"Химия", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Алканы — углеводороды с открытой цепью, в которой атомы углерода соединены только одинарными связями. Их строение объясняет, почему общая формула веществ этого класса имеет вид CₙH₂ₙ₊₂, а соседние представители отличаются на фрагмент –CH₂–. Умение читать и составлять формулы алканов помогает определять состав молекул, называть вещества и готовиться к изучению их свойств и реакций.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Предельные углеводороды — вещества, состоящие из углерода и водорода, в молекулах которых между атомами углерода только одинарные связи. Слово «предельные» указывает, что при таком строении каждый атом углерода уже соединён с максимально возможным числом атомов водорода. Это определение помогает отличить их от веществ с двойными или тройными связями.
Алканы — предельные углеводороды с открытой, то есть не замкнутой в кольцо, цепью атомов углерода. Их общая формула — CₙH₂ₙ₊₂, где n показывает число атомов углерода. По этой формуле можно определить состав молекулы любого алкана, если известно число атомов углерода.
Гомологический ряд алканов — последовательность алканов, в которой каждый следующий представитель отличается от предыдущего на группу –CH₂–. Так, от метана к этану добавляется один атом углерода и два атома водорода. Ряд помогает упорядочить вещества и увидеть, как постепенно меняется состав молекул.
Гомологи — вещества одного класса со сходным строением и свойствами, формулы которых отличаются на одну или несколько групп –CH₂–. Например, пропан и пентан — гомологи, поскольку их формулы различаются на две такие группы. Это понятие позволяет связывать отдельные вещества в семейства с общими признаками.
Атом углерода имеет валентность четыре: в молекуле он образует четыре связи. В алкане каждая связь между соседними атомами углерода одинарная, поэтому она занимает по одной связи у каждого из них. Остальные связи углерод заполняет атомами водорода, и именно так строение цепи определяет число водородов.
В открытой цепи из n атомов углерода есть два крайних атома и n − 2 внутренних. Каждый крайний атом соединён с одним углеродом и поэтому связывает ещё три атома водорода; каждый внутренний соединён с двумя соседями и связывает два водорода. Всего получается 3 + 3 + 2(n − 2) = 2n + 2 атома водорода, откуда и следует формула CₙH₂ₙ₊₂.
Когда к цепи алкана добавляют один атом углерода, для сохранения четырёх связей к нему присоединяются два атома водорода. Поэтому формула следующего вещества отличается на –CH₂–: например, C₂H₆ переходит в C₃H₈. Повторяя это добавление, получают последовательность метан, этан, пропан и далее — гомологический ряд.
Молекулярная формула показывает, сколько атомов каждого элемента находится в молекуле, а структурная — как они соединены. Например, C₃H₈ означает три атома углерода и восемь атомов водорода, а запись CH₃—CH₂—CH₃ показывает их расположение в цепи. При составлении структуры сначала соединяют атомы углерода, затем дополняют связи водородом, проверяя, чтобы у каждого углерода было ровно четыре связи.
Названия первых алканов соответствуют числу атомов углерода: метан содержит один атом, этан — два, пропан — три, бутан — четыре. Число атомов можно проверить по молекулярной формуле: например, в C₄H₁₀ индекс 4 у C указывает на четыре атома углерода. Запомнив названия первых представителей, легче распознавать алканы и переходить от формулы к названию.
| Название | Число атомов углерода | Молекулярная формула | Структурная формула | Отличие от предыдущего гомолога |
|---|---|---|---|---|
| Метан | 1 | CH₄ | CH₄ | — |
| Этан | 2 | C₂H₆ | CH₃—CH₃ | +CH₂ |
| Пропан | 3 | C₃H₈ | CH₃—CH₂—CH₃ | +CH₂ |
| Бутан | 4 | C₄H₁₀ | CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ | +CH₂ |
Сначала найдите в строке число атомов углерода и сверьте его с индексом в молекулярной формуле. Структурная формула показывает порядок атомов в открытой цепи, а крайние группы CH₃ и внутренние CH₂ помогают проверить число водородов. В последнем столбце указано, какой фрагмент добавляется при переходе к следующему алкану.
Задача 1. Запишите молекулярную формулу алкана, в молекуле которого 3 атома углерода. Из условия известно n = 3, а для алканов используется формула CₙH₂ₙ₊₂. Нужно найти число атомов водорода, не меняя известное число атомов углерода.
