"Химия", Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н.
Спирты — органические вещества, в молекулах которых к атомам углерода присоединены группы –OH. Эта группа определяет многие свойства спиртов: взаимодействие с активными металлами, горение и окисление. У простейших представителей, метанола и этанола, одна группа –OH, а у глицерина — три. Разберём, как строение связано с растворимостью и реакционной способностью спиртов, научимся узнавать их по формуле и выполнять расчёты по уравнениям реакций.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Спирт — органическое соединение, в молекуле которого одна или несколько гидроксильных групп связаны с атомом углерода. Гидроксильная группа — часть молекулы –OH, состоящая из атомов кислорода и водорода. Она служит признаком спиртов и во многом определяет их химическое поведение. Чтобы распознать спирт, нужно смотреть на строение всей молекулы, а не только искать символы –OH.
Предельный одноатомный спирт — соединение с одной группой –OH и углеродной цепью, в которой атомы связаны только одинарными связями. Его общая формула CₙH₂ₙ₊₁OH, где n — число атомов углерода. По этой формуле можно составить формулы представителей ряда: метанол CH₃OH, этанол C₂H₅OH, пропанол C₃H₇OH. Названия помогают видеть, сколько атомов углерода содержит молекула.
Многоатомный спирт — органическое соединение с двумя или более гидроксильными группами в молекуле. Так, в глицерине их три, поэтому его относят к трёхатомным спиртам. Число групп –OH отличает его строение от этанола с одной такой группой. Это понятие нужно, чтобы не применять формулу одноатомных спиртов к веществам иного строения.
Углеводород состоит из атомов углерода и водорода, а спирт отличается от него присутствием группы –OH, присоединённой к углеродному атому. Кислород в этой группе притягивает электроны сильнее, чем углерод и водород, поэтому связи в молекуле распределены неравномерно. Из-за этого спирты проявляют свойства, которых нет у соответствующих углеводородов. В органических веществах функциональная группа, то есть характерная часть молекулы, помогает предсказывать реакции.
В предельном одноатомном спирте углеродная цепь не содержит кратных связей, а одна группа –OH заменяет атом водорода в предельном углеводороде. Поэтому формулу его углеводородного остатка записывают CₙH₂ₙ₊₁, а всю молекулу — CₙH₂ₙ₊₁OH. Если n = 1, получается метанол; при n = 2 — этанол; при n = 3 — пропанол. Каждое следующее вещество гомологического ряда отличается от предыдущего на группу CH₂.
Низшие спирты хорошо смешиваются с водой, потому что их группы –OH могут притягиваться к молекулам воды. У коротких молекул влияние этой группы достаточно велико, чтобы обеспечить хорошее смешивание. При удлинении углеродной цепи возрастает часть молекулы, которая хуже взаимодействует с водой. Поэтому растворимость в воде обычно уменьшается, хотя сама группа –OH в молекуле остаётся.
Связь кислорода с водородом в группе –OH позволяет активным металлам, например натрию, замещать этот водород. При этом образуется алкоголят — продукт замещения водорода металлом — и выделяется водород. При горении спирт реагирует с кислородом: если кислорода достаточно, продуктами полного горения становятся углекислый газ и вода. Спирты способны и к окислению; например, этанол при определённых условиях превращается в этаналь.
У одноатомного спирта в молекуле одна группа –OH, а у многоатомного — две или больше. Дополнительные группы усиливают взаимодействие молекулы с водой, поэтому, например, глицерин хорошо смешивается с водой. Число групп важно и для химических свойств: в реакциях металла с многоатомным спиртом могут участвовать несколько групп –OH. Значит, вещества одного класса могут различаться по свойствам из-за числа функциональных групп.
| Спирт | Формула | Число групп –OH | Растворимость в воде | Характерное свойство или применение |
|---|---|---|---|---|
| Метанол | CH₃OH | 1 | Хорошо растворим | Ядовит; применяется как химическое сырьё |
| Этанол | C₂H₅OH | 1 | Хорошо растворим | Используется как растворитель и сырьё для производства веществ |
| Глицерин | C₃H₅(OH)₃ | 3 | Хорошо растворим | Вязкая жидкость; применяется, в частности, в косметике и медицине |
Сначала сравните формулы и посчитайте группы –OH: это покажет, какой спирт одноатомный, а какой многоатомный. Затем сопоставьте растворимость со строением молекул. Таблица также напоминает, что применение вещества не отменяет необходимости учитывать его опасность: метанол ядовит.
