§ 46. Спирты содержат гидроксильную группу

Определения и обозначения

Спирт — органическое вещество, в молекуле которого есть одна или несколько гидроксильных групп, связанных с атомом углерода. Проще говоря, у спирта есть углеродная часть и присоединённая к ней группа –OH. Это определение помогает не спутать спирты с другими веществами, в которых тоже встречаются кислород и водород.

Гидроксильная группа — группа атомов –OH, характерная для спиртов. В записи знак перед O показывает, что группа связана с остальной частью молекулы, а дефис между O и H — связь внутри неё. Такое обозначение помогает увидеть в структурной формуле не отдельные атомы, а группу, которая влияет на свойства вещества.

Одноатомный спирт — спирт, молекула которого содержит одну гидроксильную группу. Например, у этанола CH₃–CH₂–OH группа –OH одна. Число таких групп используют для классификации спиртов и понимания того, чем различаются их молекулы.

Многоатомный спирт — спирт, молекула которого содержит две или более гидроксильные группы. В молекуле глицерина HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH их три. Подсчёт –OH позволяет определить тип спирта и помогает объяснить его свойства.

Как это устроено

Молекулу спирта удобно мысленно разделить на углеводородную часть и группу –OH. Углеводородная часть состоит из атомов углерода и водорода, а группа –OH присоединена к атому углерода. В составе молекулы спирта есть кислород, поэтому спирты относят к кислородсодержащим органическим веществам. Такая запись показывает, почему спирт одновременно относится к органическим соединениям и отличается от углеводородов.

Сочетание O–H встречается не только в спиртах, поэтому нельзя определять класс вещества лишь по наличию этих атомов. В спирте группа –OH связана с углеродной частью молекулы; в воде она не присоединена к углеродной цепи, а в других соединениях может входить в состав иной группы или иметь другое окружение. Например, в карбоновых кислотах есть группа –OH, но вместе с атомом углерода и кислородом она образует карбоксильную группу –COOH. Значит, для распознавания спирта нужно учитывать всё строение, а не только символы O и H.

Различие одноатомных и многоатомных спиртов определяется числом групп –OH в молекуле, а не длиной углеродной цепи. В этаноле CH₃–CH₂–OH одна группа, поэтому он одноатомный; в глицерине HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH три группы, поэтому это многоатомный спирт. Каждая запись –OH считается одной группой, даже если в формуле есть несколько атомов кислорода в других местах. Подсчёт нужен и для названия типа спирта, и для сравнения его свойств.

В формуле этанола CH₃–CH₂–OH углеродная часть CH₃–CH₂– соединена с –OH. В формуле глицерина три записи –OH распределены вдоль цепи из трёх атомов углерода. Чтобы определить число гидроксильных групп, следует найти каждое сочетание O и H, соединённое с углеродным скелетом, и посчитать такие сочетания целиком. Например, запись CH(OH) содержит одну группу –OH, а не отдельные группы O и H.

Группа –OH влияет на взаимодействие молекул спирта с водой: низшие спирты, например этанол, хорошо в ней растворяются. Это связано с тем, что полярная группа способна притягиваться к молекулам воды; у веществ с несколькими группами –OH такое взаимодействие особенно заметно. Группа также участвует в химических превращениях: многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий раствор. Таким образом, строение молекулы помогает объяснить и растворимость, и характерные реакции.

Состав и особенности одноатомных и многоатомных спиртов

Сначала сравнивайте число групп –OH: именно оно отличает одноатомные спирты от многоатомных. Затем соотнесите с формулой пример из соответствующего столбца. Растворимость и качественная реакция приведены для указанных представителей, поэтому их не следует механически переносить на все возможные спирты.

Разбор задач

Задача 1. По структурной формуле CH₃–CH₂–OH назовите класс вещества и определите число гидроксильных групп.

1. Найдём в формуле сочетание O и H, записанное как –OH.
2. Проверим, куда оно присоединено: группа находится рядом с цепью CH₃–CH₂–, то есть с углеродной частью молекулы.
3. Такое строение соответствует спирту, а одна запись –OH означает одну гидроксильную группу.

Ответ: CH₃–CH₂–OH — спирт, в его молекуле одна гидроксильная группа.

Задача 2. Запишите структурную формулу этанола и укажите, чем его молекула отличается от молекулы этана.

1. В этане два атома углерода соединены друг с другом, а оставшиеся связи заняты атомами водорода: формула CH₃–CH₃.
2. Чтобы получить структурную формулу этанола, один атом водорода заменяем на группу –OH. Получаем CH₃–CH₂–OH.
3. Сравним записи: углеродная цепь из двух атомов сохранилась, но в этаноле есть кислород и группа –OH вместо одного водорода.

Ответ: структурная формула этанола — CH₃–CH₂–OH; от этана он отличается заменой атома водорода на группу –OH.

Задача 3. Даны формулы CH₃–CH₂–OH и HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH. Определите, какой спирт одноатомный, а какой многоатомный, и объясните выбор.

1. В первой формуле находим одну группу –OH в конце углеродной цепи.
2. Во второй формуле считаем группы по всей записи: HO– у первого атома углерода, (OH) у среднего и –OH у последнего. Всего их три.
3. Сопоставляем результат с определениями: одна группа означает одноатомный спирт, две или больше — многоатомный.

Ответ: CH₃–CH₂–OH — одноатомный спирт, а HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH — многоатомный спирт.

Типичные ошибки

Ошибка — считать любую группу –OH признаком спирта. Её допускают, когда смотрят только на два символа, не разбирая строение вещества. Проверьте, связана ли группа с углеродной частью молекулы и не входит ли она в состав другой группы, например –COOH. Только после этого можно отнести вещество к спиртам.

Иногда за гидроксильную группу принимают каждый атом кислорода в формуле. Так происходит, если формулу читают по отдельным символам, а не по связям между атомами. Найдите именно сочетание O и H, записанное как –OH, и убедитесь, что оно присоединено к углеродной части. Кислород без связанного с ним H не образует группу –OH.

Нельзя определять тип спирта по названию или размеру молекулы, не проверив формулу. Из-за этого одноатомный спирт могут принять за многоатомный, если в молекуле много атомов углерода. Пересчитайте все группы –OH: одна означает одноатомный спирт, две и более — многоатомный. Например, в этаноле одна группа, а в глицерине три.

Запись группы как –O–H может привести к потере связи с углеродной частью при чтении формулы. В результате кажется, будто атомы O и H просто стоят рядом и не связаны с остальной молекулой. Записывайте группу целиком как –OH, сохраняя дефис слева, который показывает присоединение к углеродному скелету. Затем проверяйте, что именно эта группа соединена с атомом углерода.

Связь с другими темами

Для понимания формул спиртов нужны знания о строении атома углерода, валентности элементов и составе углеводородов: они помогают увидеть, как атомы соединены в молекуле. Гидроксильная группа — пример функциональной группы, то есть части молекулы, влияющей на свойства вещества. Это понятие пригодится при изучении альдегидов, карбоновых кислот и других классов органических соединений. Знания о спиртах помогают объяснять свойства и применение этанола и глицерина, а также их превращения в органической химии.

Что запомнить

• Спирты содержат одну или несколько групп –OH.
• Гидроксильная группа спирта связана с углеродной частью молекулы.
• Число групп –OH определяет, является спирт одноатомным или многоатомным.
• Этанол — одноатомный спирт.
• Глицерин — многоатомный спирт с тремя группами –OH.
• Наличие группы –OH влияет на свойства спиртов.