§ 19. Аминокислоты. Белки

Определения и обозначения

Аминокислота — органическое соединение, в молекуле которого есть аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH. Эти группы определяют основные химические свойства вещества: аминогруппа может присоединять протон, а карбоксильная — отдавать его. Поэтому при разборе реакций аминокислоты нужно учитывать обе группы.

α-Аминокислота — аминокислота, в которой аминогруппа присоединена к атому углерода, соседнему с карбоксильной группой. Для таких соединений общая формула — H₂N–CH(R)–COOH, где R обозначает атом или группу атомов. Эта формула помогает увидеть расположение групп и записывать строение разных α-аминокислот.

Пептидная связь — фрагмент –CO–NH–, соединяющий остатки аминокислот. Он появляется, когда карбоксильная группа одной молекулы взаимодействует с аминогруппой другой с отщеплением воды. По этой связи можно распознать соединение аминокислот в цепь.

Белок — природный полимер, построенный из остатков аминокислот. Остатки соединены пептидными связями, а их последовательность и пространственное расположение влияют на свойства вещества. Поэтому формула белка — это не только перечень аминокислот, но и порядок их соединения.

Как это устроено

В α-аминокислоте аминогруппа и карбоксильная группа связаны с одним и тем же α-атомом углерода: он стоит непосредственно рядом с углеродом группы –COOH. При изменении группы R получаются разные вещества, хотя основная часть формулы сохраняется. Самый простой представитель — глицин H₂N–CH₂–COOH, у которого R = H; у аланина R = CH₃. Такое расположение групп важно, потому что оно определяет строение и реакционную способность соединения.

Аминокислота амфотерна, то есть может проявлять свойства и кислоты, и основания. Карбоксильная группа способна отдавать ион водорода, а аминогруппа — принимать его. Какое поведение будет заметнее, зависит от реагента и условий реакции. Именно наличием двух функциональных групп объясняется возможность взаимодействия аминокислоты как с кислотами, так и со щелочами.

При реакции с кислотой аминогруппа присоединяет протон и превращается в –NH₃⁺; например, глицин образует соль с соляной кислотой: H₂NCH₂COOH + HCl → [H₃NCH₂COOH]Cl. Со щёлочью реагирует карбоксильная группа: её водород замещается на металл, например H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa + H₂O. Эти уравнения показывают, что в каждом случае реагирует своя функциональная группа. Поэтому при составлении реакции сначала определяют, с каким веществом взаимодействует аминокислота.

Пептидная связь возникает при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты с аминогруппой другой. Группа –OH от карбоксильной группы и атом водорода от аминогруппы дают молекулу воды, а между оставшимися частями образуется фрагмент –CO–NH–. Такие реакции называют реакциями конденсации: из двух молекул получается более крупная, а небольшая молекула воды отщепляется. Для образования дипептида необходимы обе исходные функциональные группы.

Если к дипептиду присоединяются новые аминокислотные остатки, возникают дополнительные пептидные связи и растёт полипептидная цепь. Однако свойства белка зависят не только от того, насколько длинна цепь: важен точный порядок аминокислотных остатков. Цепь также сворачивается и приобретает пространственную форму, от которой зависит взаимодействие белка с другими веществами. Поэтому замена одного остатка или изменение формы может повлиять на свойства и функции белка.

Сравнение аминокислот и белков

Сначала сравните строение: у аминокислоты видны отдельные функциональные группы, а у белка — повторяющиеся связи между остатками. Затем проследите, как исходные молекулы превращаются в цепь. Строка о качественных реакциях помогает отличать тесты на отдельные вещества от реакций, указывающих на особенности белка.

Разбор задач

1. Структурная формула глицина

Условие. Запишите структурную формулу глицина и укажите в ней аминогруппу и карбоксильную группу. Чтобы не перепутать расположение фрагментов, используем формулу α-аминокислоты H₂N–CH(R)–COOH. У глицина вместо R стоит атом водорода.

1. Подставляем R = H в общую формулу: H₂N–CH(H)–COOH.
2. Записываем упрощённую структурную формулу: H₂N–CH₂–COOH.
3. Находим функциональные группы: H₂N– — аминогруппа, –COOH — карбоксильная группа.

