе устанавливается химическое равновесие. Кислотный катализатор ускоряет достижение равновесия, но не делает реакцию необратимой.
Как отличить карбоновую кислоту от спирта с помощью химической реакции?
Карбоновая кислота реагирует с карбонатом или гидрокарбонатом с выделением пузырьков CO₂, а спирт обычно нет. Можно также использовать индикатор: кислота изменяет его окраску, тогда как большинство спиртов нейтральны.
Где в быту и промышленности применяются уксусная и муравьиная кислоты?
Уксусную кислоту используют в пищевой промышленности как регулятор кислотности и консервант, а также для получения ацетатов, растворителей и полимеров. Муравьиную кислоту применяют при обработке кожи и текстиля, в сельском хозяйстве и как консервант кормов.
§ 22. Карбоновые кислоты: химические свойства, применение и получение