Задача 1. Определите, относится ли C₂H₅OH к предельным одноатомным спиртам, и назовите вещество.
Ответ: C₂H₅OH — предельный одноатомный спирт, этанол.
Задача 2. Составьте уравнение реакции этанола с натрием и определите продукты.
Ответ: образуются этилат натрия и водород; уравнение реакции приведено выше.
Задача 3. При полном сгорании 9,2 г этанола вычислите объём углекислого газа при нормальных условиях.
Ответ: 8,96 л углекислого газа.
Ошибка — считать спиртом любое соединение, в формуле которого есть –OH. Группу можно встретить и в составе других классов веществ, например карбоновых кислот, где она входит в более сложную группу. Такое упрощение возникает, если судить по фрагменту формулы, не рассматривая всё строение молекулы. Проверьте, присоединена ли –OH к атому углерода именно спиртовой части молекулы.
Гидроксильную группу –OH иногда путают с гидроксид-ионом OH⁻. В спирте –OH — нейтральная часть молекулы, а OH⁻ — заряженная частица, входящая, например, в состав щёлочей. Путаница возникает из-за одинакового сочетания букв и символов. Проверяйте заряд и то, является ли запись частью молекулы или отдельным ионом.
Формулу CₙH₂ₙ₊₁OH нельзя без проверки применять к многоатомным спиртам или веществам с кратными связями. Она относится только к предельным одноатомным спиртам. Ошибка появляется, когда общую формулу запоминают, но забывают условия её применимости. Перед использованием посчитайте группы –OH и проверьте, есть ли в цепи кратные связи.
При реакции спирта с натрием нельзя записывать выделившийся водород как отдельные атомы H: он образует молекулы H₂. Если это упустить, коэффициенты в уравнении не сойдутся. Сначала запишите продукты, затем уравняйте водород и остальные атомы. В реакции этанола правильная запись: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
Для изучения спиртов пригодятся знания о строении атома углерода, валентности, углеводородах и гомологических рядах: они позволяют понимать состав молекул и выводить формулы. Тема продолжает изучение кислородсодержащих органических веществ и подготавливает к знакомству с альдегидами и карбоновыми кислотами. Сведения об этаноле и глицерине помогают разбирать роль органических веществ в быту, промышленности и живых организмах. При этом свойства и безопасное обращение с каждым веществом нужно оценивать отдельно.
Чем спирт отличается от углеводорода?
В спирте к атому углерода присоединена одна или несколько гидроксильных групп –OH. Углеводороды состоят только из атомов углерода и водорода, поэтому группы –OH в них нет. Именно эта группа сообщает спиртам свойства, отличающие их от углеводородов.
Почему этанол растворяется в воде?
Группа –OH в молекуле этанола притягивается к молекулам воды, поэтому они хорошо смешиваются. У короткой углеродной цепи этанола это влияние заметно. По мере удлинения цепи растворимость спиртов обычно уменьшается.
Все ли вещества с группой –OH являются спиртами?
Нет, важны и наличие группы –OH, и то, к какому атому она присоединена. Например, в карбоновых кислотах –OH входит в состав другой функциональной группы, поэтому их относят не к спиртам. Проверяйте строение всей молекулы, а не только наличие записи –OH.
Как спирт реагирует с натрием?
Натрий замещает водород в гидроксильной группе спирта. Образуются алкоголят натрия и водород, который выделяется в виде молекул H₂. Например: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
Чем одноатомный спирт отличается от многоатомного?
В молекуле одноатомного спирта одна группа –OH, а в молекуле многоатомного — две или больше. Например, этанол одноатомный, а глицерин содержит три гидроксильные группы. Число групп влияет на свойства вещества, в том числе на его взаимодействие с водой.
§ 42. Спирты
