§ 43. Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Определения и обозначения

Предельные одноосновные карбоновые кислоты — органические вещества, в молекуле которых есть одна карбоксильная группа и предельный углеводородный радикал. Предельный радикал содержит только одинарные связи между атомами углерода. Это определение помогает отличить такой класс кислот от веществ с несколькими группами –COOH или ненасыщенными связями.

Карбоксильная группа — функциональная группа –COOH, состоящая из карбонильной части C=O и гидроксильной части –OH. Функциональная группа — участок молекулы, который определяет её характерные химические свойства. В кислотах важны свойства всей карбоксильной группы, а не одной гидроксильной части, как у спиртов.

Общая формула ряда — CₙH₂ₙ₊₁COOH, где CₙH₂ₙ₊₁ — формула предельного радикала. Индекс n показывает число атомов углерода именно в радикале, а не во всей молекуле. Для молекулы целиком используют запись CₘH₂ₘO₂, где m — общее число атомов углерода; например, этановая кислота имеет формулу C₂H₄O₂.

Гомологический ряд — последовательность веществ сходного строения и свойств, в которой соседние представители отличаются на группу –CH₂–. Каждый следующий член содержит на один атом углерода и два атома водорода больше. Это понятие позволяет находить формулу следующего вещества и видеть закономерные изменения свойств.

Как это устроено

Молекула кислоты состоит из углеводородного радикала и группы –COOH. Поскольку радикал предельный, его формула CₙH₂ₙ₊₁, а соединение с карбоксильной группой даёт запись CₙH₂ₙ₊₁COOH. У метановой кислоты радикал представлен атомом водорода, поэтому её формула HCOOH; у этановой кислоты радикал CH₃–, и формула — CH₃COOH. Если считать атомы во всей молекуле, получается формула CₘH₂ₘO₂.

Названия кислот связывают с названиями алканов с таким же числом атомов углерода: метан — метановая кислота, этан — этановая. В ряду после HCOOH идёт CH₃COOH, затем CH₃CH₂COOH — пропановая кислота. При переходе к каждому следующему члену добавляется звено –CH₂–, поэтому меняются и формула, и название. Такая закономерность облегчает составление формул без заучивания каждого вещества отдельно.

Связь атомов в группе –COOH распределяет электрический заряд неравномерно, поэтому эта часть молекулы полярна. Между молекулами возникают водородные связи — притяжение между частично заряженными участками; на их разрыв нужна энергия. Поэтому низшие кислоты при обычных условиях являются жидкостями, а более крупные представители могут быть твёрдыми. Небольшие молекулы хорошо смешиваются с водой: их полярная карбоксильная часть взаимодействует с полярными молекулами воды, но с ростом углеводородной цепи растворимость уменьшается.

Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства, потому что атом водорода в группе –COOH может замещаться металлом или переходить к основанию. С активным металлом образуются соль и водород, с основанием — соль и вода, а с основным оксидом — соль и вода. При взаимодействии с карбонатом выделяется углекислый газ: для одной молекулы CO₂ нужны две молекулы одноосновной кислоты. Например, уксусная кислота реагирует с пищевой содой с выделением пузырьков CO₂.

Спирт содержит группу –OH, а кислота — группу –COOH; при их взаимодействии кислота и спирт перестраиваются, образуя сложный эфир и воду. Эта реакция называется этерификацией и обычно является обратимой. Например, этановая кислота с этанолом образует этилэтаноат и воду: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Сложные эфиры — производные кислот, свойства которых изучают далее при рассмотрении органических веществ.

Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Чтобы воспользоваться таблицей, сначала определите тип реагента: металл, основание, оксид, карбонат или спирт. Затем сверьте продукты и составьте уравнение, учитывая число атомов и групп –COOH. В реакции с карбонатом проверьте, что перед кислотой и солью стоит коэффициент 2.

Разбор задач

Задача 1. Запишите структурную формулу этановой кислоты и укажите её функциональную группу.

