Гомологический ряд алкенов. Изомерия и номенклатура

Определения и обозначения

Алкены — ациклические углеводороды с одной двойной связью C=C; их общая формула — CₙH₂ₙ, где n ≥ 2. Буква n показывает число атомов углерода в молекуле, а индекс 2n — число атомов водорода. По формуле можно проверить, относится ли вещество к этому классу.

Гомологический ряд алкенов — последовательность соединений, соседние представители которой отличаются на группу –CH₂–. Благодаря этому можно сравнивать вещества одного класса и предсказывать формулы следующих представителей. Например, каждый следующий алкен содержит на один атом углерода и два атома водорода больше предыдущего.

Изомерия алкенов — существование соединений с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением или пространственным расположением атомов. Изомеры могут отличаться углеродной цепью, местом двойной связи или расположением заместителей в пространстве. Это понятие помогает различать вещества, которые имеют одинаковый состав.

Номенклатура алкенов — правила составления названий, отражающих строение углеродной цепи и положение двойной связи. По названию можно восстановить важные особенности молекулы и отличить её от изомеров. Поэтому в имени алкена обязательно указывают номер двойной связи.

Как это устроено

Двойная связь определяет принадлежность вещества к алкенам и влияет на число атомов водорода в молекуле. У предельного ациклического углеводорода с n атомами углерода формула CₙH₂ₙ₊₂, а при образовании двойной связи теряются два атома водорода. Поэтому формула алкена становится CₙH₂ₙ. Минимальное значение n равно двум: одной связи C=C нужны два атома углерода.

Когда к цепи добавляется один атом углерода, для сохранения строения алкена добавляются также два атома водорода — группа –CH₂–. Так образуется гомологический ряд: этен C₂H₄, пропен C₃H₆, бутен C₄H₈, пентен C₅H₁₀. У всех этих соединений есть общие признаки класса, но с увеличением цепи меняются молекулярная масса и некоторые физические свойства. Ряд помогает увидеть закономерность между составом и строением веществ.

Одна молекулярная формула может соответствовать разным вариантам соединения атомов. Например, у C₄H₈ есть прямой скелет с двойной связью у первого или второго атома углерода, а также разветвлённый скелет. Если меняется только место C=C, это изомерия положения; если меняется форма цепи — изомерия углеродного скелета. Циклические соединения с формулой C₄H₈ здесь не рассматриваем, поскольку они не являются алкенами.

Двойная связь состоит из двух связей, одна из которых не позволяет атомам свободно вращаться вокруг оси C=C. Поэтому заместители сохраняют взаимное расположение. Если у каждого атома углерода при двойной связи есть по два разных заместителя, возможны две формы: цис-форма, где выбранные группы расположены по одну сторону, и транс-форма, где они находятся по разные стороны. Если у одного из атомов два одинаковых заместителя, различить такие формы нельзя.

Название составляют по цепи, которая одновременно является самой длинной и содержит двойную связь. Нумерацию начинают с конца, ближайшего к C=C: так связь получает наименьший номер. Затем называют заместители с их номерами и основу, соответствующую числу атомов углерода; окончание «-ен» показывает наличие двойной связи. Например, в названии бут-1-ен цифра 1 указывает, что двойная связь начинается у первого атома главной цепи.

Виды изомерии алкенов

Чтобы определить вид изомерии, сравни сначала углеродные скелеты, а затем положение двойной связи. Если они совпадают, проверь расположение заместителей у C=C и возможность цис-транс-форм. Так таблица помогает не смешивать различия в строении цепи с различиями в пространственном расположении.

Разбор задач

Задача 1. Назвать CH₂=CH–CH₂–CH₃ и указать, к какому гомологу он относится.

Сначала находим непрерывную цепь, содержащую двойную связь. В данной формуле в ней четыре атома углерода, а связь находится у края. По числу атомов углерода выбираем основу названия, а положение связи отмечаем цифрой.

1. Считаем атомы углерода в цепи: их четыре, значит, основа — «бут-».
2. Нумеруем от конца, ближайшего к C=C; двойная связь начинается у первого атома.
3. Добавляем указание положения и окончание для алкена: бут-1-ен. По числу атомов углерода он относится к гомологическому ряду алкенов и следует за пропеном.

