§ 47. Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу

Определения и обозначения

Карбоновые кислоты — органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп. Например, муравьиная кислота HCOOH содержит одну такую группу, а в молекуле щавелевой кислоты их две. Общий признак этих веществ — именно фрагмент –COOH, поэтому его ищут, чтобы определить класс соединения.

Карбоксильная группа — функциональная группа –COOH, то есть характерный фрагмент молекулы, от которого зависят свойства вещества. Она состоит из карбонильной группы C=O и гидроксильной группы –OH, связанных с одним и тем же атомом углерода. Такое строение помогает отличить целую карбоксильную группу от её частей.

Одноосновные карбоновые кислоты содержат в молекуле одну карбоксильную группу. Основность показывает число групп –COOH, способных проявлять кислотные свойства, а не количество атомов водорода в формуле. Поэтому по числу карбоксильных групп можно определить, одноосновная кислота или многоосновная.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют одну группу –COOH, а в их углеродной цепи нет двойных и тройных связей. Для этого класса веществ общая формула — CₙH₂ₙO₂, где n — число всех атомов углерода в молекуле. Формула позволяет проверить состав кислоты, но подходит только веществам с указанным строением.

Как это устроено

При распознавании карбоновой кислоты важно искать не просто отдельную группу –OH или связь C=O, а их сочетание в составе –COOH. У спиртов есть гидроксильная группа, но она присоединена к углеродному атому без карбонильной связи в том же фрагменте. У альдегидов есть C=O, однако вместо –OH при карбонильном углероде находится атом водорода или углеродный остаток. Поэтому только сочетание C=O и –OH у одного углерода указывает на карбоновую кислоту.

Карбо́ксильная группа ведёт себя не как простая сумма двух частей, потому что C=O и –OH связаны через общий атом углерода и влияют друг на друга. Это сочетание определяет характерные свойства кислот, в частности способность отдавать ион водорода в химических реакциях. У спиртовой группы –OH и карбонильной группы альдегида окружение атомов другое, поэтому свойства этих веществ отличаются. Строение группы помогает объяснить, почему наличие одного лишь кислорода или водорода не делает вещество карбоновой кислотой.

Состав кислоты можно описать по двум признакам: строению углеводородного остатка и числу карбоксильных групп. Углеводородный остаток — часть молекулы, которая остаётся, если мысленно выделить группу –COOH; он может быть разным по длине и строению. Число карбоксильных групп показывает основность, а наличие кратных связей в остатке позволяет отличить предельную кислоту от непредельной. При этом углерод карбоксильной группы тоже считают: он является частью молекулы, а не отдельной добавкой к цепи.

Формулы кислот записывают так, чтобы было видно соединение карбоксильной группы с остальной частью молекулы. У муравьиной кислоты формула HCOOH: к –COOH присоединён атом водорода, поэтому отдельной углеродной части перед группой нет. У уксусной кислоты CH₃COOH группа –COOH соединена с CH₃; её развернутая запись показывает фрагмент CH₃–C(=O)–OH. Сокращённая запись удобна для быстрого чтения состава, а структурная — для понимания связей.

Названия кислот связаны с количеством атомов углерода во всей молекуле, включая углерод карбоксильной группы. У муравьиной кислоты один атом углерода, поэтому её название по составу цепи — метановая; у уксусной два атома, она этановая. У пропионовой кислоты три атома углерода, её систематическое название — пропановая. Тривиальные названия часто употребляются в быту и химии, а название по составу цепи показывает число атомов углерода.

Строение и примеры простейших карбоновых кислот

Сначала найдите в каждой формуле фрагмент –COOH и посчитайте число таких групп: во всех трёх примерах кислоты одноосновные. Затем сосчитайте все атомы углерода, включая атом карбоксильной группы, — это поможет понять название по составу цепи. Остаток H у муравьиной кислоты не является углеводородной цепью, но кислота всё равно содержит один атом углерода в группе –COOH.

