"Химия (базовый уровень)", Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью C=C и общей формулой CₙH₂ₙ. Простейший алкен — этен, или этилен. Двойная связь определяет химическую активность веществ: для них характерны реакции присоединения, при которых образуются спирты, галогенопроизводные и другие соединения. Этен получают из алканов и спиртов, используют для производства этанола, полиэтилена и других важных веществ.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Алкены — ациклические непредельные углеводороды с одной двойной связью C=C и общей формулой CₙH₂ₙ. Ациклические значит имеющие открытую углеродную цепь, а непредельные — способные присоединять атомы или группы атомов. Простейший представитель ряда — этен, или этилен, C₂H₄.
Реакция присоединения — превращение, при котором атомы или группы атомов присоединяются по двойной связи алкена. При этом двойная связь становится одинарной. Такое определение помогает понять, почему алкены легко вступают в реакции с водородом, галогенами и водой.
Полимеризация — соединение множества молекул алкена в длинную макромолекулу без выделения побочных продуктов. Исходные молекулы называют мономерами, а полученную цепь — полимером. Например, из этена получают полиэтилен, широко используемый как пластмасса.
Дегидратация спирта — отщепление молекулы воды от спирта. Если атомы водорода и гидроксильная группа удаляются от соседних атомов углерода, между ними возникает двойная связь. Поэтому дегидратация этанола служит одним из способов получения этена.
Алкены можно получать из алканов отщеплением водорода, то есть дегидрированием. При нагревании молекулы этана удаляются два атома водорода, а между освободившимися атомами углерода образуется дополнительная связь: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂. Так из насыщенного углеводорода возникает непредельный, более активный этен.
В лаборатории этен получают из этанола при нагревании с концентрированной серной кислотой: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O. Кислота помогает отщепить воду, а нагревание ускоряет процесс. Образующийся газ необходимо отводить из прибора, иначе он будет накапливаться и может вытеснять реакционную смесь.
Химическая активность алкенов связана со строением двойной связи. Она состоит из двух связей, и одна из них легче разрывается во время реакции. Поэтому частицы реагента присоединяются к двум атомам углерода, а составная часть двойной связи превращается в одинарную.
Водород присоединяется к этену с образованием этана: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆. Бром присоединяется с образованием 1,2-дибромэтана: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br. Аналогично галогеноводород HBr образует бромэтан: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃—CH₂Br; обесцвечивание бромной воды показывает наличие двойной связи.
Вода также присоединяется по двойной связи этена, и образуется этанол: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH. При полимеризации много молекул этена соединяются в цепь полиэтилена: nCH₂=CH₂ → (—CH₂—CH₂—)ₙ. Поэтому свойства алкенов имеют практическое значение: из них получают спирты, пластмассы и другие органические вещества.
Таблица показывает, какое вещество вступает в реакцию, какие условия нужны и по какому результату можно распознать превращение. Уравнения удобно использовать как краткую схему: сначала проверьте состав исходного вещества, затем изменение двойной связи и состав продукта.
| Направление | Исходное вещество или реагент | Условия | Результат или признак |
|---|---|---|---|
| Получение из алкана: дегидрирование | Этан C₂H₆ | Нагревание, катализатор | Этен и H₂: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ |
| Получение из спирта: дегидратация | Этанол C₂H₅OH | Концентрированная H₂SO₄, нагревание | Этен и H₂O |
| Присоединение водорода | H₂ | Катализатор, нагревание | Этан, C₂H₆ |
| Присоединение брома | Br₂, бромная вода | Обычные условия | Обесцвечивание раствора, 1,2-дибромэтан |
| Присоединение галогеноводорода | HCl или HBr | Обычные условия | Галогеналкан |
| Присоединение воды | H₂O | Катализатор, нагревание | Этанол из этена |
| Полимеризация этена | nCH₂=CH₂ | Давление, температура, катализатор | Полиэтилен (—CH₂—CH₂—)ₙ |
| Горение и применение алкенов | Алкен и O₂ | Поджигание | CO₂ и H₂O; сырьё для пластмасс и спиртов |
Условие: запишите уравнение получения этена из этанола при нагревании с концентрированной серной кислотой и назовите тип превращения. Нужно определить, какая частица удаляется из спирта и какая связь появляется в продукте.
