"Химия (базовый уровень)", Нифантьев Э.Е., Оржековский П.А.
Карбоновые кислоты — органические вещества с одной или несколькими карбоксильными группами –COOH. Эта группа определяет их кислотные свойства и участвует в реакциях образования солей и сложных эфиров. Для предельных одноосновных кислот общая формула CₙH₂ₙO₂, а соседние представители ряда отличаются на –CH₂–. Строение молекулы помогает объяснить названия, растворимость и характерные реакции этих веществ.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп. Одноосновную кислоту часто записывают как R–COOH, где R — углеводородный радикал, то есть часть молекулы, оставшаяся после удаления атома водорода. Такая запись помогает распознавать класс вещества независимо от длины радикала.
Карбоксильная группа –COOH образована карбонильной группой C=O и гидроксильной группой –OH. Они соединены с одним и тем же атомом углерода, а вся группа связана с радикалом R. Поэтому карбоксильную группу нельзя считать просто гидроксильной: именно её целостное строение отличает карбоновые кислоты от других органических веществ.
Одноосновные карбоновые кислоты содержат в молекуле одну карбоксильную группу. Например, HCOOH — метановая кислота, а CH₃COOH — этановая кислота. Число карбоксильных групп важно учитывать при составлении формул и уравнений: оно влияет на то, сколько атомов водорода может замещаться при образовании солей.
Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую молекулярную формулу CₙH₂ₙO₂, где n — число атомов углерода. Формула относится к ряду кислот с насыщенным углеводородным радикалом, а не к алканам. Соседние члены ряда отличаются на группу –CH₂–, поэтому по формуле одного представителя можно последовательно получить формулы следующих.
Принадлежность вещества к карбоновым кислотам определяет наличие группы –COOH, независимо от того, какой радикал к ней присоединён. Внутри неё карбонильная и гидроксильная части влияют друг на друга, поэтому свойства группы не сводятся к свойствам отдельной связи O–H. В частности, водород гидроксильной части способен участвовать в реакциях, характерных для кислот.
Названия предельных одноосновных кислот связаны с названиями алканов с тем же числом атомов углерода: окончание заменяют на «-овая кислота». Так, CH₃COOH называют этановой кислотой, а HCOOH — метановой. Для некоторых веществ сохраняются традиционные названия: этановую кислоту называют уксусной, метановую — муравьиной; оба названия обозначают те же самые соединения.
Карбоксильная группа полярна: атомы в ней неравномерно притягивают общие электронные пары. Поэтому низшие кислоты способны образовывать с водой водородные связи — притяжение между подходящими атомами водорода и кислорода. Это способствует их хорошей растворимости. Между молекулами кислот также возникают водородные связи, для разделения которых требуется энергия; этим объясняются сравнительно высокие температуры кипения.
Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства в реакциях с активными металлами, основаниями и карбонатами. С металлом образуются соль и водород: 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂. При нейтрализации с основанием получаются соль и вода: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. С карбонатом образуются соль, вода и углекислый газ: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂.
Карбоновая кислота может реагировать со спиртом с образованием сложного эфира и воды. Например, этановая кислота и этанол дают этилэтаноат и воду: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Двойная стрелка показывает, что реакция обратима: эфир и вода при подходящих условиях могут снова образовать кислоту и спирт. Поэтому выход эфира зависит от условий проведения реакции.
| Характеристика | Метановая кислота | Этановая кислота | Предельные одноосновные кислоты |
|---|---|---|---|
| Молекулярная и структурная формулы | CH₂O₂; H–COOH | C₂H₄O₂; CH₃–COOH | CₙH₂ₙO₂; R–COOH |
| Традиционное и систематическое названия | Муравьиная; метановая | Уксусная; этановая | Название от соответствующего алкана |
| Физическое состояние и растворимость в воде | Жидкость, хорошо растворима | Жидкость, хорошо растворима | Низшие — хорошо растворимы; высшие — хуже |
| Изменение растворимости с увеличением углеводородного радикала | Уменьшается | ||
| Реакция с активным металлом | Образуются соль и H₂ | Образуются соль и H₂ | 2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H₂ |
| Реакция с основанием | Образуются соль и вода | Образуются соль и вода | RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O |
| Реакция с карбонатом | Образуются соль, вода и CO₂ | Образуются соль, вода и CO₂ | 2RCOOH + Na₂CO₃ → 2RCOONa + H₂O + CO₂ |
| Реакция со спиртом | Образуются сложный эфир и вода | Образуются сложный эфир и вода | Кислота + спирт ⇄ сложный эфир + вода |
Сначала найдите в таблице формулу и название кислоты, затем сопоставьте их с нужной реакцией. Формулы с R показывают общий способ записи: чтобы получить уравнение конкретной реакции, вместо R подставляют радикал данной кислоты.
