§ 17. Аминокислоты. Белки

Определения и обозначения

Аминокислота — органическое соединение, в молекуле которого одновременно присутствуют аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH. Для α-аминокислот общая формула имеет вид NH₂–CH(R)–COOH, где R обозначает заместитель. Такое строение объясняет особые химические свойства аминокислот и позволяет отличать их от других органических веществ.

Пептидная связь — связь между остатками аминокислот, возникающая при взаимодействии карбоксильной и аминогрупп. Её характерный фрагмент записывают как –CO–NH–. Это обозначение нужно, чтобы видеть, каким образом отдельные аминокислоты соединяются в длинную цепь.

Белок — природный биополимер, построенный из остатков аминокислот. Остатком называют часть молекулы аминокислоты, оставшуюся после отщепления воды при образовании связи. Такое строение позволяет белкам образовывать сложные цепи и выполнять разнообразные функции в клетках.

Денатурация — нарушение природной пространственной структуры белка, обычно без разрушения его первичной структуры. При этом цепь аминокислотных остатков чаще всего сохраняется, но меняется её форма. Поэтому белок может потерять растворимость и биологическую активность, хотя не распадается сразу на аминокислоты.

Как это устроено

Положение аминогруппы относительно карбоксильной группы определяет тип аминокислоты. Если аминогруппа находится у атома углерода, соседнего с карбоксильной группой, соединение относят к α-аминокислотам; при её расположении у следующего атома говорят о β-аминокислоте. В школьном курсе основное внимание уделяют α-аминокислотам, потому что именно они образуют большинство белков живых организмов.

Аминогруппа может присоединять протон H⁺, поэтому проявляет основные свойства. Карбоксильная группа, напротив, способна отдавать протон и проявляет кислотные свойства. Наличие обеих групп в одной молекуле приводит к амфотерности: в реакции с кислотой аминокислота ведёт себя как основание, а в реакции со щёлочью — как кислота.

При взаимодействии двух аминокислот карбоксильная группа одной из них реагирует с аминогруппой другой. От карбоксильной группы отщепляется –OH, а от аминогруппы — H; вместе они образуют воду. Оставшиеся фрагменты соединяются связью –CO–NH–, поэтому реакцию называют реакцией конденсации.

Если такая реакция повторяется много раз, образуется полипептидная цепь с чередующимися фрагментами –CO– и –NH–. Порядок, в котором расположены остатки аминокислот, называют первичной структурой белка. Даже небольшое изменение этой последовательности может изменить дальнейшее сворачивание цепи и свойства белка.

Цепь белка сворачивается в определённую пространственную форму благодаря взаимодействиям между её участками и боковыми группами аминокислотных остатков. Нагревание, действие кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов и других факторов может нарушить эти взаимодействия и вызвать денатурацию. При гидролизе разрываются пептидные связи, поэтому белок превращается сначала в более короткие цепи, а затем в аминокислоты.

Сравнение аминокислот и белков

Таблица помогает сопоставить отдельную аминокислоту с полимером, который из неё образуется. При повторении темы сначала обращайте внимание на строение, затем связывайте его с химическими свойствами и биологической ролью.

Разбор задач

Задача 1

Условие: По формуле CH₃–CH(NH₂)–COOH определить, относится ли вещество к α-аминокислотам, и назвать функциональные группы. Сначала нужно найти все характерные группы, а затем установить расстояние между ними. Это позволяет не просто узнать название вещества, а обосновать классификацию.

1. В формуле есть фрагмент –NH₂, значит, присутствует аминогруппа.
2. Фрагмент –COOH является карбоксильной группой.
3. Аминогруппа присоединена к атому углерода CH, который непосредственно связан с карбоксильным углеродом в составе –COOH.

Ответ: вещество является α-аминокислотой. Это 2-аминопропановая кислота, или аланин; его функциональные группы — аминогруппа и карбоксильная группа.

Задача 2

Условие: Записать уравнения взаимодействия глицина NH₂CH₂COOH с соляной кислотой и гидроксидом натрия. Нужно отдельно проверить поведение каждой функциональной группы. В кислой среде реагирует аминогруппа, а со щёлочью — карбоксильная группа.

1. С HCl аминогруппа присоединяет H⁺: NH₂CH₂COOH + HCl → [NH₃⁺CH₂COOH]Cl⁻.
2. С NaOH карбоксильная группа нейтрализуется: NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.

Ответ: оба уравнения подтверждают амфотерность глицина. В первой реакции он проявляет основные свойства, во второй — кислотные.

Задача 3

Условие: Записать схему образования дипептида из двух молекул глицина и определить количество выделившейся воды. У одной молекулы используется карбоксильная группа, у другой — аминогруппа. Поэтому между остатками появляется одна пептидная связь.

1. Записываем исходные молекулы: NH₂CH₂COOH + NH₂CH₂COOH.
2. Удаляем –OH от карбоксильной группы и H от аминогруппы, то есть образуем H₂O.
3. Соединяем оставшиеся части через фрагмент –CO–NH–: NH₂CH₂CO–NHCH₂COOH + H₂O.

Ответ: образуется дипептид глицилглицин и выделяется одна молекула воды. Число молекул воды равно числу образовавшихся пептидных связей.

Типичные ошибки

Ошибка: считать аминокислоту только кислотой. Её допускают из-за наличия группы –COOH, но аминогруппа тоже определяет свойства вещества. Проверьте себя: найдите в формуле одновременно –NH₂ и –COOH и вспомните об амфотерности.

Ошибка: называть любую аминокислоту α-аминокислотой. Тип зависит не от самого наличия аминогруппы, а от её положения относительно –COOH. Проверьте, связан ли атом углерода с –NH₂ непосредственно с соседним карбоксильным углеродом.

Ошибка: записывать пептидную связь как –COOH–NH₂. При образовании связи отщепляются элементы воды, поэтому в цепи остаётся фрагмент –CO–NH–. Проверьте формулу: у пептидной связи не должны одновременно сохраняться –OH и все атомы H исходных групп.

Ошибка: считать денатурацию полным распадом белка на аминокислоты. Обычно нарушается пространственная форма, а первичная цепь остаётся целой. Для проверки различайте денатурацию и гидролиз, при котором разрываются пептидные связи.

Связь с другими темами

Для понимания аминокислот нужны знания о строении аминогруппы и карбоксильной группы, а также о реакциях кислот и оснований. Они помогают объяснить, почему одно соединение может взаимодействовать и с кислотой, и со щёлочью. Без этих представлений трудно правильно записывать уравнения реакций аминокислот.

Тема связана с органическими веществами и полимерами: белок рассматривается как биополимер, образованный из повторяющихся звеньев. Позже эти знания пригодятся при изучении обмена веществ, пищеварения и роли биомолекул в организме. Так химическое строение связывается с биологическими функциями белков.

Что запомнить

• В молекуле аминокислоты есть аминогруппа и карбоксильная группа.
• Аминокислоты проявляют амфотерные свойства.
• α-Аминокислоты имеют аминогруппу у атома углерода, соседнего с карбоксильной группой.
• Пептидная связь имеет фрагмент –CO–NH–.
• При образовании пептидной связи обычно выделяется вода.
• Белки состоят из остатков аминокислот.
• Денатурация нарушает пространственную структуру белка.