"Химия", Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.
Аминокислоты — органические вещества, из остатков которых построены белки. В их молекулах есть аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH, поэтому они способны реагировать и с кислотами, и со щелочами. При соединении аминокислот выделяется вода и возникает пептидная связь. Белки выполняют в организме множество задач: входят в состав клеток, ускоряют реакции, переносят вещества и защищают организм. Важно понимать, как строение аминокислот связано со свойствами белков и что происходит с ними при гидролизе и денатурации.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Аминокислоты — органические соединения, одновременно содержащие аминогруппу и карбоксильную группу. Для важнейших α-аминокислот общая формула — NH₂–CH(R)–COOH, где R обозначает часть молекулы, которая может различаться. Именно радикал помогает отличать одну аминокислоту от другой. Эта формула показывает, что кислотная и основная части находятся в одной молекуле.
Аминогруппа — функциональная группа –NH₂, то есть часть молекулы, определяющая её характерные химические свойства. Она может присоединять частицу водорода H⁺, поэтому проявляет основные свойства. В аминокислоте аминогруппа позволяет веществу взаимодействовать с кислотами. Не путай её с частью пептидной связи –CO–NH–: там атом азота уже связан с карбонильной группой.
Карбоксильная группа — функциональная группа –COOH, обусловливающая кислотные свойства аминокислоты. В реакции со щёлочью она отдаёт водород и превращается в остаток –COO⁻, который соединяется с ионом металла. Поэтому карбоксильная группа объясняет, почему аминокислоты реагируют с основаниями. Вместе с аминогруппой она определяет двойственный характер этих веществ.
Пептидная связь — связь –CO–NH– между остатками двух аминокислот. Она образуется, когда карбоксильная группа одной молекулы соединяется с аминогруппой другой, а часть этих групп отщепляется в виде воды. Такая связь соединяет аминокислоты в цепь. Если звеньев много, получаются пептиды и белки.
В молекуле аминокислоты есть две разные функциональные группы и радикал R. Группы задают общие для аминокислот свойства, а радикал меняет строение и особенности каждой молекулы. Поэтому замена R может дать другое вещество, хотя аминогруппа и карбоксильная группа останутся на месте. Формула NH₂–CH(R)–COOH помогает увидеть эту общую основу.
Аминокислоты называют амфотерными, потому что они способны вести себя и как основания, и как кислоты. Аминогруппа принимает H⁺ от кислоты, а карбоксильная группа отдаёт водород при взаимодействии со щёлочью. Значит, направление реакции зависит от того, с каким веществом встретилась аминокислота. В этом проявляется роль обеих групп в одной молекуле.
Когда аминокислоты соединяются, идёт реакция конденсации: от карбоксильной группы одной молекулы и аминогруппы другой отщепляются OH и H. Эти части образуют воду, а оставшиеся части молекул соединяются связью –CO–NH–. При соединении двух аминокислот получается одна пептидная связь; в цепи из трёх остатков их уже две. Каждое новое звено добавляется с выделением ещё одной молекулы воды.
Белки — природные высокомолекулярные соединения, построенные из большого числа остатков аминокислот. Остатками называют части аминокислот, вошедшие в цепь после образования пептидных связей. Последовательность этих звеньев влияет на то, как цепь свернётся в пространстве, а её форма связана со свойствами белка. Поэтому изменение порядка аминокислот может изменить работу белка.
При гидролизе к пептидным связям присоединяется вода, и цепь постепенно распадается на более короткие части, а затем на аминокислоты. Денатурация происходит при нагревании или действии некоторых кислот, щелочей и солей: меняется природная пространственная форма белка. Из-за этого белок теряет характерные свойства или способность выполнять свою функцию. Обычно при денатурации разрушается не сама последовательность пептидных связей, а укладка цепи.
| Признак | Аминокислоты | Белки |
|---|---|---|
| Состав | Содержат аминогруппу и карбоксильную группу | Состоят из остатков аминокислот |
| Размер частиц | Низкомолекулярные соединения | Высокомолекулярные соединения |
| Характерная связь | Аминная и карбоксильная группы находятся в одной молекуле | Пептидная связь между остатками аминокислот |
| Химические свойства | Амфотерность, реакции с кислотами и щелочами | Гидролиз, денатурация, цветные качественные реакции |
| Биологическое значение | Исходные вещества для построения белков | Строительный материал клеток, катализаторы, переносчики и защитные вещества |
Сначала сравнивай состав и размер частиц: аминокислота — отдельное небольшое соединение, а белок — большая цепь из её остатков. Затем посмотри на характерную связь и свойства, чтобы понять, какие превращения возможны. Строка о биологическом значении показывает, как отдельные аминокислоты связаны с функциями белков.
