§ 46. Аминокислоты. Белки

Определения и обозначения

Аминокислоты — органические соединения, содержащие аминогруппу −NH₂ и карбоксильную группу −COOH. Общая формула α-аминокислот: NH₂−CH(R)−COOH, где R — углеводородный радикал. Именно радикал R различает аминокислоты и влияет на их свойства.

Аминогруппа — функциональная группа −NH₂, определяющая основные свойства аминокислот. Она может присоединять ионы водорода и взаимодействовать с кислотами. Благодаря этой группе аминокислота способна проявлять свойства основания.

Карбоксильная группа — функциональная группа −COOH, обусловливающая кислотные свойства аминокислот. Она может отдавать атом водорода и реагировать с основаниями. Поэтому аминокислоты участвуют в реакциях, характерных для карбоновых кислот.

Белки — природные высокомолекулярные соединения, состоящие из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Слово «высокомолекулярные» означает, что их молекулы имеют большую относительную молекулярную массу. Белки образуют важнейшую часть клеток и выполняют разнообразные биологические функции.

Как это устроено

В молекуле аминокислоты одновременно находятся аминогруппа и карбоксильная группа, присоединённые к одному α-углеродному атому. Поэтому у всех аминокислот есть общий фрагмент NH₂−CH−COOH, а различается главным образом радикал R. Изменение радикала влияет на растворимость, реакционную способность и биологическую роль вещества.

Аминокислоты проявляют амфотерные свойства, потому что в одной молекуле есть частица, способная отдавать протон, и частица, способная его присоединять. Карбоксильная группа реагирует с основаниями, образуя соли карбоновых кислот. Аминогруппа взаимодействует с кислотами, образуя соли аммонийного типа, поэтому аминокислоты реагируют в обоих направлениях.

При взаимодействии аминокислот происходит реакция конденсации: две молекулы соединяются, а вода отщепляется. Гидроксильная группа берётся от карбоксильной группы, а атом водорода — от аминогруппы. Между атомом углерода карбоксильной группы и атомом азота возникает пептидная связь −CO−NH−.

Белковая молекула представляет собой длинную цепь остатков аминокислот, связанных пептидными связями. Порядок этих остатков называют последовательностью аминокислот. Он задаёт последующее сворачивание цепи, а пространственная форма определяет свойства и функцию белка.

Белки подвергаются гидролизу, то есть разрыву пептидных связей водой, обычно при нагревании и участии кислоты или щёлочи. В результате сложная молекула распадается сначала на более короткие цепи, а затем на аминокислоты. При денатурации изменяется пространственная структура белка, а биуретовая реакция позволяет обнаружить пептидные связи по фиолетовому окрашиванию.

Сравнение аминокислот и белков

Таблица помогает отличить отдельную аминокислоту от крупной белковой молекулы по строению и размеру. Сначала находите функциональные группы, затем сравниваете наличие пептидной цепи и поведение при гидролизе. Последняя строка показывает, почему оба класса веществ важны для организма, но выполняют разные непосредственные задачи.

Разбор задач

Задача 1. Распознавание аминокислоты

Для вещества NH₂−CH₂−COOH определим функциональные группы и докажем, что оно относится к аминокислотам. Нужно не угадывать название вещества, а проверить наличие признаков класса. Формула показывает, какие группы связаны с углеродным скелетом.

1. Выделяем фрагмент −NH₂. Это аминогруппа, которая является признаком аминного характера соединения.
2. Выделяем фрагмент −COOH. Это карбоксильная группа, характерная для карбоновых кислот.
3. Проверяем одновременное присутствие обеих групп в одной молекуле. Условие выполняется, значит, вещество является аминокислотой; это глицин.

Ответ: NH₂−CH₂−COOH содержит аминогруппу −NH₂ и карбоксильную группу −COOH, поэтому относится к аминокислотам.

