Гомологический ряд алкинов. Изомерия и номенклатура

Определения и обозначения

Алкины — ациклические углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь углерод—углерод, обозначаемая C≡C. Ациклическими называют соединения с незамкнутой цепью атомов. Это определение помогает отличать алкины от алкенов и циклических углеводородов.

Гомологический ряд алкинов — последовательность родственных соединений, соседние представители которой отличаются друг от друга на группу –CH₂–. Такое расположение веществ позволяет увидеть общую закономерность изменения состава и названий. Каждый следующий гомолог содержит на один атом углерода и два атома водорода больше.

Изомерия алкинов — существование веществ с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Для алкинов рассматривают изомерию углеродного скелета и положения тройной связи. Это понятие нужно, чтобы не считать одинаковыми формулы, в которых атомы соединены по-разному.

Систематическая номенклатура — правила, по которым вещество называют с учётом строения углеродной цепи и положения тройной связи. По названию можно восстановить главную цепь, её длину и место кратной связи. Поэтому номенклатура связывает запись структуры с единым названием.

Как это устроено

В предельном ациклическом углеводороде атомы углерода соединены одинарными связями, и его формула имеет вид CₙH₂ₙ₊₂. Тройная связь содержит две дополнительные связи по сравнению с одинарной, поэтому на ней теряются четыре атома водорода. Так получается формула алкинов CₙH₂ₙ₋₂.

Ряд начинается с этина, или ацетилена, C₂H₂, потому что одна тройная связь уже требует двух атомов углерода. При n = 3 формула пропина равна C₃H₄, при n = 4 формула бутина — C₄H₆. Переход от одного вещества к следующему добавляет фрагмент –CH₂–, поэтому названия меняются от этинa к пропину, затем к бутину и далее.

Чтобы назвать алкин, сначала выбирают самую длинную цепь углеродных атомов, в которую входит тройная связь. Затем цепь нумеруют с конца, ближайшего к этой связи, поскольку кратная связь должна получить наименьший возможный номер. К названию соответствующего алкана добавляют суффикс «-ин»: пентан превращается в пентин.

Положение тройной связи указывают цифрой перед суффиксом: пентин-1 и пентин-2 имеют связь у разных участков цепи. Номер показывает меньший номер из двух атомов углерода, соединённых тройной связью. Если есть заместитель, его название и положение ставят перед названием главной цепи, например 3-метилбутин-1.

Первые представители гомологического ряда алкинов

В таблице удобно сначала проверить формулу по значению n, а затем сопоставить ей структурную формулу и название. В последнем столбце указано, появляются ли при таком числе атомов углерода разные структуры с той же формулой. Например, для C₄H₆ возможны два положения тройной связи.

Разбор задач

1. Запишите молекулярную формулу и сокращённую структурную формулу пропина.

Условие: нужно определить состав алкина с тремя атомами углерода и записать его строение. Используем общую формулу и учитываем наличие тройной связи.

1. Берём n = 3 и подставляем его в формулу CₙH₂ₙ₋₂: C₃H₂·₃₋₂ = C₃H₄.
2. Располагаем три атома углерода в цепь и соединяем первые два тройной связью.
3. Дополняем валентности: получаем CH₃–C≡CH.

Ответ: молекулярная формула пропина — C₃H₄, сокращённая структурная формула — CH₃–C≡CH.

2. Назовите соединение CH₃–C≡C–CH₂–CH₃ по систематической номенклатуре.

Условие: требуется назвать вещество по его структурной формуле. В цепи пять атомов углерода, и все они входят в цепь с тройной связью.

1. Выбираем главную цепь из пяти атомов: это пентин.
2. Нумеруем её с левого конца, поскольку тройная связь начинается у второго атома.
3. С правого конца связь получила бы номер 3, поэтому выбираем меньшее значение 2.

Ответ: пентин-2, или 2-пентин.

3. Запишите все структурные изомеры алкинов состава C₅H₈ и назовите их.

Условие: нужно перебрать допустимые положения тройной связи и варианты углеродного скелета. Все найденные вещества должны сохранить формулу C₅H₈.

1. Для прямой цепи из пяти атомов получаем пентин-1: CH≡C–CH₂–CH₂–CH₃.
2. Перемещаем тройную связь на второе положение: пентин-2, CH₃–C≡C–CH₂–CH₃.
3. Создаём разветвлённый скелет из четырёх атомов в главной цепи: 3-метилбутин-1, CH≡C–CH(CH₃)–CH₃.
4. Проверяем, что другие записи повторяют эти структуры или нарушают валентность углерода.

Ответ: пентин-1, пентин-2 и 3-метилбутин-1.

Типичные ошибки

Путают формулу алкинов CₙH₂ₙ₋₂ с формулой алкенов CₙH₂ₙ. Ошибка возникает, если не учитывать, что тройная связь создаёт две степени ненасыщенности и уменьшает число атомов водорода. Проверка проста: подставьте n в формулу и сравните результат с валентностями в структурной записи.

Нумеруют цепь с конца, удалённого от тройной связи. Так кратная связь получает больший номер, хотя правило требует наименьшего возможного номера. Проверьте оба направления нумерации и выберите меньшее значение.

Выбирают главную цепь без тройной связи или не самую длинную цепь, которая её содержит. Это искажает основу названия и может скрыть заместители. Сначала найдите все цепи с C≡C, затем выберите самую длинную.

Считают изомерами вещества с разными формулами или повторяют одну структуру в другой записи. Изомеры обязаны иметь одинаковый состав, а сравнивать нужно именно соединение атомов. Полезно сначала подсчитать атомы, а затем мысленно повернуть или перенумеровать цепь.

Связь с другими темами

Для изучения алкинов нужны знания о валентности углерода, строении углеродных цепей, структурных формулах и обозначении кратных связей. Без них трудно правильно расставить атомы водорода и выбрать главную цепь.

Правила номенклатуры пригодятся при изучении химических свойств и способов получения алкинов: название помогает понять строение вещества и предсказать особенности его реакций. Сравнение формул алканов, алкенов и алкинов показывает взаимосвязь классов углеводородов.

Что запомнить

• Алкины содержат тройную связь C≡C.
• Общая формула ациклических алкинов с одной тройной связью — CₙH₂ₙ₋₂.
• Соседние представители гомологического ряда отличаются на группу –CH₂–.
• Главная цепь в названии должна содержать тройную связь.
• Нумерацию начинают с конца цепи, ближайшего к тройной связи.
• Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.