"Химия", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Аминокислоты — органические соединения, из которых построены белки. В их молекулах одновременно есть аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH, поэтому они могут проявлять свойства, связанные и с основаниями, и с кислотами. У большинства аминокислот белков обе группы находятся у одного атома углерода — это α-аминокислоты. Соединяясь пептидными связями с выделением воды, их остатки образуют цепи, а различия в радикалах и порядке остатков создают разнообразие белков.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Аминокислоты — органические соединения, содержащие аминогруппу и карбоксильную группу. Их называют двойственно функциональными, потому что в одной молекуле совмещены две разные функциональные группы. Благодаря этому аминокислоты могут проявлять свойства, связанные и с кислотами, и с основаниями.
Аминогруппа — группа атомов –NH₂, которая придаёт молекуле свойства, характерные для оснований. Это объясняется тем, что атом азота способен присоединять частицу водорода. Наличие аминогруппы важно и для свойств аминокислот, и для их соединения друг с другом.
Карбоксильная группа — группа атомов –COOH, которая придаёт молекуле свойства, характерные для кислот. В её составе есть атом водорода, способный участвовать в кислотных свойствах. Эта группа соединяется с аминогруппой другой аминокислоты при образовании цепи.
α-Аминокислота — аминокислота, у которой аминогруппа находится у соседнего с карбоксильной группой атома углерода. Буква α указывает на положение этой группы относительно карбоксильной. Большинство аминокислот, входящих в белки, относится именно к α-аминокислотам, поэтому их формула особенно важна для понимания строения белков.
Общую формулу α-аминокислоты записывают так: H₂N–CH(R)–COOH. В ней H₂N– — аминогруппа, –COOH — карбоксильная группа, а центральный атом углерода связан с обеими группами. Эти части и положение групп характерны для α-аминокислот, а R обозначает радикал, который может быть разным.
Аминокислота сочетает свойства кислот и оснований, потому что в её молекуле одновременно есть карбоксильная и аминогруппа. Карбоксильная группа обусловливает кислотные свойства, а аминогруппа — свойства, характерные для оснований. Поэтому при описании химического поведения такой молекулы нельзя учитывать только одну из групп: обе влияют на её взаимодействия.
Пептидная связь образуется, когда карбоксильная группа одной аминокислоты взаимодействует с аминогруппой другой. От карбоксильной группы отщепляется –OH, а от аминогруппы — атом водорода; вместе они дают молекулу воды. Оставшиеся части соединяются фрагментом –CO–NH–, который и называют пептидной связью.
Когда такая реакция происходит последовательно между несколькими аминокислотами, их остатки связываются в цепь. У двух соседних остатков появляется одна пептидная связь, а для каждого следующего остатка нужна ещё одна связь с уже образованной цепью. Поэтому в линейной цепи из n аминокислотных остатков число пептидных связей равно n − 1.
Белковые цепи разнообразны, потому что аминокислоты могут отличаться радикалами R, а сами остатки могут располагаться в разном порядке. Радикалы придают остаткам разные свойства, поэтому изменение их состава влияет на свойства цепи. Порядок тоже имеет значение: даже при одинаковом наборе аминокислот перестановка остатков меняет последовательность связей и строение белка.
В таблице собраны основные части молекулы и их роль. Сопоставляй строение с характерным свойством: так легче понять, откуда берутся кислотные и основные свойства аминокислоты. Последние строки показывают, как отдельные молекулы участвуют в построении белковой цепи.
| Понятие или часть молекулы | Строение | Характерная роль или свойство |
|---|---|---|
| Аминогруппа | –NH₂ | Придаёт свойства, характерные для оснований; участвует в образовании пептидной связи. |
| Карбоксильная группа | –COOH | Придаёт свойства, характерные для кислот; участвует в образовании пептидной связи. |
| Радикал R | Переменная часть формулы | Различается у разных аминокислот и вносит вклад в разнообразие белковых цепей. |
| Общая формула α-аминокислоты | H₂N–CH(R)–COOH | Показывает общую для α-аминокислот часть и переменный радикал. |
| Пептидная связь | –CO–NH– | Соединяет остатки аминокислот; при её образовании выделяется вода. |
| Значение аминокислот для белков | Соединённые пептидными связями остатки | Образуют цепь — основу молекулы белка. |
Задача 1. В общей формуле H₂N–CH(R)–COOH обозначьте аминогруппу, карбоксильную группу и радикал. Нужно распознать функциональные группы по их составу, а затем отделить их от переменной части формулы. Проверим, какая часть обозначена символом R.
