"Химия", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Углеводы — органические вещества с разным строением и свойствами. По строению и способности распадаться при гидролизе их делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Глюкоза и фруктоза — простые углеводы, сахароза состоит из двух остатков моносахаридов, а крахмал и целлюлоза — из множества. Такое деление помогает понять, как связаны молекулы углеводов, что происходит с ними при гидролизе и почему разные углеводы выполняют в природе разные функции.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Углеводы — органические вещества, к которым относятся соединения с разным строением и свойствами. Их делят на простые и сложные по строению молекул и способности к гидролизу — расщеплению водой. Это деление помогает предсказать, какие частицы могут образоваться из вещества. К простым относят моносахариды, к сложным — дисахариды и полисахариды.
Моносахариды — простые углеводы, которые не расщепляются гидролизом на более простые углеводы. Примеры — глюкоза и фруктоза. Их молекулы не состоят из нескольких соединённых остатков моносахаридов, поэтому разрывать такую связь при гидролизе невозможно. Это определение позволяет отличать их от сложных углеводов.
Дисахариды — углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Пример такого вещества — сахароза. В её молекуле связаны два остатка простых углеводов, а вода участвует в разрыве связи между ними. Поэтому по продуктам гидролиза можно определить принадлежность вещества к дисахаридам.
Полисахариды — сложные углеводы, состоящие из множества связанных остатков моносахаридов. К ним относятся крахмал и целлюлоза. При гидролизе их длинные молекулы могут распадаться на более простые углеводы. Определение показывает, почему одно название объединяет вещества с большим числом связанных частей.
Деление углеводов связано не только с тем, насколько велика их молекула, но и с тем, как она устроена. У моносахарида нет связанных между собой остатков других моносахаридов, а у сложных углеводов такие остатки есть. Поэтому гидролиз способен изменить дисахарид или полисахарид, разорвав связи внутри их молекул. Так строение объясняет, почему одни углеводы расщепляются, а другие — нет.
Моносахарид уже представляет собой простейшую единицу среди углеводов, поэтому гидролизом его нельзя разделить на более простые углеводы. Дисахарид включает два таких остатка, а полисахарид — множество. При гидролизе сложного углевода разрываются связи, соединяющие остатки, и образуются более простые части. В итоге дисахарид даёт две молекулы моносахаридов, а полисахарид может расщепляться на множество таких молекул.
Остатки моносахаридов в сложных углеводах удерживаются химическими связями. При гидролизе в реакцию вступает вода: её части участвуют в образовании продуктов после разрыва связи. Без разрыва этих связей отдельные остатки не отделились бы друг от друга. Поэтому гидролиз — не просто разделение молекулы на части, а химическое превращение с участием воды.
Глюкоза и фруктоза относятся к моносахаридам, потому что не распадаются гидролизом на более простые углеводы. Сахароза отличается от них: её молекула объединяет два остатка, поэтому это дисахарид. Крахмал и целлюлоза имеют ещё более сложное строение и относятся к полисахаридам. Принадлежность определяют не по тому, насколько привычно название вещества, а по строению и результатам гидролиза.
Крахмал и целлюлоза состоят из множества остатков моносахаридов, поэтому оба являются полисахаридами. Однако одинаковая группа не означает одинаковое строение: способ соединения частей в молекулах различается. Из-за этого вещества обладают разными свойствами и выполняют разные функции в природе. Крахмал запасается растениями, а целлюлоза образует основу клеточных стенок и придаёт им прочность.
| Признак | Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды |
|---|---|---|---|
| Строение молекулы | Одна простая единица | Два связанных остатка моносахаридов | Множество связанных остатков моносахаридов |
| Возможность гидролиза | Не расщепляются на более простые углеводы | Распадаются на две молекулы моносахаридов | Распадаются на более простые углеводы, в итоге на моносахариды |
| Примеры | Глюкоза, фруктоза | Сахароза | Крахмал, целлюлоза |
| Роль или распространение в природе | Встречаются в живых организмах | Встречаются в растениях и продуктах питания | Крахмал — запасное вещество растений; целлюлоза входит в клеточные стенки |
Сначала определите, сколько остатков моносахаридов объединено в молекуле, затем проверьте, может ли вещество гидролизоваться. По этой таблице удобно отличать глюкозу от сахарозы и полисахаридов. Помните, что крахмал и целлюлоза принадлежат к одной группе, хотя их функции различаются.
Задача: распределите глюкозу, сахарозу и крахмал по группам углеводов. Чтобы решить её, нужно сопоставить каждое вещество со строением, характерным для моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов. Достаточно вспомнить, состоит молекула из одной, двух или множества частей. Разберём вещества по очереди.
