§ 45. Углеводы

Определения и обозначения

Углеводы — органические вещества с разным строением и свойствами. Многие из них называют сахарами, но это название не означает, что все углеводы сладкие: крахмал и целлюлоза сладкого вкуса не имеют. В природе углеводы дают организмам энергию, запасаются в клетках и образуют части растений. Поэтому их свойства важны и для живых организмов, и для человека.

Моносахариды — углеводы, которые не расщепляются гидролизом на более простые углеводы. Гидролиз — реакция распада вещества под действием воды; для моносахаридов такого распада на сахара меньшего размера не происходит. Глюкоза и фруктоза — примеры моносахаридов. Они служат исходными частицами для образования более сложных углеводов.

Дисахариды — углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. К ним относится сахароза — обычный сахар, содержащийся, например, в сахарной свёкле и сахарном тростнике. Такое определение помогает отличить её от глюкозы: сахароза состоит из двух связанных сахарных частиц, а глюкоза сама является одной такой частицей.

Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества остатков моносахаридов. Остаток — часть молекулы, вошедшая в состав более крупного вещества после образования связи. К полисахаридам относятся крахмал и целлюлоза. Их строение позволяет запасать питательные вещества или создавать прочные растительные ткани.

Как это устроено

Классификация углеводов связана с тем, сколько простых частиц можно получить при гидролизе. Моносахариды не распадаются на более простые углеводы, дисахариды дают две молекулы, а полисахариды — множество. Поэтому состав и размер молекул помогают предсказать, к какому классу относится вещество. Например, сахароза — дисахарид, а крахмал — полисахарид.

В молекуле глюкозы есть несколько гидроксильных групп — групп –OH, характерных для спиртов. Поэтому глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта: со свежеполученным гидроксидом меди(II) она образует ярко-синий раствор. В открытой форме молекулы глюкозы есть и альдегидная группа –CHO. Именно она объясняет реакции, характерные для альдегидов, в том числе реакцию «серебряного зеркала».

При нагревании глюкозы со свежим гидроксидом меди(II) синий раствор меняется: образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I). В реакции «серебряного зеркала» альдегидная группа восстанавливает соединения серебра до металлического серебра, которое оседает на стенках сосуда. Дрожжи вызывают спиртовое брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Эти опыты показывают, что свойства глюкозы связаны с разными группами в её молекуле.

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединённых друг с другом. При гидролизе связь между ними разрывается, а вода участвует в образовании продуктов: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза). У сахарозы нет свободной альдегидной группы, поэтому она не проявляет характерных для глюкозы реакций альдегидов. В отличие от неё, сахароза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус.

Крахмал и целлюлоза построены из остатков глюкозы, но эти остатки соединены по-разному. Различия строения влияют на свойства: крахмал служит запасом питательных веществ, а целлюлоза образует прочные волокна растений. Йод образует с крахмалом соединение синего цвета, поэтому окраска служит качественной реакцией — способом распознавания вещества. При полном гидролизе обоих полисахаридов образуется глюкоза, но условия и лёгкость распада различаются.

Сравнение основных углеводов

Сначала сравните класс и строение: они объясняют, какие продукты даст гидролиз. Затем сопоставьте физические свойства и реакции, чтобы понять, как распознать вещества в опыте. Строка о значении показывает, какую роль каждый углевод выполняет в природе.

Разбор задач

Задача 1. Определите, к какому классу относятся глюкоза, сахароза и крахмал. Для ответа нужно выяснить, распадается ли каждое вещество при гидролизе и сколько молекул моносахаридов образуется. Если гидролиз не расщепляет вещество на более простые сахара, это моносахарид. Если образуются две или множество таких молекул, это соответственно дисахарид или полисахарид.

1. Глюкоза при гидролизе не распадается на более простые углеводы, значит, она моносахарид.
2. Сахароза при гидролизе даёт две молекулы моносахаридов — глюкозу и фруктозу, значит, это дисахарид.
3. Крахмал состоит из множества остатков глюкозы и при полном гидролизе даёт множество молекул глюкозы, поэтому это полисахарид.