Ответ. Глицин имеет формулу H₂N–CH₂–COOH; аминогруппа — –NH₂, карбоксильная группа — –COOH. Обе группы связаны с центральным углеродным атомом.

2. Реакции глицина с кислотой и щёлочью

Условие. Составьте уравнения реакций глицина с соляной кислотой и гидроксидом натрия. В обоих уравнениях исходным веществом служит H₂NCH₂COOH, но реагенты взаимодействуют с разными функциональными группами. Поэтому сначала определим, какая часть молекулы меняется.

1. С HCl основный фрагмент –NH₂ присоединяет H⁺ и становится –NH₃⁺: H₂NCH₂COOH + HCl → [H₃NCH₂COOH]Cl.
2. С NaOH кислотная группа –COOH теряет H, который вместе с OH образует воду; вместо него появляется Na: H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa + H₂O.
3. Проверяем состав: во втором уравнении вода учтена, а натрий связан с карбоксилатной частью молекулы.

Ответ. Уравнения: H₂NCH₂COOH + HCl → [H₃NCH₂COOH]Cl; H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa + H₂O. Первое показывает основные свойства аминогруппы, второе — кислотные свойства карбоксильной группы.

3. Дипептид из глицина и аланина

Условие. Запишите образование дипептида из глицина и аланина, обозначив пептидную связь и выделение воды. В качестве примера соединяем карбоксильную группу глицина с аминогруппой аланина. При этом фрагменты –OH и H уходят в состав воды.

1. Записываем формулы исходных веществ: H₂NCH₂COOH и H₂NCH(CH₃)COOH.
2. Соединяем углерод карбоксильной группы глицина с азотом аминогруппы аланина, получая участок –CO–NH–.
3. Записываем уравнение: H₂NCH₂COOH + H₂NCH(CH₃)COOH → H₂NCH₂CO–NH–CH(CH₃)COOH + H₂O.

Ответ. Образуется дипептид H₂NCH₂CO–NH–CH(CH₃)COOH и вода. Фрагмент –CO–NH– в продукте — пептидная связь.

Типичные ошибки

Считать аминокислоту только кислотой — значит учитывать –COOH, но забывать об основных свойствах –NH₂. Такую ошибку допускают, ориентируясь на слово «кислота» в названии. Проверь себя: может ли вещество реагировать и с кислотой, и со щёлочью? Если да, нужно учитывать амфотерность.

Аминогруппу –NH₂ иногда путают с фрагментом –CO–NH– в пептидной связи, потому что оба содержат азот и водород. Но это не одно и то же: пептидная связь включает также карбонильную группу –CO– и соединяет остатки. Чтобы проверить формулу, посмотри, есть ли перед –NH– фрагмент –CO–.

При составлении дипептида можно ошибочно оставить обе исходные группы без изменений. Причина — стремление просто поставить молекулы рядом, не учитывая, что при соединении отщепляется вода. Проверь, образовался ли фрагмент –CO–NH– и записана ли H₂O среди продуктов реакции.

Белок не стоит считать просто полипептидом с более длинной цепью: его свойства зависят ещё и от последовательности остатков и пространственной формы. Ошибка возникает, если смотреть только на длину молекулы. Для проверки спроси себя, учтены ли порядок аминокислот и сворачивание цепи.

Связь с другими темами

Для изучения аминокислот нужно знать строение карбоксильной группы и аминогруппы, а также понимать, что такое функциональная группа и химическая связь. Эти знания помогают предсказывать, какая часть молекулы участвует в реакции. Тема продолжает изучение органических веществ и полимеров: аминокислоты соединяются в полипептидные цепи. Это пригодится при разборе строения, свойств и биологических функций белков.

Что запомнить

• В α-аминокислоте аминогруппа находится у атома углерода рядом с карбоксильной группой.
• Аминокислоты содержат и аминогруппу, и карбоксильную группу.
• Аминокислоты проявляют амфотерные свойства.
• Пептидная связь имеет фрагмент –CO–NH–.
• При образовании пептидной связи выделяется вода.
• Белки построены из остатков аминокислот, соединённых в полипептидные цепи.