Задача 2. Амфотерность глицина

Запишем реакции глицина NH₂−CH₂−COOH с соляной кислотой и гидроксидом натрия. В первом случае должна реагировать аминогруппа, а во втором — карбоксильная группа. Такой выбор показывает основные и кислотные свойства одной и той же молекулы.

1. С соляной кислотой аминогруппа присоединяет водород: NH₂−CH₂−COOH + HCl → [NH₃⁺−CH₂−COOH]Cl⁻.
2. С гидроксидом натрия карбоксильная группа нейтрализуется: NH₂−CH₂−COOH + NaOH → NH₂−CH₂−COONa + H₂O.
3. Сравниваем продукты: в первой реакции образуется соль по аминогруппе, во второй — соль по карбоксильной группе.

Ответ: глицин проявляет амфотерность, реагируя и с кислотой, и со щёлочью.

Задача 3. Образование дипептида

Составим уравнение реакции глицина NH₂−CH₂−COOH и аланина NH₂−CH(CH₃)−COOH. Дипептид должен содержать два остатка аминокислот и одну пептидную связь. Для этого соединяем карбоксильную группу глицина с аминогруппой аланина и отщепляем воду.

1. Записываем исходные молекулы: NH₂−CH₂−COOH + NH₂−CH(CH₃)−COOH.
2. Удаляем −OH у карбоксильной группы глицина и H у аминогруппы аланина. Оставшиеся части соединяются фрагментом −CO−NH−.
3. Получаем NH₂−CH₂−CO−NH−CH(CH₃)−COOH + H₂O. Связь между CO и NH — пептидная.

Ответ: образуется дипептид глицилаланин и вода; пептидная связь имеет вид −CO−NH−.

Типичные ошибки

Считают аминокислоты только кислотами, потому что видят группу −COOH. Ошибка возникает, если не учитывать вторую функциональную группу — −NH₂. Проверка проста: найдите в формуле обе группы и вспомните, что аминогруппа реагирует с кислотами.

Путают аминогруппу −NH₂ с амидной группой −CONH₂. У аминогруппы азот непосредственно связан с углеродным скелетом, а в амидной группе между ними находится карбонильный фрагмент −CO−. При проверке посмотрите, стоит ли перед NH₂ группа C=O.

При образовании пептидной связи не отщепляют воду или неверно соединяют атомы. Вода появляется из −OH карбоксильной группы и H аминогруппы, а новая связь формируется между углеродом карбонильной группы и азотом. Проверьте уравнение по числу атомов и найдите фрагмент −CO−NH−.

Путают денатурацию с полным гидролизом. Денатурация изменяет пространственное сворачивание белка, но аминокислотная цепь обычно сохраняется, тогда как гидролиз разрывает пептидные связи. Чтобы не ошибиться, выясните, разрушилась ли сама цепь или только её форма.

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о строении органических веществ и функциональных группах. Полезно вспомнить свойства карбоновых кислот и оснований, потому что они объясняют реакции аминокислот. Без этих представлений трудно установить причину амфотерности.

Образование пептидной связи связано с реакциями этерификации и конденсации, при которых выделяется вода. Белковые цепи напоминают полимеры: небольшие молекулы-исходные вещества соединяются в крупную структуру. Поэтому тема продолжает изучение органических веществ и полимеров.

Знания о белках понадобятся при изучении обмена веществ и питания. Они помогают понять работу ферментов, роль белков в клетках и последствия нагревания пищи. Также становится понятным, почему организм получает аминокислоты из белковой пищи.

Что запомнить

• Аминокислота содержит аминогруппу −NH₂ и карбоксильную группу −COOH.
• Общая формула α-аминокислот: NH₂−CH(R)−COOH.
• Аминокислоты проявляют амфотерные свойства.
• Пептидная связь образуется между карбоксильной и аминогруппами.
• При образовании пептидной связи отщепляется вода.
• Белки состоят из остатков аминокислот.
• Белки гидролизуются до аминокислот.
• Биуретовая реакция служит качественной реакцией на белки.