26.3. Строение нуклеотидов

Определения и обозначения

Нуклеотид — соединение из азотистого основания, пентозы и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты. Это основная структурная единица ДНК и РНК, поэтому по составу нуклеотида можно выяснить, к какой из этих молекул он относится. Число фосфатных остатков также влияет на его название.

Нуклеозид — соединение азотистого основания с пентозой, в котором нет остатка фосфорной кислоты. Это понятие помогает описать основу молекулы до присоединения фосфата. Если к нуклеозиду добавить фосфатный остаток, получится нуклеотид.

Пентоза — моносахарид, содержащий пять атомов углерода; в нуклеотидах встречаются рибоза и дезоксирибоза. Сахар соединяет основание с фосфатной частью и задаёт важное различие между нуклеотидами РНК и ДНК. Поэтому при определении вида нуклеотида сначала полезно проверить, какая пентоза в него входит.

Азотистое основание — азотсодержащая часть нуклеотида, относящаяся к пуриновому или пиримидиновому ряду. Основания различаются строением и входят в состав разных нуклеотидов. Их тип и название помогают распознавать нуклеотиды и отличать характерные компоненты ДНК и РНК.

Как это устроено

Азотистое основание соединяется с первым атомом углерода пентозы N-гликозидной связью. Связь образуется между атомом азота основания и атомом углерода сахара, поэтому в её названии присутствует буква N. Атомы углерода пентозы обозначают цифрами со штрихами, например 1′ и 5′: штрихи позволяют не перепутать их с атомами самого основания. Такое обозначение помогает точно указывать места соединения частей молекулы.

Когда основание уже связано с пентозой, образуется нуклеозид. Присоединение к нему остатка фосфорной кислоты превращает нуклеозид в нуклеотид, то есть добавляет компонент, которого в нуклеозиде нет. Так различают два близких по составу понятия: у нуклеозида две части, у нуклеотида к ним добавлен фосфат. У нуклеотида может быть не один, а несколько таких остатков.

В нуклеотидах ДНК сахаром служит дезоксирибоза, а в нуклеотидах РНК — рибоза. Различие сосредоточено у второго атома углерода: у рибозы с ним связана гидроксильная группа, а у дезоксирибозы вместо неё находится атом водорода. Иными словами, в дезоксирибозе на этом участке на один атом кислорода меньше. Эта особенность объясняет название сахара и служит удобным признаком при сравнении нуклеотидов.

Азотистые основания делятся на два ряда по строению: пуриновый и пиримидиновый. К пуринам относятся аденин и гуанин, а к пиримидинам — цитозин, тимин и урацил. Среди этих оснований тимин обычно характерен для ДНК, а урацил — для РНК; поэтому при определении нуклеиновой кислоты важно учитывать не только сахар, но и основание. Цитозин встречается в обеих нуклеиновых кислотах.

Фосфатный остаток обычно присоединён к пятому атому углерода пентозы, который обозначают 5′. Положение важно для описания устройства нуклеотида и соединения его частей. Количество остатков отражают в названии: один соответствует монофосфатному, два — дифосфатному, три — трифосфатному нуклеотиду. Значит, для полной характеристики соединения нужно учитывать и основание, и сахар, и число фосфатов.

Состав и различия нуклеотидов ДНК и РНК

Сравнивайте нуклеотиды по строкам: сначала определите сахар, затем проверьте основания и строение соединения. Таблица показывает общие правила, а не все возможные сочетания отдельных компонентов. Положение фосфатного остатка обычно одинаково для нуклеотидов обеих нуклеиновых кислот.

Разбор задач

Задача 1. Укажите три компонента нуклеотида и назовите отличие нуклеотида от нуклеозида. Условие просит перечислить состав и сравнить два понятия, поэтому удобно сначала записать состав каждого соединения. Затем нужно найти компонент, присутствующий только в одном из них. Такой порядок помогает не спутать похожие названия.

1. Вспоминаем определение нуклеотида: в него входят азотистое основание, пентоза и остаток фосфорной кислоты.
2. В определении нуклеозида оставляем только основание и пентозу.
3. Сравниваем два состава: единственное добавление в нуклеотиде — фосфатный остаток.

