§ 45. Азотсодержащие органические соединения

Определения и обозначения

Амины — производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Например, в метиламине CH₃NH₂ один атом водорода аммиака заменён группой CH₃. Такое определение помогает отличать амины от других органических веществ с азотом.

Аминогруппа — функциональная группа −NH₂, определяющая основные свойства аминов и входящая в состав аминокислот. У атома азота есть свободная электронная пара, благодаря которой он может присоединять ион водорода H⁺. Поэтому аминогруппа важна для распознавания аминов и объяснения их реакций.

Аминокислоты — органические соединения, содержащие одновременно аминогруппу −NH₂ и карбоксильную группу −COOH. Первая группа придаёт им основные свойства, а вторая — кислотные. Наличие обеих групп объясняет необычное сочетание химических свойств аминокислот.

Белки — природные высокомолекулярные соединения, построенные из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Их молекулы могут содержать тысячи атомов и иметь сложную пространственную форму. Белки являются важнейшими веществами клеток и организмов.

Как это устроено

Амины можно рассматривать как производные аммиака NH₃, потому что их получают мысленной заменой атомов водорода на углеводородные радикалы. Если заменён один атом, образуется первичный амин, например CH₃NH₂; при двух или трёх заменах получаются другие виды аминов. Свободная электронная пара азота сохраняется, поэтому атом азота способен принимать H⁺, а соединение проявляет основные свойства.

В аминокислоте рядом находятся две группы с противоположными свойствами: −NH₂ присоединяет ион водорода, а −COOH может отдавать его. Поэтому аминокислота взаимодействует с кислотой по аминогруппе и со щёлочью по карбоксильной группе. В водном растворе возможна внутренняя передача протона, и частица существует как внутреняя соль с зарядами −NH₃⁺ и −COO⁻.

Две аминокислоты соединяются реакцией конденсации: от карбоксильной группы одной молекулы отделяется −OH, а от аминогруппы другой — H. Эти части образуют воду, а оставшиеся фрагменты соединяются связью −CO−NH−. Такой фрагмент называют пептидной связью; две аминокислоты образуют дипептид, а многие остатки — полипептид.

Белковая молекула имеет сложное строение, потому что аминокислотные остатки соединяются в длинные цепи, а цепи сворачиваются в определённую пространственную форму. На свойства белка влияет не только набор аминокислот, но и порядок их расположения. Даже замена одного остатка может изменить форму белка и его биологическую функцию.

Химические свойства этих веществ связаны с их ролью и применением. Амины используют для получения лекарств, красителей и других органических веществ, аминокислоты входят в состав клеток и участвуют в обмене веществ, а белки выполняют строительную, транспортную и защитную функции. Реакции аминогрупп помогают синтезировать нужные соединения, а качественные реакции белков позволяют обнаруживать их в пищевых продуктах и биологических материалах.

Основные группы азотсодержащих органических соединений

Сравнивать вещества удобнее по функциональным группам, строению и характерным реакциям. В таблице сначала найдите группу, которая определяет свойства вещества, затем сопоставьте её с примером и биологической ролью.

Разбор задач

Задача 1

Составьте структурную формулу метиламина CH₃NH₂ и определите, к какому классу соединений он относится. Нужно показать, какие атомы соединены в молекуле, а затем сравнить её строение с определением амина. Главное — увидеть углеводородный радикал, связанный с аминогруппой.

1. Записываем метильный радикал CH₃− и аминогруппу −NH₂.
2. Соединяем их: CH₃−NH₂.
3. Проверяем валентности: углерод образует четыре связи, азот — три связи и имеет свободную электронную пару.
4. В молекуле есть радикал CH₃ и группа −NH₂, значит, вещество является амином.

Ответ: структурная формула метиламина — CH₃−NH₂; это первичный амин.

Задача 2

Запишите уравнения реакций глицина NH₂CH₂COOH с соляной кислотой и гидроксидом натрия. Сначала определяем, какая группа реагирует в каждом случае. С кислотой взаимодействует основная аминогруппа, а со щёлочью — кислотная карбоксильная группа.

1. С HCl аминогруппа присоединяет H⁺: NH₂CH₂COOH + HCl → [NH₃CH₂COOH]Cl.
2. С NaOH карбоксильная группа нейтрализуется: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.
3. Делаем вывод: глицин реагирует и с кислотой, и со щёлочью, поэтому проявляет амфотерность.

Ответ: NH₂CH₂COOH + HCl → [NH₃CH₂COOH]Cl; NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.

Задача 3

Запишите схему образования дипептида из двух молекул глицина и укажите пептидную связь и выделившуюся воду. Для решения сопоставляем −COOH одной молекулы с −NH₂ другой. Из карбоксильной группы убирается −OH, из аминогруппы — H, поэтому образуется H₂O.

1. Записываем две молекулы: NH₂CH₂COOH + NH₂CH₂COOH.
2. Соединяем их через фрагмент −CO−NH−.
3. Получаем NH₂CH₂CO−NHCH₂COOH + H₂O.
4. Выделяем пептидную связь: −CO−NH−; вода образуется из −OH и H.

Ответ: NH₂CH₂COOH + NH₂CH₂COOH → NH₂CH₂CO−NHCH₂COOH + H₂O; продукт — дипептид, а связь −CO−NH− — пептидная.

Типичные ошибки

Считают все азотсодержащие органические соединения аминами. Ошибка возникает из-за внимания только к атому азота, хотя класс вещества определяют функциональные группы и строение. Проверьте, есть ли именно аминогруппа, связанная с углеводородным радикалом, а не карбоксильная группа, амидная группа или пептидная цепь.

Записывают аминокислоту только как соединение с аминогруппой. Так забывают, что название указывает на одновременное наличие −NH₂ и −COOH. Для проверки найдите в формуле обе группы и углеродный фрагмент между ними.

Называют образование пептида простым соединением молекул без выделения воды. На самом деле это конденсация: часть одной карбоксильной группы и водород аминогруппы образуют H₂O. Проверьте, появилась ли в продукте связь −CO−NH− и записана ли вода.

Объясняют амфотерность только основными свойствами аминогруппы. Тогда остаётся без объяснения реакция аминокислоты со щёлочью, которую обеспечивает −COOH. Проверьте оба направления: с кислотой реагирует аминогруппа, со щёлочью — карбоксильная группа.

Связь с другими темами

До изучения темы нужны представления о строении органических веществ, углеводородных радикалах и функциональных группах, а также свойствах кислот и оснований. Реакции замещения объясняют происхождение аминов от аммиака, нейтрализация — взаимодействие аминокислот с кислотами и щёлочами, а конденсация — образование пептидов.

Дальше эти знания пригодятся при изучении белков, питания, обмена веществ, генетики и биологической роли органических соединений. Через строение аминокислот можно понять, почему белки выполняют разные функции в организме и почему изменение их состава влияет на свойства клеток.

Что запомнить

• Амины являются производными аммиака.
• Аминогруппа −NH₂ придаёт соединениям основные свойства.
• Аминокислоты содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу.
• Аминокислоты проявляют амфотерные свойства.
• Пептидная связь образуется между аминогруппой и карбоксильной группой с выделением воды.
• Белки состоят из остатков аминокислот.
• Свойства белка зависят от состава и последовательности аминокислот.