"Химия", Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.
Углеводы — органические вещества, распространённые в растениях и организмах животных. Они служат источником энергии, входят в состав клеточных структур и важны для питания и хозяйства человека. По способности к гидролизу углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Глюкоза проявляет свойства многоатомного альдегидоспирта, сахароза распадается на глюкозу и фруктозу, а крахмал и целлюлоза состоят из множества остатков глюкозы, но имеют разное строение и свойства.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Углеводы — органические вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Они широко встречаются в природе: образуются в растениях, входят в состав живых организмов и служат пищей человеку. Их значение связано и с энергетикой организма, и с хозяйством: углеводы используют в пищевой промышленности, а растительное сырьё — для получения бумаги и тканей.
Моносахариды — углеводы, которые нельзя гидролизовать, то есть разложить водой на более простые углеводы. К ним относятся глюкоза и фруктоза. Такой признак помогает узнать, что моносахарид — самое простое звено в классификации углеводов.
Дисахариды — углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Пример — сахароза, обычный сахар. Гидролиз показывает, из каких более простых углеводов она образована.
Полисахариды — высокомолекулярные вещества, состоящие из множества остатков моносахаридов. К ним относятся крахмал и целлюлоза, построенные из остатков глюкозы. Их длинные цепи определяют свойства и функции: крахмал служит запасом питательных веществ, а целлюлоза образует прочные растительные структуры.
Углеводы классифицируют по тому, распадаются ли они при гидролизе, и по числу моносахаридных звеньев в молекуле. Моносахарид не распадается на более простые углеводы, дисахарид даёт два звена, а полисахарид содержит множество звеньев. Формула Cₙ(H₂O)ₘ исторически связана с составом многих представителей класса, но подходит не всем углеводам. Поэтому надёжнее определять класс по строению и способности к гидролизу.
Глюкоза — многоатомный альдегидоспирт: в её молекуле есть несколько гидроксильных групп –OH и альдегидная группа –CHO. Гидроксильные группы объясняют, почему глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди(II), а альдегидная группа — почему она способна вступать в характерные для альдегидов реакции. Такое сочетание групп связывает строение вещества с его химическими свойствами.
При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди(II) без нагревания образуется ярко-синий раствор — это связано с несколькими гидроксильными группами. При нагревании глюкоза восстанавливает соединение меди до кирпично-красного оксида меди(I), Cu₂O. Ещё одна проба на альдегидную группу — реакция «серебряного зеркала»: из раствора выделяется серебро. Две реакции подтверждают, что глюкоза проявляет свойства и многоатомного спирта, и альдегида.
Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединённых в одну молекулу. При гидролизе связь между остатками разрушается, а вода участвует в образовании продуктов: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆. Продукты — глюкоза и фруктоза; поэтому сахароза относится к дисахаридам. В отличие от глюкозы, сахароза не даёт реакции «серебряного зеркала».
Крахмал и целлюлоза — полисахариды из остатков глюкозы, однако их звенья соединены и расположены по-разному. Из-за различий строения крахмал подходит для запасания питательных веществ, а целлюлоза образует прочные волокна клеточных стенок растений; различаются и их свойства. Крахмал можно обнаружить раствором йода: появляется синее окрашивание, целлюлоза такой реакции не даёт. При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆.
| Характеристика | Глюкоза | Сахароза | Крахмал | Целлюлоза |
|---|---|---|---|---|
| Класс углеводов | Моносахарид | Дисахарид | Полисахарид | Полисахарид |
| Молекулярная формула | C₆H₁₂O₆ | C₁₂H₂₂O₁₁ | (C₆H₁₀O₅)ₙ | (C₆H₁₀O₅)ₙ |
| Состав или строение | Многоатомный альдегидоспирт | Остатки глюкозы и фруктозы | Множество остатков глюкозы | Множество остатков глюкозы, но звенья устроены иначе, чем в крахмале |
| Отношение к гидролизу | Не гидролизуется до более простых углеводов | Даёт глюкозу и фруктозу | При полном гидролизе даёт глюкозу | Гидролизуется с образованием глюкозы |
| Характерные свойства и качественные реакции | Даёт реакцию «серебряного зеркала»; с Cu(OH)₂ при нагревании образует Cu₂O | Не даёт реакции «серебряного зеркала» | С йодом становится синим | Не даёт синего окрашивания с йодом |
| Распространение и значение | Содержится в плодах и организме; источник энергии | Содержится в сахарной свёкле и тростнике; пищевой сахар | Запасное питательное вещество растений | Входит в клеточные стенки растений; сырьё для бумаги и волокон |
Сначала сравните класс и формулу: это поможет увидеть, какие вещества состоят из отдельных молекул, а какие — из повторяющихся звеньев. Затем сопоставьте гидролиз и качественные реакции, чтобы различать похожие по составу вещества. Одинаковая формула звена у крахмала и целлюлозы не означает одинакового строения или свойств.
