§ 12. Практическая работа 2. Получение этилена и опыты с ним

Определения и обозначения

Этилен — непредельный углеводород состава C₂H₄ с двойной связью: CH₂=CH₂. Это бесцветный горючий газ, немного легче воздуха и плохо растворимый в воде. Двойная связь объясняет его способность вступать в реакции присоединения.

Дегидратация этанола — отщепление воды от молекулы этанола. При нагревании C₂H₅OH с концентрированной серной кислотой образуются C₂H₄ и H₂O. Это основной способ получения этилена в опыте.

Реакция присоединения — взаимодействие по двойной связи, при котором к молекуле присоединяются атомы или группы атомов. Углеродный скелет этилена при этом сохраняется. Так объясняются реакции этилена с бромом и другими веществами.

Качественная реакция на двойную связь — обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия при пропускании этилена. Изменение окраски показывает, что реагент израсходовался в химической реакции. Поэтому такой опыт используют для распознавания непредельных углеводородов.

Как это устроено

При нагревании этанола концентрированная серная кислота способствует разрыву связей в его молекуле и удалению воды от соседних атомов углерода. Поэтому образуются этилен и вода: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O. Кислота создаёт необходимую среду и ускоряет процесс, но не расходуется как исходный углеводород.

В установке реакцию проводят в пробирке, где находятся этанол и концентрированная серная кислота. Газоотводная трубка выводит образующийся этилен в сосуд с водой или к растворам для дальнейших опытов. До нагревания все соединения проверяют: при закрытом конце трубки и нажатии на пробку в воде должны появляться пузырьки при погружении конца трубки.

Этилен собирают вытеснением воды, потому что он плохо растворяется в ней и не вступает с ней в реакцию. Воздух из прибора сначала вытесняют порцией газа, иначе внутри останется смесь этилена с кислородом. Такая смесь особенно опасна при поджигании, поскольку может вспыхнуть.

Двойная связь содержит более подвижную часть электронной системы, поэтому легко разрывается при присоединении реагентов. Бром присоединяется к двум атомам углерода, а перманганат калия окисляет этилен, из-за чего растворы обесцвечиваются. При горении связь с кислородом приводит к полному окислению углерода до CO₂, а водорода — до H₂O.

В опытах наблюдают исчезновение окраски бромной воды и раствора перманганата калия, а при горении — светящееся пламя и образование углекислого газа. CO₂ можно обнаружить по помутнению известковой воды. Совокупность наблюдений подтверждает непредельность этилена и наличие в его составе углерода и водорода.

Получение этилена и опыты с ним

Таблица помогает сопоставить действие, условия, наблюдение и химический смысл каждого этапа. При разборе опыта сначала смотрят на реактивы и условия, затем объясняют изменение цвета или появление продукта. В последнем столбце формулируют вывод, связывая наблюдение со строением этилена.

Разбор задач

Задача 1

Составьте уравнение получения этилена из этанола и укажите условия реакции. Нужно определить, какая часть молекулы этанола удаляется при образовании двойной связи. Затем проверяют число атомов слева и справа и добавляют условия над стрелкой.

1. Из этанола отщепляются OH-группа и атом водорода от соседнего атома углерода, то есть образуется вода.
2. Записываем уравнение: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O.
3. Условия реакции: концентрированная H₂SO₄ и нагревание. Уравнение уже уравнено по всем элементам.

Ответ: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O, t°, конц. H₂SO₄; это реакция дегидратации.

Задача 2

Объясните обесцвечивание бромной воды и составьте уравнение. Исходная окраска связана с растворённым Br₂, поэтому нужно найти реакцию, в которой бром расходуется. Для алкена это присоединение по двойной связи.

1. В молекуле этилена связь CH₂=CH₂ превращается в одинарную.
2. К каждому атому углерода присоединяется по одному атому брома: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br.
3. Так как молекулы Br₂ исчезают, окраска раствора ослабевает и затем пропадает.

Ответ: бромная вода обесцвечивается вследствие реакции присоединения брома к двойной связи.

Задача 3

Газ получен из 9,2 г этанола. Определите теоретический объём этилена при нормальных условиях и назовите подтверждающие опыты. Сначала находим количество этанола, затем используем соотношение веществ 1:1 и молярный объём газа 22,4 л/моль.

1. M(C₂H₅OH) = 46 г/моль, поэтому n = 9,2 / 46 = 0,2 моль.
2. По уравнению реакции n(C₂H₄) = 0,2 моль.
3. V = nV_m = 0,2 · 22,4 = 4,48 л.
4. Состав подтверждают обесцвечиванием бромной воды и перманганата калия, а продукты горения — известковой водой.

Ответ: теоретический объём этилена равен 4,48 л; его непредельность подтверждают качественные реакции.

Типичные ошибки

Серную кислоту иногда записывают как исходное вещество или продукт реакции. Ошибка возникает из-за того, что кислота указана рядом с этанолом, хотя она создаёт условия дегидратации. Проверка проста: в основном уравнении должны быть этанол, этилен и вода, а H₂SO₄ указывают над стрелкой.

Нельзя начинать нагревание без проверки герметичности или сразу поджигать первый выходящий газ. Вначале из прибора выходит воздух, смешанный с этиленом, и такая смесь горит взрывоопасно. Сначала проверяют установку, затем вытесняют воздух и только после этого проводят пробу на горение.

Обесцвечивание бромной воды иногда объясняют простым растворением газа. Это неверно: физическое растворение не приводит к исчезновению окрашенного брома. Нужно записать реакцию присоединения и проверить, что двойная связь превращается в одинарную.

Для этилена ошибочно записывают реакцию замещения, характерную для алканов. Причина — смешение свойств разных классов углеводородов. Если в формуле есть двойная связь, сначала рассматривают присоединение, окисление или полимеризацию.

Связь с другими темами

Перед работой нужно знать строение алкенов, номенклатуру, свойства этанола и правила составления уравнений органических реакций. Опыт подготавливает изучение химических свойств алкенов, реакций полимеризации и получения полиэтилена. Эти знания нужны для распознавания непредельных углеводородов и расчёта выхода или объёма газообразных продуктов.

Что запомнить

• Этилен имеет формулу C₂H₄ и содержит двойную связь.
• Этилен получают дегидратацией этанола при нагревании.
• Концентрированная серная кислота создаёт условия реакции и не является основным продуктом.
• Этилен обесцвечивает бромную воду вследствие реакции присоединения.
• Этилен окисляется раствором перманганата калия.
• При горении этилена образуются углекислый газ и вода.
• Перед поджиганием этилена необходимо вытеснить из прибора воздух.