Задача 1. По формуле NH₂–CH₂–COOH определить функциональные группы, назвать вещество и указать, к какому классу оно относится. В формуле нужно найти части, отвечающие за свойства, а затем сопоставить их с общей формулой аминокислот. Радикал здесь обозначен как CH₂, что соответствует R = H. Наличие сразу двух групп позволит сделать вывод и о свойствах вещества.
Ответ: аминогруппа –NH₂, карбоксильная группа –COOH; аминоуксусная кислота (глицин), аминокислота с амфотерными свойствами.
Задача 2. Составить уравнения реакций аминоуксусной кислоты с соляной кислотой и гидроксидом натрия. В первом случае учитываем основные свойства аминогруппы: она присоединяет водород от кислоты. Во втором случае реагирует карбоксильная группа, как у других кислот. Проверь, чтобы уравнения сохраняли число атомов и заряд.
Ответ: NH₂CH₂COOH + HCl → [NH₃CH₂COOH]Cl; NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.
Задача 3. Из двух молекул глицина и одной молекулы аланина образуется трипептид. Определить число пептидных связей и количество выделившихся молекул воды. Важно не умножать число связей на число молекул аминокислоты: цепь строится последовательно. Каждое соединение двух соседних остатков создаёт одну связь и выделяет одну молекулу воды.
Ответ: образуются две пептидные связи и выделяются две молекулы воды.
Аминокислоты иногда считают только кислотами, потому что в их названии есть слово «кислота». При этом забывают, что аминогруппа проявляет основные свойства, поэтому вещество может реагировать и с кислотами, и со щелочами. Проверка простая: найди в формуле обе группы и соотнеси каждую с её свойствами. Если учтена только –COOH, вывод об амфотерности будет неполным.
Аминогруппу –NH₂ путают с фрагментом –CO–NH–, потому что в обоих случаях встречается азот. Но –NH₂ — отдельная функциональная группа аминокислоты, а –CO–NH– — пептидная связь между остатками. Чтобы проверить себя, смотри на соседние атомы: если азот включён во фрагмент –CO–NH–, это часть цепи, а не свободная аминогруппа. Не называй эти обозначения взаимозаменяемыми.
При записи образования пептидной связи иногда забывают воду или отщепляют не те части групп. Это происходит, если запомнить только готовую связь, но не проследить за атомами. У карбоксильной группы отходит OH, у аминогруппы — H; вместе они образуют H₂O, а остатки соединяются как –CO–NH–. Проверь, что состав атомов уравнения сохраняется.
Денатурацию принимают за полное разрушение белка до аминокислот. Путаница возникает потому, что и денатурация, и гидролиз изменяют свойства белка, но происходят по-разному. При денатурации меняется пространственная структура, обычно без разрыва пептидной цепи; при гидролизе цепь разрушается с образованием более коротких фрагментов и аминокислот. Для проверки спроси себя, разрываются ли пептидные связи.
Для понимания темы пригодятся знания о строении органических веществ, функциональных группах и свойствах карбоновых кислот. Умение составлять уравнения реакций обмена помогает описывать взаимодействия аминокислот с кислотами и щелочами. С биологией тема связана через роль белков в клетках, ферментах и мышцах, а также их участие в обмене веществ. Эти представления пригодятся при изучении полимеров, пищевых веществ, гидролиза и качественных реакций органических соединений.
Почему аминокислоты называют амфотерными соединениями?
В одной молекуле аминокислоты есть основная аминогруппа –NH₂ и кислотная карбоксильная группа –COOH. Поэтому аминокислота может реагировать как с кислотами, так и со щелочами.
Чем аминогруппа отличается от карбоксильной группы?
Аминогруппа –NH₂ проявляет основные свойства и взаимодействует с кислотами. Карбоксильная группа –COOH определяет кислотные свойства и реагирует со щелочами.
Как образуется пептидная связь?
Карбоксильная группа одной аминокислоты взаимодействует с аминогруппой другой. Отщепляются OH и H, образуется молекула воды, а между остатками возникает связь –CO–NH–.
Чем пептид отличается от белка?
И пептиды, и белки состоят из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Пептидом обычно называют цепь из небольшого числа остатков, а белком — крупную цепь, которая приобретает определённую пространственную структуру.
Что происходит с белком при денатурации и гидролизе?
При денатурации нарушается природная пространственная структура белка, из-за чего меняются его свойства; пептидная цепь обычно сохраняется. При гидролизе пептидные связи разрываются, и в итоге белок распадается на аминокислоты.
§ 58. Аминокислоты. Белки