Задача 1. Определить класс углеводов: глюкозы, сахарозы и крахмала. Здесь нужно не сравнивать число атомов углерода, а применить признак гидролиза. Для этого выясняем, распадается ли вещество на более простые углеводы и сколько звеньев образуется. Глюкоза не гидролизуется, сахароза даёт два моносахарида, крахмал состоит из множества звеньев.
Ответ: глюкоза — моносахарид, сахароза — дисахарид, крахмал — полисахарид.
Задача 2. Записать уравнение гидролиза сахарозы и назвать продукты реакции. Из состава дисахарида следует, что при гидролизе образуются два моносахарида. Вода участвует в реакции, поэтому к формуле сахарозы добавляем H₂O. Проверяем баланс: число атомов C, H и O слева и справа должно совпасть.
Ответ: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆; продукты — глюкоза и фруктоза.
Задача 3. Какую массу глюкозы можно получить при гидролизе 162 г крахмала, если выход реакции равен 80%? Сначала находим теоретическую массу по уравнению реакции, а затем учитываем выход. Одно звено крахмала имеет массу 162 г/моль, а глюкоза — 180 г/моль; соотношение звеньев и молекул глюкозы равно 1:1. Поэтому из 162 г звеньев теоретически получится 180 г глюкозы.
Ответ: получится 144 г глюкозы. Если в условии дана другая масса крахмала или иной выход, сначала используют соотношение 180/162, а затем умножают теоретический результат на выход, выраженный долей.
Неверно считать формулу Cₙ(H₂O)ₘ обязательной для любого углевода. Так думают из-за названия класса и формул многих известных представителей, но эта запись — историческое обобщение, а не строгое определение. Проверяйте себя по составу и строению конкретного вещества, а класс определяйте по гидролизу, а не только по формуле.
Не следует различать моно-, ди- и полисахариды только по числу атомов углерода. Такой способ кажется простым, но не показывает, сколько моносахаридных звеньев соединено в молекуле и распадается ли она при гидролизе. Для самопроверки выясните продукты гидролиза: ни одного, два или множество звеньев.
Крахмал и целлюлоза — не одно и то же вещество, хотя оба являются полисахаридами из остатков глюкозы и имеют одинаковую общую формулу звена. Сходство состава легко принять за тождество, но звенья соединены и устроены по-разному, поэтому различаются свойства и функции. Проверьте себя: крахмал с йодом синеет, целлюлоза — нет.
Нельзя автоматически приписывать сахарозе реакцию «серебряного зеркала». Эту реакцию связывают с альдегидной группой глюкозы, но свойства одного углевода не переносятся на все остальные. Сверяйте строение вещества с реакцией: глюкоза проявляет свойства альдегида, сахароза такой реакции не даёт.
Для изучения углеводов нужны знания об органических веществах и функциональных группах: гидроксильная и альдегидная группы помогают объяснить свойства глюкозы. Также пригодится умение составлять и уравнивать реакции, например гидролиз сахарозы. Углеводы связаны с фотосинтезом и круговоротом углерода: растения образуют органические вещества, которые затем используются организмами. Их роль в питании и обмене веществ помогает понять, как организм получает энергию. Позже эти знания пригодятся при изучении белков, жиров и гидролиза органических веществ.
Почему углеводы получили такое название?
Многие углеводы по составу можно условно представить как соединения углерода с водой: их формулу записывали в виде Cₙ(H₂O)ₘ. Отсюда и появилось название. Однако это историческое обобщение: такая формула подходит не для всех углеводов и не служит строгим определением класса.
Чем моносахарид отличается от дисахарида и полисахарида?
Моносахарид — отдельная молекула углевода, которую нельзя гидролизовать до более простых углеводов. Дисахарид при гидролизе даёт две молекулы моносахаридов, а полисахарид — множество таких звеньев. Поэтому классы различают прежде всего по гидролизу и строению, а не только по числу атомов углерода.
Как доказать, что глюкоза содержит альдегидную группу?
Для этого проводят реакцию «серебряного зеркала»: при нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра на стенках сосуда осаждается металлическое серебро. Такая реакция характерна для альдегидной группы. Ещё одно подтверждение — при нагревании с гидроксидом меди(II) глюкоза восстанавливает его до кирпично-красного оксида меди(I).
На какие вещества распадается сахароза при гидролизе?
Сахароза гидролизуется до глюкозы и фруктозы. В реакции к одной молекуле сахарозы присоединяется одна молекула воды: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆.
Как отличить крахмал от целлюлозы?
Крахмал с раствором йода даёт синее окрашивание, а целлюлоза такого окрашивания не вызывает. Это простая качественная проба, позволяющая обнаружить крахмал. Вещества также различаются строением звеньев и свойствами, хотя оба являются полисахаридами из остатков глюкозы.
§ 57. Углеводы