Ответ: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O, концентрированная H₂SO₄, t; это реакция дегидратации, относящаяся к реакциям отщепления.
Условие: к этену добавили бромную воду. Запишите уравнение реакции и укажите наблюдаемый признак. Нужно вспомнить, что бром присоединяется именно по двойной связи.
Ответ: образуется 1,2-дибромэтан, а жёлто-бурая окраска бромной воды исчезает. Это качественная реакция на двойную связь.
Условие: какой объём этена при нормальных условиях потребуется для получения 56 г полиэтилена, если превращение количественное? При полимеризации масса полимера равна массе израсходованного этена.
Ответ: потребуется 44,8 л этена при нормальных условиях. Коэффициент полимеризации n в уравнении показывает число повторяющихся звеньев, но при расчёте массы достаточно сравнить массу мономера и полимера.
Ошибка: путать формулы алкенов CₙH₂ₙ и алканов CₙH₂ₙ₊₂. Её допускают, если не связывают формулу со строением молекулы: двойная связь уменьшает число атомов водорода на два. Проверьте себя, нарисовав цепь и убедившись, что в молекуле есть C=C.
Ошибка: считать, что после присоединения реагента двойная связь сохраняется. Реагент присоединяется по двум атомам углерода, поэтому связь C=C превращается в C—C. В готовом продукте пересчитайте связи между этими атомами.
Ошибка: записывать обесцвечивание бромной воды как реакцию замещения. Для алкенов бром присоединяется по двойной связи, а не вытесняет атом водорода. Если в продукте у каждого из двух атомов углерода появился Br, это присоединение.
Ошибка: оставлять двойные связи между звеньями при записи полимера. Во время полимеризации двойная связь каждой молекулы этена раскрывается, и звенья соединяются одинарными связями. Проверьте формулу полиэтилена: повторяющееся звено имеет вид —CH₂—CH₂—.
Для изучения алкенов нужны знания о строении углеродной цепи, валентности углерода, структурных формулах и гомологическом ряде алканов. Понимание химической связи объясняет, почему двойная связь определяет реакции присоединения. Позднее эти представления помогут изучать другие непредельные углеводороды и полимеры.
Практическое значение алкенов связывает органическую химию с производством пластмасс и получением органических веществ. Из этена получают этанол, полиэтилен и сырьё для дальнейшего органического синтеза. Поэтому строение молекулы напрямую связано с промышленным применением вещества.
Почему алкены называют непредельными углеводородами?
В молекулах алкенов между атомами углерода есть двойная связь. Поэтому в углеродной цепи содержится меньше атомов водорода, чем в соответствующих алканах, и молекула может присоединять новые атомы или группы атомов.
Как в лаборатории получить этен из этанола?
Этанол нагревают с концентрированной серной кислотой. От молекулы спирта отщепляется вода, а оставшиеся части соединяются двойной связью: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O.
Как отличить алкен от алкана с помощью бромной воды?
Газ или раствор пропускают через бромную воду. Алкен обесцвечивает её из-за присоединения Br₂ по двойной связи, а алкан при обычных условиях окраску раствора не изменяет.
Что происходит с двойной связью при реакции присоединения?
Двойная связь превращается в одинарную. Атомы или группы атомов реагента присоединяются к двум атомам углерода, которые раньше были соединены двойной связью.
Чем полимеризация этена отличается от реакции присоединения брома?
При присоединении брома к одной молекуле этена образуется небольшая молекула 1,2-дибромэтана. При полимеризации множество молекул этена соединяется в длинную цепь полиэтилена без выделения побочных продуктов.
§ 11. Получение, свойства и применение алкенов