Ответ: глюкоза — моносахарид, сахароза — дисахарид, крахмал — полисахарид.

Задача 2. Запишите уравнение гидролиза сахарозы и назовите продукты реакции. При распаде дисахарида разрывается связь между двумя сахарными остатками, а молекула воды участвует в образовании продуктов. Поскольку сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, именно эти моносахариды появятся после гидролиза.

1. Запишите формулу сахарозы: C₁₂H₂₂O₁₁.
2. Добавьте воду — H₂O — к левой части уравнения.
3. В правой части укажите глюкозу и фруктозу, обе имеют формулу C₆H₁₂O₆.
4. Проверьте баланс: слева и справа по 12 атомов углерода, 24 атома водорода и 12 атомов кислорода.

Уравнение: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆. Ответ: продукты — глюкоза и фруктоза.

Задача 3. При гидролизе крахмала массой 32,4 г образовалась глюкоза. Рассчитайте её массу. Уравнение показывает, что к каждому звену крахмала присоединяется молекула воды: C₆H₁₀O₅ + H₂O → C₆H₁₂O₆. Поэтому масса полученной глюкозы больше массы соответствующих звеньев крахмала.

1. Молярная масса звена крахмала C₆H₁₀O₅ равна 162 г/моль, а глюкозы C₆H₁₂O₆ — 180 г/моль.
2. Находим количество звеньев в крахмале: n = 32,4 / 162 = 0,2 моль.
3. По уравнению из 1 моль звеньев получается 1 моль глюкозы, поэтому n(глюкозы) = 0,2 моль.
4. Рассчитываем массу: m = nM = 0,2 × 180 = 36 г.

Ответ: образуется 36 г глюкозы.

Типичные ошибки

Ошибка — считать, что все углеводы сладкие. Такое впечатление возникает из-за названия «сахара» и привычного вкуса глюкозы или сахарозы. Но крахмал и целлюлоза сладкого вкуса не имеют. Проверяйте себя по конкретным свойствам вещества, а не по общему названию группы.

Не следует приписывать сахарозе реакцию «серебряного зеркала». Её часто путают с глюкозой, потому что обе относятся к углеводам и могут быть сладкими. Реакция связана с альдегидной группой глюкозы, которой у сахарозы нет. Уточните класс вещества и наличие группы –CHO, прежде чем предсказывать реакцию.

Крахмал и целлюлоза — не одно и то же, хотя оба являются полисахаридами и состоят из остатков глюкозы. Их строение различается, поэтому отличаются свойства и роль в растении. Крахмал — запасное вещество, а целлюлоза образует прочные ткани. Проверить, что перед вами крахмал, можно качественной реакцией с йодом: появляется синее окрашивание.

При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза, а не сахароза. Ошибка возникает из-за того, что оба вещества — углеводы и сахароза знакома как пищевой сахар. Проследите, до каких частиц распадаются повторяющиеся звенья крахмала: это остатки глюкозы. Проверьте уравнение по числу атомов и не подменяйте продукт гидролиза другим углеводом.

Связь с другими темами

Для изучения углеводов пригодятся знания о строении органических веществ и функциональных группах. В частности, нужно узнавать гидроксильную группу –OH и понимать, как группы в молекуле влияют на её свойства. Это помогает объяснить реакции глюкозы, а не просто запомнить их.

При решении задач понадобятся навыки составления уравнений реакций, расчёта молярной массы и количества вещества. Эти умения позволяют, например, определить массу глюкозы, полученной при гидролизе крахмала. Тема также связана с обменом веществ, пищевыми продуктами, природными полимерами и переработкой растительного сырья.

Что запомнить

• Углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
• Глюкоза — моносахарид, сахароза — дисахарид, крахмал и целлюлоза — полисахариды.
• Глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида.
• При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
• Крахмал при действии йода даёт синее окрашивание.
• Крахмал и целлюлоза состоят из остатков глюкозы, но имеют разное строение и свойства.