§ 44. Непредельные углероды содержат кратные связи

Определения и обозначения

Непредельные углеводороды — вещества, в молекулах которых есть кратные связи между атомами углерода. Кратной называют связь, в которой атомы соединены не одной, а несколькими связями. Это понятие помогает отличить такие вещества от алканов, где связи между атомами углерода одинарные.

Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью C=C. Их общая формула — CₙH₂ₙ, где n — число атомов углерода в молекуле. Она позволяет находить состав вещества, если известно число атомов углерода.

Алкины — непредельные углеводороды с одной тройной связью C≡C. Их общая формула — CₙH₂ₙ₋₂. Сопоставляя формулы алкена и алкина, можно увидеть, как тип кратной связи связан с количеством водорода.

Двойная связь C=C обозначает соединение двух атомов углерода двумя связями, а тройная связь C≡C — тремя. Одинарная связь соединяет атомы одной связью, поэтому между ними могут разместиться дополнительные атомы водорода. Эти обозначения в структурных формулах показывают, как именно связаны атомы.

Как это устроено

Углерод образует связи с другими атомами, а в углеводородах его свободные связи заняты водородом или соседними атомами углерода. Если два атома углерода соединены одинарной связью, они могут присоединить больше атомов водорода, чем при двойной или тройной связи. Поэтому кратность связи влияет на состав молекулы. Для цепи с одной двойной связью получается формула CₙH₂ₙ, а с одной тройной — CₙH₂ₙ₋₂.

Для кратной связи нужны два атома углерода, так как она соединяет один атом с другим. Поэтому самый маленький алкен содержит два атома углерода, а не один: его формула C₂H₄. По той же причине простейший алкин тоже двухуглеродный, но из-за тройной связи содержит меньше водорода — C₂H₂. Алкена или алкина с одним атомом углерода быть не может.

В этене каждый из двух атомов углерода связан с двумя атомами водорода, а между углеродами расположена двойная связь. Структурную формулу записывают так: CH₂=CH₂. В этине у каждого атома углерода по одному атому водорода, а углероды соединены тройной связью: HC≡CH. Такие записи показывают не только состав, но и порядок соединения атомов.

В названиях «этен» и «этин» часть «эт-» указывает на два атома углерода. Окончание «-ен» используют для алкенов с двойной связью, а «-ин» — для алкинов с тройной. Так название помогает вспомнить и размер углеродной цепи, и тип связи. Например, этен — представитель алкенов, а этин — представитель алкинов.

Алканы называют предельными, потому что в их молекулах между углеродами только одинарные связи и углеродный скелет содержит максимально возможное для такого строения число атомов водорода. Кратная связь у алкенов и алкинов означает, что водорода меньше. Она может участвовать в реакции присоединения: связь изменяется, а к атомам углерода присоединяются новые атомы или группы. Поэтому строение объясняет характерную возможность химических превращений непредельных веществ.

Сравнение предельных и непредельных углеводородов

Сначала найдите в таблице тип связи, затем сопоставьте его с общей формулой нужного ряда. Если число атомов углерода одинаково, сравните индексы водорода: у алкана его больше, у алкена меньше, а у алкина — ещё меньше. Структурные формулы показывают наглядно, где находится кратная связь.

Разбор задач

1. Определите класс C₃H₆, если в молекуле одна двойная связь

Условие сообщает и состав молекулы, и тип связи, поэтому ответ можно проверить двумя способами. Для алкенов общая формула CₙH₂ₙ, а у данного вещества n = 3. Подстановка покажет, соответствует ли число атомов водорода этой формуле.

1. Подставим число атомов углерода: при n = 3 формула алкена даёт C₃H₆.
2. Сравним результат с заданным составом C₃H₆: числа атомов совпали.
3. Учитываем, что в условии указана одна двойная связь, характерная для алкенов.

Ответ: C₃H₆ относится к алкенам при указанном строении. Одной формулы недостаточно, чтобы описать расположение всех атомов, но условие о двойной связи позволяет определить класс.