Ответ: аминогруппа — H₂N–, карбоксильная группа — –COOH, радикал — R. Символ R не задаёт конкретный состав: он показывает, какая часть может различаться у разных аминокислот.
Задача 2. Запишите схему образования дипептида из двух молекул аминокислоты и укажите выделяющуюся молекулу. Дипептид содержит два аминокислотных остатка, соединённых одной пептидной связью. Обозначим радикалы двух молекул как R₁ и R₂, чтобы показать, что они могут различаться.
Ответ: H₂N–CH(R₁)–COOH + H₂N–CH(R₂)–COOH → H₂N–CH(R₁)–CO–NH–CH(R₂)–COOH + H₂O. В продукте одна пептидная связь, поэтому при соединении выделяется одна молекула воды.
Задача 3. Сколько пептидных связей и молекул воды образуется при формировании цепи из трёх аминокислотных остатков? Сначала определим число промежутков между соседними остатками: именно в каждом таком месте появляется пептидная связь. Затем учтём, что каждой связи соответствует отщепление одной молекулы воды.
Ответ: образуются две пептидные связи и две молекулы воды. Для проверки можно применить правило n − 1: при n = 3 получаем 3 − 1 = 2.
Ошибка: считать аминокислоту только кислотой или только основанием. Так думают, если замечают лишь одну функциональную группу и забывают о второй. Проверь себя по формуле: в ней должны быть одновременно –COOH и –NH₂, значит, учитываются свойства обеих групп.
Ошибка: называть пептидной любую связь между атомами в цепи. Пептидная связь возникает не произвольно, а при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты и аминогруппы другой. Проверка простая: найди фрагмент –CO–NH– и убедись, что он соединяет аминокислотные остатки.
Ошибка: записывать образование пептидной связи без выделения воды. Её могут не учитывать, потому что в продукте сосредотачиваются на новой связи и не прослеживают судьбу атомов. Проверь, откуда взялись H и OH: они должны объединиться в H₂O, поэтому вода указывается среди продуктов реакции.
Ошибка: считать, что число пептидных связей равно числу аминокислотных остатков. Это неверно, потому что связи соединяют соседние остатки, а не сами остатки с отдельными копиями себя. Для проверки изобрази линейную цепь или используй правило n − 1: у пяти остатков будет четыре связи.
Чтобы разбираться в аминокислотах, нужно уметь читать формулы органических молекул и распознавать функциональные группы. Представление о кислотах и основаниях помогает понять двойственный характер их свойств. Эти знания связывают тему с общими представлениями о строении органических веществ.
Аминокислоты объясняют, из каких звеньев складываются белки и почему строение белковой молекулы зависит от состава и порядка остатков. Пептидная связь пригодится при изучении биосинтеза белка: она помогает понять, как в организме соединяются аминокислоты. Знание о белках также важно для изучения их роли в организме и свойств веществ.
Почему аминокислоты называют двойственно функциональными соединениями?
В молекуле аминокислоты есть две функциональные группы: аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH. Первая связана со свойствами оснований, вторая — со свойствами кислот, поэтому свойства аминокислоты имеют двойственный характер.
Что обозначает R в общей формуле аминокислоты?
R обозначает радикал — часть молекулы, которая может различаться у разных аминокислот. Постоянная часть формулы α-аминокислоты — H₂N–CH–COOH, а различия радикалов влияют на свойства и разнообразие аминокислот.
Как образуется пептидная связь?
Она возникает при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты с аминогруппой другой. Между остатками образуется фрагмент –CO–NH–, а молекула воды отщепляется.
Почему при образовании пептида выделяется вода?
При соединении групп –COOH и –NH₂ часть атомов отщепляется: гидроксильная группа –OH от карбоксильной группы и атом водорода от аминогруппы. Они образуют молекулу H₂O, а оставшиеся части соединяются.
Сколько пептидных связей будет в цепи из пяти аминокислотных остатков?
В линейной цепи из пяти остатков будет четыре пептидные связи. Между пятью последовательно расположенными остатками можно провести четыре соединения, поэтому выделится также четыре молекулы воды.
§ 50. Аминокислоты — строительный материал белков