Ответ: C₃H₈, это пропан. Проверка: три атома углерода образуют цепь из трёх звеньев, а формула соответствует правилу 2n + 2.
Задача 2. Определите число атомов водорода в молекуле алкана C₆H₁₄ и назовите его. Индекс у C показывает, что n = 6; индекс у H уже задаёт число водородов, но формулу полезно проверить по правилу для алканов.
Ответ: в молекуле 14 атомов водорода; C₆H₁₄ — гексан. Совпадение с общей формулой подтверждает, что состав записан как у алкана.
Задача 3. Составьте молекулярную и структурную формулы алкана с пятью атомами углерода и покажите, чем он отличается от предыдущего гомолога. Сначала найдём состав молекулы, затем построим цепь и сравним её с бутаном. Так проверяются и число атомов, и их связи.
Ответ: C₅H₁₂; структурная формула CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃. Пентан отличается от бутана на одну группу –CH₂– и является следующим гомологом.
Ошибка: записывать формулу алканов как CₙH₂ₙ. Такую запись переносят с других классов веществ или забывают учесть два крайних атома углерода открытой цепи. Проверка простая: подставьте n и найдите 2n + 2; для трёх атомов углерода должно получиться C₃H₈, а не C₃H₆.
Ошибка: считать –CH₂– отдельной связью. Это не обозначение химической связи, а группа из одного атома углерода и двух атомов водорода, на которую различаются формулы соседних гомологов. Чтобы проверить себя, отдельно посчитайте атомы: переход от C₂H₆ к C₃H₈ добавляет один C и два H.
Ошибка: рисовать у атома углерода больше или меньше четырёх связей. Это может происходить, если при добавлении водородов не учитывать связи с соседними атомами углерода. Пересчитайте все связи каждого углерода: одинарная связь с соседом тоже занимает одну из четырёх.
Ошибка: путать число атомов углерода с числом атомов водорода при составлении формулы или выборе названия. Например, индекс 5 у C в C₅H₁₂ означает пять атомов углерода, а не водорода; число водородов равно двенадцати. Проверьте индексы отдельно и выбирайте название по числу атомов углерода: это пентан.
Для изучения алканов нужны символы углерода C и водорода H, а также понимание валентности и химической связи: без них нельзя объяснить, сколько атомов водорода входит в молекулу. Умение читать молекулярные и структурные формулы помогает считать атомы и строить цепи с правильным числом связей.
Знание состава и строения алканов станет основой для изучения их свойств, реакций горения и замещения. Сравнение алканов с другими классами органических веществ позволит увидеть, как изменение связей влияет на формулу и поведение вещества.
Почему алканы называют предельными углеводородами?
В молекулах алканов атомы углерода связаны только одинарными связями, а оставшиеся связи каждого атома углерода заняты атомами водорода. Поэтому при заданной углеродной цепи алкан содержит максимально возможное число атомов водорода.
Почему общая формула алканов имеет вид CₙH₂ₙ₊₂?
У каждого атома углерода четыре связи. В открытой цепи из n атомов углерода два крайних атома получают по три связи с водородом, а каждый внутренний — по две. Всего получается 2n + 2 атома водорода.
Как по формуле определить, относится ли вещество к алканам?
Для алкана с открытой цепью число атомов водорода должно быть равно 2n + 2, где n — число атомов углерода. Например, C₆H₁₄ подходит, потому что 2 · 6 + 2 = 14. Одна только молекулярная формула не показывает строение, поэтому учитывают, что речь идёт о веществе с открытой цепью и одинарными связями.
Что означает, что два вещества — гомологи?
Гомологи относятся к одному классу веществ и имеют сходное строение и свойства. Их формулы отличаются на одну или несколько групп –CH₂–. Например, пропан и бутан — соседние гомологи.
Как составить структурную формулу алкана по числу атомов углерода?
Сначала расположите нужное число атомов углерода в непрерывную цепь и соедините соседние атомы одинарными связями. Затем добавьте атомы водорода так, чтобы у каждого атома углерода было всего четыре связи. Для цепи из пяти атомов углерода формула будет CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃.
§ 43. Предельные углероды содержат только одинарные связи