Ответ: глюкоза — моносахарид, сахароза — дисахарид, крахмал — полисахарид. Здесь важно не смешивать распространённость названия с классификацией: сахароза, хотя её называют сахаром, не является моносахаридом. Решение проверяется по числу частей и возможности гидролиза. Та же логика подходит для классификации других углеводов.
Задача: укажите, какие из веществ — глюкоза, сахароза, целлюлоза — могут гидролизоваться до моносахаридов. Сначала нужно определить группу каждого вещества, а затем применить правило о гидролизе. Моносахариды не расщепляются на более простые углеводы, а сложные углеводы могут дать моносахариды. Поэтому классификация подсказывает ответ.
Ответ: гидролизоваться до моносахаридов могут сахароза и целлюлоза, а глюкоза — нет. Проверка проста: сначала найдите, состоит ли вещество из связанных остатков моносахаридов. Если состоит, гидролиз может разорвать связи между ними. Если перед вами уже моносахарид, правило о расщеплении на более простые углеводы не применяется.
Задача: при гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза. Определите группу сахарозы и объясните, почему продукты реакции относятся к другой группе. В условии уже названы продукты, поэтому нужно посчитать их и определить, что представляет собой каждое вещество. Затем результат сопоставляют с определениями дисахарида и моносахарида.
Ответ: сахароза — дисахарид, а глюкоза и фруктоза — моносахариды. Группа меняется потому, что гидролиз разрывает связь между двумя остатками сахарозы с участием воды. Продукты реакции уже не состоят из двух соединённых частей. Поэтому их относят к более простой группе углеводов.
Ошибка — считать, что простые и сложные углеводы отличаются только размером молекулы. Её допускают, потому что слова «простой» и «сложный» звучат как описание величины. Но главное — наличие связанных остатков и способность к гидролизу. Проверяйте, может ли вещество распасться на более простые углеводы, а не ограничивайтесь сравнением размера.
Ошибка — относить сахарозу к моносахаридам, потому что это распространённый сахар. В бытовой речи «сахар» часто означает сахарозу, но в химической классификации важна структура молекулы. Сахароза при гидролизе даёт глюкозу и фруктозу, поэтому это дисахарид. Проверить себя можно по числу образующихся молекул моносахаридов.
Ошибка — считать крахмал и целлюлозу одним и тем же веществом, поскольку оба являются полисахаридами. Их объединяет группа, но строение и свойства у них различаются. Крахмал служит запасным веществом растений, а целлюлоза входит в клеточные стенки. Если сомневаетесь, разделяйте ответ на два вопроса: к какой группе относятся вещества и чем различаются их свойства.
Ошибка — утверждать, что любой углевод можно гидролизовать до более простого. Такое рассуждение подходит для дисахаридов и полисахаридов, но не для моносахаридов. Глюкоза и фруктоза уже являются простыми углеводами и гидролизом на более простые углеводы не расщепляются. Проверяйте, не относится ли исходное вещество к моносахаридам.
Для понимания классификации углеводов нужны знания об органических веществах, молекулах и химических связях. Гидролиз — это расщепление вещества водой, поэтому важно представлять, что связь между частями молекулы при этом разрывается. Эти понятия помогают объяснить не только название группы, но и причину появления продуктов реакции. Без них различие между моно-, ди- и полисахаридами может показаться простым перечнем терминов.
Классификация пригодится при изучении свойств глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы. Зная группу вещества, можно предположить, будет ли оно гидролизоваться и какие продукты могут образоваться. Тема связана и с биологией: углеводы служат источником энергии и входят в состав клеточных структур. Различия в строении помогают понять, почему одни из них запасаются, а другие поддерживают прочность клеток.
Почему углеводы называют простыми и сложными?
Так называют углеводы с разным строением и разной способностью к гидролизу. Моносахариды простые: гидролизом на более простые углеводы они не расщепляются. Дисахариды и полисахариды сложнее по строению и могут распадаться на моносахариды.
Чем моносахарид отличается от дисахарида?
Моносахарид — отдельная структурная единица углевода, которую нельзя гидролизом расщепить на более простые углеводы. Дисахарид состоит из двух связанных остатков моносахаридов и при гидролизе даёт две молекулы моносахаридов.
К какой группе относится сахароза?
Сахароза относится к дисахаридам. При её гидролизе образуются глюкоза и фруктоза, а обе они являются моносахаридами.
Почему крахмал и целлюлозу относят к полисахаридам?
Их молекулы состоят из множества связанных остатков моносахаридов. Крахмал служит запасным веществом у растений, а целлюлоза входит в состав клеточных стенок. Разные функции связаны с различиями в строении этих веществ.
Что происходит с дисахаридами и полисахаридами при гидролизе?
При гидролизе вода участвует в разрыве связей между частями молекулы. Дисахарид распадается на две молекулы моносахаридов, а полисахарид — на более простые углеводные части, в итоге на моносахариды.
§ 49. Углеводы бывают простые и сложные