Разбор задач

Задача 1. Определите, к какому классу веществ относится HCOOH, и укажите функциональную группу.

1. Найдём в формуле фрагмент COOH: после атома H записаны C, два O и H.
2. Запишем этот фрагмент как –COOH и проверим его строение: у одного углерода есть связь C=O и группа –OH.
3. Наличие такой карбоксильной группы означает, что вещество относится к карбоновым кислотам.

Ответ: HCOOH — карбоновая кислота; её функциональная группа — карбоксильная –COOH.

Задача 2. Запишите структурную формулу пропионовой кислоты и укажите число атомов углерода в её молекуле.

1. Название «пропионовая» указывает на цепь из трёх атомов углерода, причём один из них входит в группу –COOH.
2. Перед карбоксильной группой записываем два углерода остатка CH₃–CH₂–, а затем присоединяем –COOH.
3. Получаем CH₃–CH₂–C(=O)–OH. Считаем углеродные атомы: один в CH₃, один в CH₂ и один в карбоксильной группе.

Ответ: CH₃–CH₂–C(=O)–OH; в молекуле три атома углерода.

Задача 3. Для кислоты состава C₄H₈O₂ предложите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты и назовите её.

1. Проверяем общую формулу CₙH₂ₙO₂: при n = 4 получаем C₄H₈O₂, значит состав подходит.
2. Строим цепь из четырёх атомов углерода, учитывая, что один входит в –COOH. Остаток содержит три атома углерода: CH₃–CH₂–CH₂–.
3. Присоединяем одну карбоксильную группу и получаем CH₃–CH₂–CH₂–C(=O)–OH. В цепи нет кратных связей, а группа –COOH одна.

Ответ: CH₃–CH₂–CH₂–COOH — бутановая кислота; это предельная одноосновная карбоновая кислота.

Типичные ошибки

Ошибка — считать карбонильную группу C=O и карбоксильную группу –COOH одним и тем же. Так путают, потому что в обеих есть связь углерода с кислородом; однако в карбоксильной группе дополнительно присутствует –OH у того же атома углерода. Проверяйте полную запись фрагмента: если видите только C=O, этого недостаточно, чтобы назвать его карбоксильным.

Иногда группу –COOH изображают как не связанную с углеродной цепью или не учитывают её атом углерода при подсчёте. Это происходит из-за того, что группу удобно выделять скобками, но скобки не означают отдельную молекулу. Чтобы проверить себя, посчитайте все символы C в полной формуле, в том числе карбоксильный углерод.

Нельзя определять основность по числу атомов водорода в формуле. Водородов может быть много в углеводородной части, но основность задаёт число групп –COOH. Найдите и сосчитайте именно карбоксильные группы: одна означает одноосновную кислоту.

Формулу CₙH₂ₙO₂ нельзя переносить на любые карбоновые кислоты. Она описывает только предельные одноосновные кислоты, то есть вещества с одной группой –COOH и без кратных связей в цепи. Перед применением формулы проверьте оба условия: количество карбоксильных групп и строение углеродной цепи.

Связь с другими темами

Чтобы читать запись –COOH и понимать, как соединены атомы в ней, пригодятся знания о ковалентных связях и функциональных группах органических веществ. Строение углеводородов и их остатков помогает увидеть, какая часть молекулы связана с карбоксильной группой и сколько атомов углерода в ней содержится. Это представление понадобится при изучении свойств карбоновых кислот, а также сложных эфиров и жиров: в их строении и превращениях важны карбоксильные фрагменты.

Что запомнить

• Главный признак карбоновых кислот — наличие группы –COOH.
• В карбоксильной группе атомы C, O и H образуют единый функциональный фрагмент.
• У одноосновной кислоты одна карбоксильная группа.
• Атом углерода группы –COOH входит в состав углеродной цепи.
• Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу CₙH₂ₙO₂.
• Муравьиная кислота имеет формулу HCOOH, уксусная — CH₃COOH.