2. Запишите формулу алкина с четырьмя атомами углерода и изобразите его структуру

Для алкинов с одной тройной связью используют формулу CₙH₂ₙ₋₂. В этой задаче n = 4, поэтому сначала вычислим число атомов водорода, а затем покажем одну подходящую структурную формулу. При записи нужно проверить, что тройная связь соединяет именно два атома углерода.

1. Подставим n = 4: число атомов водорода равно 2 · 4 − 2 = 6.
2. Запишем молекулярную формулу: C₄H₆.
3. Расположим четыре атома углерода в цепь и поставим тройную связь между соседними атомами: CH≡C–CH₂–CH₃.
4. Проверим число атомов: в формуле четыре C и шесть H, а одна связь C≡C обозначена явно.

Ответ: C₄H₆; пример структурной формулы — CH≡C–CH₂–CH₃. Можно расположить тройную связь и у другого конца цепи, но для выполнения задачи достаточно показать корректное строение алкина с одной тройной связью.

3. Сравните вещества с шестью атомами углерода

Сравнение удобно провести подстановкой одного и того же n в три формулы. Так мы не смешиваем влияние размера цепи с влиянием кратной связи. После вычислений проверим, как меняется число атомов водорода от алкана к алкену и алкину.

1. Для алкана CₙH₂ₙ₊₂ при n = 6 получаем C₆H₁₄.
2. Для алкена CₙH₂ₙ получаем C₆H₁₂.
3. Для алкина CₙH₂ₙ₋₂ получаем C₆H₁₀.
4. Сравним результаты: алкен содержит на два атома водорода меньше алкана, алкин — на четыре меньше алкана и на два меньше алкена.

Ответ: алкан — C₆H₁₄, алкен — C₆H₁₂, алкин — C₆H₁₀. Различие связано с типом связи между атомами углерода: чем она кратнее, тем меньше водорода соответствует этому углеродному скелету.

Типичные ошибки

Первая ошибка — менять местами общие формулы алкенов и алкинов. Обычно путают, потому что в обеих формулах есть n и выражение с 2n; проверь себя: у алкина должно быть на два атома водорода меньше, чем у алкена с тем же числом углеродов. Например, при n = 3 это C₃H₆ и C₃H₄.

Нельзя считать, что алкены и алкины начинаются с метана. Такое предположение появляется, если запомнить формулу ряда, но не представить связь: кратная связь соединяет два разных атома углерода. Проверь минимальное n — оно равно 2, поэтому простейшие представители этен и этин.

Ещё одна ошибка — записывать C=C или C≡C как связь углерода с водородом. Кратная связь в этих классах находится между атомами углерода, а водород образует с углеродом одинарные связи. Чтобы проверить структурную формулу, найди оба символа C по сторонам знака кратности.

Наконец, по одному числу атомов водорода не всегда можно безоговорочно установить строение и класс вещества. Ученик может механически сопоставить формулу с рядом и забыть, что молекулярная формула не показывает порядок соединения атомов. Проверь, есть ли в условии сведения о типе связи, и при необходимости составь структурную формулу.

Связь с другими темами

Чтобы читать формулы алкенов и алкинов, нужно знать валентность углерода и водорода и различать молекулярную и структурную формулы. Молекулярная формула показывает число атомов каждого элемента, а структурная — как атомы соединены. Тема гомологических рядов помогает сравнивать состав веществ одного класса и применять общую формулу.

Сравнение с алканами показывает, как кратная связь меняет количество водорода в молекуле. Позже это пригодится при изучении свойств непредельных углеводородов и реакций присоединения. Представление о строении помогает понять, почему в таких реакциях изменяется кратная связь.

Что запомнить

• Непредельные углеводороды содержат кратные связи между атомами углерода.
• Алкены содержат одну двойную связь C=C.
• Общая формула алкенов с одной двойной связью — CₙH₂ₙ.
• Алкины содержат одну тройную связь C≡C.
• Общая формула алкинов с одной тройной связью — CₙH₂ₙ₋₂.
• Простейшие представители алкенов и алкинов содержат по два атома углерода.