Ответ: нуклеотид состоит из азотистого основания, пентозы и одного или нескольких фосфатных остатков; нуклеозид не содержит фосфатного остатка.

Задача 2. Определите, к ДНК или РНК относится нуклеотид с рибозой и урацилом. В условии даны сразу два признака, и каждый нужно сопоставить с характерными компонентами нуклеиновых кислот. Проверка обоих признаков делает вывод надёжнее, чем опора только на название сахара или основания. Наличие фосфата для такого выбора не требуется.

1. Сопоставляем пентозу: рибоза характерна для нуклеотидов РНК, а дезоксирибоза — для ДНК.
2. Проверяем основание: урацил типичен для РНК, тогда как в ДНК ему соответствует тимин.
3. Оба признака указывают на одну и ту же нуклеиновую кислоту, значит, противоречия нет.

Ответ: это нуклеотид РНК, поскольку он содержит рибозу и урацил.

Задача 3. В составе соединения обнаружены гуанин, дезоксирибоза и два остатка фосфорной кислоты. Нужно описать состав и классифицировать основание и число фосфатных остатков. Не следует пытаться определять всё соединение по одному признаку: каждый компонент отвечает на отдельную часть вопроса. Достаточно последовательно разобрать основание, сахар и количество фосфатов.

1. Гуанин — азотистое основание пуринового ряда; это определяет тип основания, но не число фосфатов.
2. Дезоксирибоза — пентоза нуклеотидов ДНК, поэтому соединение содержит сахар, характерный для ДНК.
3. Два остатка фосфорной кислоты означают, что это дифосфатный нуклеотид.
4. Объединяем признаки: основание — гуанин, сахар — дезоксирибоза, фосфатная часть включает два остатка.

Ответ: соединение содержит гуанин, дезоксирибозу и два фосфатных остатка; гуанин — пуриновое основание, соединение — дифосфатный нуклеотид, характерный по сахару для ДНК.

Типичные ошибки

Нуклеозид и нуклеотид иногда считают синонимами из-за похожих названий и общего наличия основания с сахаром. Но в нуклеозиде фосфата нет, а в нуклеотиде он есть. Проверяйте себя простым вопросом: указан ли остаток фосфорной кислоты? Если нет, речь идёт о нуклеозиде.

Рибозу можно перепутать с дезоксирибозой, если помнить только, что обе являются пентозами. Отличие находится у второго атома углерода: в рибозе есть гидроксильная группа, а в дезоксирибозе её нет. Для самопроверки сравните строение именно на этом участке, а не число атомов углерода.

Ещё одна ошибка — приписать урацил ДНК, а тимин РНК. Их распределение обычно обратное: тимин характерен для ДНК, урацил — для РНК. Проверяйте ответ по паре сахар—основание: дезоксирибоза и тимин указывают на ДНК, рибоза и урацил — на РНК.

Путаница между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями возникает, когда названия пытаются запомнить без группировки. Аденин и гуанин относятся к пуринам; цитозин, тимин и урацил — к пиримидинам. Проверьте себя, распределив все пять оснований по двум группам: в первой должны оказаться только аденин и гуанин.

Связь с другими темами

Для понимания нуклеотидов нужно уметь распознавать моносахариды и функциональные группы в органических соединениях: это помогает сравнить рибозу с дезоксирибозой. Состав нуклеотида станет основой для изучения полинуклеотидных цепей ДНК и РНК, построенных из связанных звеньев. Фосфатные остатки встречаются и в АТФ, поэтому их свойства пригодятся при изучении обмена веществ и переноса энергии в клетке.

Что запомнить

• Нуклеотид состоит из азотистого основания, пентозы и фосфатного остатка.
• Нуклеозид — это основание, соединённое с пентозой.
• В ДНК содержится дезоксирибоза, в РНК — рибоза.
• Аденин и гуанин относятся к пуриновым основаниям.
• Цитозин, тимин и урацил относятся к пиримидиновым основаниям.
• Тимин характерен для ДНК, а урацил — для РНК.
• Число фосфатных остатков отражено в названиях моно-, ди- и трифосфатных нуклеотидов.