§ 6. Классификация органических соединений

Определения и обозначения

Органические соединения — вещества, основу молекул которых составляет углерод. Исключениями считают некоторые неорганические соединения углерода, например оксиды углерода, карбонаты и карбиды. Атомы углерода образуют углеродный скелет — цепь или кольцо, к которому присоединены атомы водорода и другие группы.

Углеводороды — органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. По строению их углеродного скелета и типу связей определяют основные классы: алканы, алкены, алкины и арены. Это исходные вещества для получения многих органических соединений.

Производные углеводородов — соединения, в которых один или несколько атомов водорода замещены другими атомами или группами атомов. Например, в хлорэтане один атом водорода этана заменён на хлор, а в этаноле появился фрагмент –OH. Такое замещение меняет свойства исходного углеводорода.

Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющие характерные химические свойства органического соединения. Группы –OH, –CHO и –COOH позволяют распознать спирты, альдегиды и карбоновые кислоты. По функциональной группе вещество относят к определённому классу и предсказывают его типичные реакции.

Как это устроено

Классификация органических соединений строится сразу по нескольким признакам: составу, строению углеродного скелета, типу связей и наличию функциональных групп. Такой подход нужен потому, что одна молекулярная формула не показывает порядок соединения атомов. Структурные признаки точнее объясняют свойства вещества и его поведение в реакциях.

Сначала вещества разделяют на углеводороды и производные углеводородов. В углеводородах присутствуют только C и H, поэтому их свойства в основном зависят от углеродного скелета и кратных связей. В производных появляется другой атом или функциональная группа, и именно она часто становится главным центром химических превращений.

Тип связей между атомами углерода делит углеводороды на предельные, непредельные и ароматические. В алканах только одинарные связи, поэтому углеродная цепь содержит максимально возможное число атомов водорода. Алкены, алкадиены и алкины имеют двойные или тройные связи и способны вступать в реакции присоединения, а арены отличаются устойчивой ароматической системой кольца.

Одинаковая функциональная группа объединяет вещества в один класс, потому что она имеет сходное строение и реагирует по похожим закономерностям. Например, группа –COOH характерна для карбоновых кислот, а группа –OH у углеродного атома — для спиртов. Один углеродный скелет можно описать сразу несколькими признаками: например, назвать его цепь ациклической, указать наличие двойной связи и определить функциональную группу производного.

Основные классы органических соединений

При работе с таблицей сначала определите, состоит ли вещество только из углерода и водорода. Затем найдите кратную связь или функциональную группу и сопоставьте её с главным структурным признаком класса. Если признаков несколько, учитывайте их все: они описывают разные стороны строения одной молекулы.

Разбор задач

Задача 1. Определить класс соединения CH₃–CH₂–CH₃.

Нужно установить состав вещества и вид связей между атомами углерода. В формуле присутствуют только углерод и водород, значит, перед нами углеводород, а не его производное. Между всеми атомами углерода стоят одинарные связи.

1. Проверяем состав: атомов других элементов и функциональных групп нет.
2. Проверяем связи C–C: все они одинарные, двойных и тройных связей нет.
3. Углеводород с открытой цепью и только одинарными связями относят к алканам.

Ответ: пропан CH₃–CH₂–CH₃ — алкан, предельный углеводород.

Задача 2. Классифицировать соединения CH₂=CH–CH₃ и CH₃–CH₂–OH.

Каждое вещество рассматриваем отдельно, потому что признаки классификации могут быть разными. В первом соединении нужно найти тип связи, а во втором — функциональную группу. Формулы показывают не только состав, но и порядок соединения атомов.

1. В CH₂=CH–CH₃ есть двойная связь C=C, а других элементов, кроме C и H, нет.
2. Следовательно, это непредельный углеводород класса алкенов, конкретное вещество — пропен.
3. В CH₃–CH₂–OH присутствует группа –OH, присоединённая к углеродному атому.
4. Поэтому это производное углеводорода класса спиртов, конкретное вещество — этанол.

Ответ: CH₂=CH–CH₃ — алкен; CH₃–CH₂–OH — спирт.

Задача 3. Классифицировать CH₃–COOH, CH₃–CO–CH₃ и CH₃–COO–CH₃.

Во всех формулах есть фрагмент с углеродом и кислородом, но его строение различается. Поэтому нельзя относить вещества к одному классу только из-за общего элемента или похожей части записи. Нужно определить, какие атомы соединены с карбонильным углеродом и входит ли в группу атом водорода или кислорода.

1. CH₃–COOH содержит карбоксильную группу –COOH, значит, это карбоновая кислота.
2. CH₃–CO–CH₃ содержит карбонильную группу внутри цепи, значит, это кетон.
3. CH₃–COO–CH₃ содержит фрагмент –COO– между двумя углеводородными остатками, значит, это сложный эфир.
4. Разные функциональные группы по-разному распределяют электронную плотность и вступают в разные реакции, поэтому свойства трёх веществ не совпадают.

Ответ: CH₃–COOH — карбоновая кислота, CH₃–CO–CH₃ — кетон, CH₃–COO–CH₃ — сложный эфир.

Типичные ошибки

Все соединения с углеродом считают органическими. Ошибка возникает из-за слишком широкого понимания определения. Проверьте, не относится ли вещество к оксидам углерода, карбонатам, карбидам или другим исключениям.

Класс определяют только по молекулярной формуле. Одинаковый состав может соответствовать разному строению и разным свойствам. Всегда анализируйте структурную формулу, тип связей и расположение групп.

Спирты путают с карбоновыми кислотами. В обоих случаях можно увидеть фрагмент –OH, но в кислоте он входит в состав группы –COOH. Проверьте, соединён ли гидроксил непосредственно с углеродом цепи или с карбонильным фрагментом.

Алкены, алкадиены и алкины смешивают. Количество атомов водорода само по себе не называет класс. Найдите кратные связи и посчитайте их вид и число: одна двойная связь характерна для алкена, две — для алкадиена, тройная — для алкина.

Связь с другими темами

Для классификации нужны знания о валентности углерода, видах химических связей и чтении структурных формул. Пригодятся представления об углеводородах, углеродных цепях и правилах составления названий веществ. В дальнейшем классификация поможет объяснять свойства, способы получения и химические реакции органических соединений.

Что запомнить

• Органические соединения классифицируют по составу и строению.
• Углеводороды содержат только углерод и водород.
• Производные углеводородов содержат функциональные группы или атомы других элементов.
• Алканы имеют только одинарные связи между атомами углерода.
• Алкены, алкадиены и алкины относятся к непредельным углеводородам.
• Функциональная группа определяет принадлежность вещества к классу и его характерные свойства.