§ 24. Углеводы

Определения и обозначения

Углевод — органическое соединение, обычно состоящее из углерода, водорода и кислорода. Эти вещества участвуют в энергетическом обмене, входят в состав клеток и могут запасаться организмами. Поэтому углеводы важны и для питания, и для строения живых систем.

Моносахарид — углевод, который не гидролизуется с образованием более простых углеводов. Его молекула является одной структурной единицей, например глюкоза или фруктоза. Моносахариды служат исходными веществами для построения более сложных углеводов.

Дисахарид — углевод, молекула которого при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Гидролиз — это расщепление вещества водой, часто при нагревании или в присутствии катализатора. Примером дисахарида служит сахароза, образованная остатками глюкозы и фруктозы.

Полисахарид — высокомолекулярный углевод, состоящий из большого числа остатков моносахаридов. Крахмал и целлюлоза построены из остатков глюкозы, но имеют разное строение цепей. Это объясняет их различные физические свойства и функции в природе.

Как это устроено

Углеводы делят на моно-, ди- и полисахариды по числу структурных единиц и способности к гидролизу. Моносахарид уже нельзя расщепить на более простые углеводы, дисахарид даёт две такие единицы, а полисахарид — много. Значит, классификация связана не со сладостью вещества, а со строением его молекулы.

Формула глюкозы — C₆H₁₂O₆: в молекуле шесть атомов углерода, двенадцать атомов водорода и шесть атомов кислорода. В её строении есть несколько гидроксильных групп –OH, а в открытой форме — альдегидная группа –CHO. Поэтому одна и та же молекула сочетает свойства многоатомного спирта и альдегида.

Как многоатомный спирт глюкоза взаимодействует со свежеполученным гидроксидом меди(II): сначала образуется ярко-синий раствор комплексного соединения. При нагревании альдегидная группа восстанавливает Cu(II) до Cu₂O, и появляется кирпично-красный осадок. Альдегидная группа также восстанавливает соединения серебра, поэтому глюкоза даёт реакцию «серебряного зеркала».

При спиртовом брожении глюкоза превращается в этанол и углекислый газ: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Процесс идёт под действием ферментов, главным образом в дрожжах. Такое превращение используют при производстве спирта, хлеба и некоторых напитков.

Сахароза образуется соединением остатков глюкозы и фруктозы, поэтому её формула C₁₂H₂₂O₁₁. При гидролизе к молекуле присоединяется вода и разрывается связь между остатками: образуются глюкоза и фруктоза. Крахмал и целлюлоза также построены из остатков глюкозы, но тип связей и форма цепей различаются: крахмал приспособлен к запасанию, а целлюлоза — к образованию прочных волокон.

Состав, строение, свойства и значение основных углеводов

Сначала по строке «Класс углеводов» определяют место вещества в классификации, затем сравнивают формулу и продукты гидролиза. Строки о строении и реакциях помогают объяснить различия между веществами, а последние две строки связывают химические свойства с применением.

Одинаковая формула не всегда означает одинаковое вещество: это видно при сравнении глюкозы и фруктозы, а общая формула полисахаридов не отменяет различий между крахмалом и целлюлозой.

Разбор задач

Задача 1

Распределить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу по классам и указать продукты их гидролиза.

1. Глюкоза не гидролизуется, поэтому это моносахарид, продукт гидролиза отсутствует.
2. Сахароза распадается на две молекулы моносахаридов, значит, это дисахарид: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → глюкоза + фруктоза.
3. Крахмал и целлюлоза состоят из большого числа остатков глюкозы, поэтому являются полисахаридами. При полном гидролизе каждый из них даёт глюкозу.

Ответ: глюкоза — моносахарид; сахароза — дисахарид, продукты глюкоза и фруктоза; крахмал и целлюлоза — полисахариды, продукт глюкоза.

Задача 2

Какой объём CO₂ при н. у. образуется при спиртовом брожении 18 г глюкозы?

1. Записываем уравнение: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂.
2. Молярная масса глюкозы M = 180 г/моль, поэтому n(глюкозы) = 18/180 = 0,1 моль.
3. По уравнению n(CO₂) = 2 · 0,1 = 0,2 моль. При н. у. Vₘ = 22,4 л/моль, значит V(CO₂) = 0,2 · 22,4 = 4,48 л.

Ответ: 4,48 л углекислого газа.

Задача 3

Из 34,2 г сахарозы получили продукты гидролиза, которые полностью подвергли спиртовому брожению. Найти массу CO₂.

1. Гидролиз: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → глюкоза + фруктоза. M(сахарозы) = 342 г/моль, поэтому 34,2 г — это 0,1 моль сахарозы.
2. Из 0,1 моль сахарозы образуется по 0,1 моль глюкозы и фруктозы, всего 0,2 моль моносахаридов.
3. Каждый моль моносахарида при брожении даёт 2 моль CO₂, значит n(CO₂) = 0,2 · 2 = 0,4 моль. При M(CO₂) = 44 г/моль получаем m = 0,4 · 44 = 17,6 г.

Ответ: 17,6 г углекислого газа.

Типичные ошибки

Считать все углеводы сладкими — ошибка: вкус зависит от строения конкретного вещества, а крахмал и целлюлоза не имеют выраженного сладкого вкуса. Проверяйте утверждение по названию и свойствам вещества, а не по общему классу.

Путать гидролиз с горением тоже нельзя. При гидролизе сложный углевод присоединяет воду и распадается на более простые части, а при горении образуются CO₂ и H₂O. Если в продуктах реакции указаны только углекислый газ и вода, речь обычно идёт о горении.

Неверно утверждать, что крахмал и целлюлоза имеют разные элементные составы. Оба полисахарида построены из остатков глюкозы и описываются общей формулой (C₆H₁₀O₅)ₙ, но отличаются типом связей и строением цепей.

Положительную реакцию с Cu(OH)₂ нельзя автоматически записывать для сахарозы, крахмала или целлюлозы. Характерные реакции глюкозы связаны с её гидроксильными и альдегидной группами; проверяйте, есть ли в молекуле нужная функциональная группа и соблюдены ли условия реакции.

Связь с другими темами

Для изучения углеводов нужны понятия органического вещества, функциональной группы и многоатомного спирта. Также пригодятся молярная масса, составление уравнений реакций и расчёты по ним.

Гидролиз связывает тему с типами химических реакций: сложные углеводы расщепляются водой. Дальше знания понадобятся при изучении биохимии обмена веществ, энергетической ценности пищи, производства спирта, бумаги, крахмала и искусственных волокон.

Что запомнить

• Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
• Глюкоза и фруктоза — моносахариды с одинаковой формулой C₆H₁₂O₆.
• Сахароза при гидролизе образует глюкозу и фруктозу.
• Глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида.
• Крахмал и целлюлоза состоят из остатков глюкозы, но имеют различное строение.
• Крахмал выполняет запасную, а целлюлоза — структурную функцию.
• Для распознавания крахмала используют йод.