Наличие фрагмента –COOH указывает на карбоновую кислоту, а один такой фрагмент означает, что кислота одноосновная. В радикале CH₃CH₂– два атома углерода, ещё один находится в карбоксильной группе. Значит, всего в молекуле три атома углерода.
Ответ: предельная одноосновная карбоновая кислота, пропановая кислота, C₃H₆O₂.
Этановая кислота CH₃COOH реагирует с основанием NaOH по типу нейтрализации. В таких реакциях водород карбоксильной группы заменяется на металл, а оставшиеся частицы образуют воду. Соль содержит остаток CH₃COO⁻ и катион Na⁺, поэтому её формула — CH₃COONa.
Уравнение: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Ответ: образуются этаноат натрия (ацетат натрия) и вода.
По уравнению нейтрализации CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O кислота и щёлочь реагируют в соотношении 1:1. Значит, число молей кислоты должно равняться числу молей NaOH. Сначала найдём количество вещества щёлочи по её массе, затем по соотношению вычислим массу кислоты.
Ответ: для полной реакции потребуется 12 г этановой кислоты.
Ошибка — считать карбоксильную группу обычной гидроксильной группой. Так делают, потому что обе содержат фрагмент –OH, но в кислоте он соединён с карбонильной группой. Проверка: в формуле карбоновой кислоты ищите целую группу –COOH, а не просто –OH.
Формулу CₙH₂ₙO₂ иногда принимают за формулу алканов или считают, что она сама по себе показывает любое вещество с таким составом. Формула относится именно к предельным одноосновным кислотам, у которых обязательно есть –COOH. Проверяйте не только число атомов, но и строение вещества.
При нейтрализации ошибаются в коэффициентах или формуле соли, если записывают продукты на глаз. Соль должна быть электрически нейтральной: для этановой кислоты и натрия это CH₃COONa. Проверяйте уравнение подсчётом атомов, а для многоосновной кислоты учитывайте число карбоксильных групп.
Этерификацию иногда записывают как необратимую, поскольку в школьной записи продукты часто стоят справа. Однако реакция кислоты со спиртом обратима, а направление зависит от условий и соотношения веществ. Проверяйте, что в уравнении стоит ⇄, если требуется показать обратимость процесса.
Чтобы узнавать карбоновые кислоты, нужно уметь читать структурные формулы и различать углеводородный радикал и функциональную группу. Знание гомологического ряда помогает находить формулу и название следующего представителя. Эти навыки связывают тему с общими закономерностями строения органических веществ.
Реакции карбоновых кислот позволяют сравнивать органические кислоты с неорганическими и применять знакомые представления о нейтрализации и солях. При взаимодействии с карбонатами выделяется углекислый газ — признак, встречающийся и в химии неорганических соединений.
Этерификация — основа для дальнейшего изучения сложных эфиров и жиров. Понимание того, как соединяются кислота и спирт, помогает разбирать строение и получение этих веществ.
Почему карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства?
В карбоксильной группе связь O–H полярна, поэтому атом водорода может участвовать в реакциях с образованием солей. На это влияет вся группа –COOH: она облегчает отщепление водорода по сравнению с обычной гидроксильной группой.
Чем карбоксильная группа отличается от гидроксильной?
Гидроксильная группа –OH состоит из атомов кислорода и водорода. В карбоксильной группе –COOH она соединена с карбонильной группой C=O, и свойства определяются их совместным влиянием.
Как определить формулу следующего члена гомологического ряда?
К формуле предыдущего члена добавляют группу –CH₂–, то есть увеличивают число атомов углерода и водорода на один и два соответственно. Например, после этановой кислоты CH₃COOH идёт пропановая CH₃CH₂COOH.
Почему растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается с ростом молекулы?
Карбоксильная группа взаимодействует с водой, а углеводородный радикал отталкивает её молекулы. При удлинении радикала его влияние становится заметнее, поэтому растворимость кислоты снижается.
Какие вещества образуются при реакции карбоновой кислоты со спиртом?
Образуются сложный эфир и вода. Реакция обратима: при определённых условиях эфир может взаимодействовать с водой с образованием кислоты и спирта.
§ 21. Карбоновые кислоты