1. Название «этановая» указывает на цепь из двух атомов углерода: углеводородный фрагмент — CH₃–.
2. Присоединяем к нему карбоксильную группу –COOH. Структурная запись получается CH₃–C(=O)–OH, или сокращённо CH₃COOH.
3. Выделяем функциональную группу целиком: это –COOH, а не только –OH. Ответ: CH₃–C(=O)–OH; функциональная группа — карбоксильная.

Задача 2. Составьте уравнение реакции этановой кислоты с гидроксидом натрия и назовите продукты.

1. Кислота реагирует с основанием по типу нейтрализации. Атом водорода группы –COOH замещается на натрий, поэтому образуется CH₃COONa, а гидроксильная часть основания вместе с водородом даёт воду.
2. Записываем уравнение: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Проверяем число атомов каждого элемента: уравнение сбалансировано коэффициентами 1.
3. Ответ: продукты — этаноат натрия (ацетат натрия) и вода.

Задача 3. Какую массу этановой кислоты нужно взять для реакции с избытком карбоната натрия, если выделилось 4,48 л CO₂ при нормальных условиях?

1. Записываем реакцию: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂. По уравнению на 1 моль CO₂ расходуются 2 моль кислоты.
2. При нормальных условиях молярный объём газа равен 22,4 л/моль. Находим n(CO₂) = 4,48 / 22,4 = 0,20 моль, поэтому n(CH₃COOH) = 2 · 0,20 = 0,40 моль.
3. Молярная масса этановой кислоты C₂H₄O₂ равна 60 г/моль. Масса m = nM = 0,40 · 60 = 24 г. Ответ: нужно взять 24 г этановой кислоты.

Типичные ошибки

Путать карбоксильную группу –COOH с гидроксильной группой спиртов — значит учитывать только фрагмент –OH. Это происходит потому, что обе группы содержат кислород и водород, но в кислоте карбонильная и гидроксильная части действуют совместно. Проверка: выпишите все атомы группы –COOH и назовите её целиком карбоксильной.

В формуле CₙH₂ₙ₊₁COOH индекс n считают числом атомов углерода во всей молекуле. Такое прочтение возникает из-за того, что буква n часто используется как общее число атомов, но здесь она относится только к радикалу. Проверьте результат на этановой кислоте: радикал CH₃– содержит один атом углерода, а во всей молекуле их два.

Считать карбоновые кислоты сильными — ошибка: многие из них, в том числе этановая, являются слабыми кислотами. Реакции с металлами и основаниями могут создать впечатление, что кислота обязательно сильная, однако сила кислоты связана со степенью её распада на ионы в воде. Проверяйте формулировку: способность вступать в реакцию не делает кислоту сильной.

При реакции с карбонатом иногда ставят одну молекулу кислоты на одну молекулу CO₂. Ошибка связана с тем, что забывают: одноосновная кислота предоставляет один атом водорода, а для образования воды в этом уравнении нужны два. Сверяйтесь с уравнением: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂.

Связь с другими темами

Чтобы составлять формулы кислот, нужно знать строение углеводородов и гомологический ряд алканов: от них образуются предельные радикалы. Понятия функциональной группы и валентности помогают правильно соединить части молекулы и распознать группу –COOH. Без этих основ трудно понять, почему кислоты одного ряда похожи по строению.

Химические свойства карбоновых кислот связаны с уже изученными неорганическими веществами. Реакции с основаниями и основными оксидами напоминают нейтрализацию, а взаимодействие с карбонатами сопровождается выделением углекислого газа. Эти аналогии помогают прогнозировать продукты и уравнивать реакции.

Этерификация связывает тему кислот с изучением спиртов и сложных эфиров. Сложные эфиры входят в состав жиров и встречаются среди других производных карбоновых кислот. Поэтому понимание группы –COOH пригодится при дальнейшем изучении органической химии.

Что запомнить

• Функциональная группа карбоновых кислот — –COOH.
• Предельные одноосновные карбоновые кислоты содержат одну карбоксильную группу.
• Общая формула ряда — CₙH₂ₙ₊₁COOH.
• Соседние представители гомологического ряда отличаются на –CH₂–.
• Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства.
• При взаимодействии кислоты со спиртом образуются сложный эфир и вода.