Ответ: бут-1-ен, четвёртый член ряда алкенов. Его формула C₄H₈ соответствует общей формуле CₙH₂ₙ при n = 4. Проверка показывает, что название отражает и длину цепи, и место двойной связи.

Задача 2. Записать структурные формулы разных алкенов состава C₄H₈ и назвать их.

Ищем только ациклические соединения с одной двойной связью, поэтому циклические варианты не включаем. Сначала рассматриваем цепь из четырёх атомов углерода, затем проверяем возможность разветвления. При каждом варианте следим, чтобы валентность атомов углерода была равна четырём.

1. Для прямой цепи ставим двойную связь у края: CH₂=CH–CH₂–CH₃ — бут-1-ен.
2. Переносим её на середину цепи: CH₃–CH=CH–CH₃ — бут-2-ен.
3. Строим разветвлённую цепь с тремя атомами в главной цепи: CH₂=C(CH₃)₂ — 2-метилпропен.

Ответ: бут-1-ен, бут-2-ен и 2-метилпропен. Первые два различаются положением двойной связи, а третий имеет разветвлённый углеродный скелет. Каждый из них содержит четыре атома углерода и соответствует формуле C₄H₈.

Задача 3. Назвать геометрические изомеры пент-2-ена и объяснить, почему у пент-1-ена такая изомерия невозможна.

Для геометрической изомерии важно не только место двойной связи, но и набор заместителей у обоих её атомов углерода. У пент-2-ена структура CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃. Сравним заместители у атомов C=C и проверим, могут ли они располагаться по-разному.

1. У второго атома углерода заместители H и CH₃, они разные.
2. У третьего атома углерода заместители H и CH₂CH₃, они также разные.
3. Следовательно, возможны цис- и транс-пент-2-ен; у пент-1-ена крайний атом C=C связан с двумя одинаковыми атомами водорода.

Ответ: цис-пент-2-ен и транс-пент-2-ен. У пент-1-ена цис-транс-изомерии нет, так как один атом двойной связи имеет два одинаковых заместителя. Условие для геометрической изомерии не выполняется.

Типичные ошибки

Ошибка — выбрать самой длинной главную цепь, которая не содержит C=C. Её допускают, когда ищут только максимальное число атомов углерода и забывают о главном признаке алкена. Проверь себя: двойная связь обязательно должна входить в выбранную цепь, даже если другая цепь длиннее.

Ошибка — нумеровать цепь от конца, удалённого от двойной связи. Тогда название получает неверный номер, хотя состав вещества не изменился. Сравни расстояние от обоих концов до C=C и начинай счёт с ближайшего; номер связи должен быть наименьшим возможным.

Ошибка — считать, что цис-транс-изомерия есть у любого алкена с двойной связью. Сам факт наличия C=C недостаточен: у каждого из двух атомов связи должны быть разные заместители. Нарисуй их и сравни; если хотя бы у одного атома заместители одинаковы, такой изомерии нет.

Ошибка — путать изомерию положения двойной связи с изомерией скелета. В первом случае меняется место C=C при неизменной цепи, во втором — меняется строение самой цепи. Чтобы проверить себя, сравни отдельно последовательность атомов углерода и положение двойной связи.

Связь с другими темами

Для работы с алкенами нужны знания о строении углеродной цепи, валентности углерода и записи структурных формул. Они помогают правильно показать связи и проверить, соответствует ли формула возможному строению вещества. Понятия двойной связи и гомологического ряда пригодятся при изучении химических свойств алкенов, особенно реакций присоединения. Правила номенклатуры и изомерии применяются и к другим классам органических соединений, хотя их названия и особенности строения могут различаться.

Что запомнить

• Общая формула ациклических алкенов с одной двойной связью — CₙH₂ₙ.
• Соседние гомологи отличаются на группу –CH₂–.
• В главную цепь алкена включают двойную связь.
• Нумерацию начинают с конца, ближайшего к двойной связи.
• В названии указывают положение двойной связи.
• Цис-транс-изомерия возможна, если у каждого атома C=C по два разных заместителя.