"Химия (углублённый уровень)", Пузаков С.А., Машнина Н.В., Попков В.А.
Нуклеиновые кислоты — природные полимеры, построенные из нуклеотидов. Они хранят, копируют и передают наследственную информацию, а также участвуют в синтезе белка. Нуклеотид включает азотистое основание, пентозу и остаток фосфорной кислоты. ДНК содержит дезоксирибозу и тимин, РНК — рибозу и урацил; цепи ДНК удерживаются водородными связями по принципу комплементарности.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Нуклеотид — мономер нуклеиновых кислот, состоящий из азотистого основания, моносахарида-пентозы и остатка фосфорной кислоты. Основание хранит химическую «букву» информации, сахар соединяет части молекулы, а фосфат связывает соседние нуклеотиды. Поэтому нельзя называть нуклеотидом соединение только сахара с основанием.
Нуклеиновая кислота — природный полимер, построенный из остатков нуклеотидов, в котором хранится и передаётся наследственная информация. Полимерная цепь может содержать тысячи и миллионы звеньев. Порядок этих звеньев задаёт запись, по которой клетка создаёт нужные молекулы.
ДНК — дезоксирибонуклеиновая кислота, содержащая дезоксирибозу и основания аденин, гуанин, цитозин и тимин. Её две цепи обычно закручены в двойную спираль. ДНК служит главным долговременным хранилищем наследственной информации клетки.
РНК — рибонуклеиновая кислота, содержащая рибозу и основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. Большинство молекул РНК одноцепочечные и могут изгибаться, образуя участки со сложной формой. РНК помогает считывать генетическую информацию и использовать её при синтезе белка.
Нуклеотид образуется соединением трёх компонентов: основания, пентозы и фосфатной группы. Основание присоединяется к сахару, а фосфат — к одному из гидроксильных остатков пентозы. Когда фосфат связывает сахара двух соседних нуклеотидов, возникает фосфодиэфирная связь и растёт полинуклеотидная цепь.
Первичная структура нуклеиновой кислоты — это последовательность нуклеотидов вдоль цепи. Она важна потому, что разные последовательности несут разные генетические инструкции. У каждого звена есть условные 5'- и 3'-концы, поэтому цепь записывают направленно: от 5'- к 3'-концу.
Две цепи ДНК соединяются не случайно: аденин образует пару с тимином, а гуанин — с цитозином. Такое соответствие называют комплементарностью. Оно формирует одинаковую ширину спирали и позволяет по одной цепи точно восстановить последовательность другой.
Цепи ДНК антипараллельны: если одна идёт от 5'- к 3'-концу, соседняя направлена от 3'- к 5'-концу. Между основаниями возникают водородные связи — слабые по отдельности, но многочисленные в целой молекуле. Их избирательность объясняется взаимным расположением атомов, способных отдавать и принимать водородные связи: у пары А–Т их две, у пары Г–Ц — три.
ДНК приспособлена к длительному хранению информации благодаря двойной цепи и химической устойчивости дезоксирибозы. РНК менее стабильна, зато её гибкая одноцепочечная структура удобна для временной передачи и выполнения различных задач. Информационная РНК переносит сведения о белке к рибосоме, транспортная доставляет аминокислоты, а рибосомная входит в состав рибосом и участвует в их работе.
| Свойство | ДНК | РНК |
|---|---|---|
| Моносахарид в составе нуклеотида | Дезоксирибоза | Рибоза |
| Азотистые основания | Аденин, гуанин, цитозин, тимин | Аденин, гуанин, цитозин, урацил |
| Количество цепей и пространственная форма | Обычно две антипараллельные цепи, двойная спираль | Обычно одна цепь, разнообразная пространственная форма |
| Основная функция | Хранение и копирование наследственной информации | Передача и реализация генетической информации |
| Место нахождения в клетке | Ядро, митохондрии, пластиды | Ядро, цитоплазма, рибосомы |
| Устойчивость к химическому гидролизу | Более высокая | Более низкая |
Таблицу удобно читать по строкам: каждая строка сравнивает один признак двух молекул. При решении задач сначала определяйте, о какой кислоте идёт речь, по сахару и набору оснований. Затем связывайте строение с функцией: устойчивость ДНК объясняет её роль хранилища, а гибкость РНК — разнообразие её рабочих ролей.
Задача 1. Определить состав нуклеотида ДНК и назвать продукты его полного гидролиза. Нужно не смешивать нуклеотид с нуклеозидом: последний содержит только сахар и основание. Полный гидролиз разрывает связи между всеми тремя составными частями.
Ответ: нуклеотид ДНК состоит из основания, дезоксирибозы и остатка фосфорной кислоты; продукты гидролиза — фосфорная кислота, дезоксирибоза и аденин, гуанин, цитозин или тимин в зависимости от исходного нуклеотида.
Задача 2. Для фрагмента 5'-А–Г–Ц–Т–А-3' записать комплементарную цепь и указать её направление. Сначала подбираем основания напротив каждого символа, затем разворачиваем направление второй цепи, потому что цепи ДНК антипараллельны.
Ответ: комплементарная цепь имеет вид 3'-Т–Ц–Г–А–Т-5'.
Задача 3. В фрагменте ДНК 120 пар нуклеотидов, из них 30 пар — А–Т. Определим число водородных связей. В паре А–Т две связи, а оставшиеся пары являются Г–Ц и дают по три связи.
Ответ: во фрагменте образуется 330 водородных связей.
Нуклеотид иногда считают состоящим только из основания и сахара. Так происходит из-за смешения с нуклеозидом. Проверьте себя: в полном составе обязательно должны быть три части, включая остаток фосфорной кислоты.
Тимин и урацил нередко путают, потому что оба относятся к пиримидиновым основаниям. Тимин характерен для ДНК, а урацил — для РНК. При проверке сначала определите сахар: дезоксирибоза укажет на ДНК, рибоза — на РНК.
Комплементарную цепь записывают в том же направлении, что и исходную. Причина ошибки — подбор оснований выполнен верно, но направление забыто. После составления пары обязательно поставьте у концов обозначения 5' и 3' в обратном порядке.
Иногда считают, что любая пара оснований имеет одинаковое число водородных связей. Это приводит к неверному подсчёту в задачах. Запомните проверку: А–Т дают две связи, Г–Ц — три.
Для понимания нуклеотидов нужны знания о строении углеводов, фосфорной кислоте, сложных эфирах и азотсодержащих органических соединениях. Эти темы помогают увидеть, как отдельные части соединяются в устойчивую молекулу.
Нуклеотиды необходимы при изучении генетического кода, репликации ДНК, транскрипции и биосинтеза белка. Последовательность оснований становится основой передачи инструкции от ДНК к белку.
Строение нуклеотидов связано также с АТФ и энергетическим обменом. Нуклеотидные фрагменты участвуют не только в хранении информации, но и в переносе энергии и регуляции клеточных процессов.
Чем нуклеотид отличается от нуклеозида?
Нуклеотид состоит из азотистого основания, пентозы и остатка фосфорной кислоты. Нуклеозид содержит только основание и пентозу, без фосфатной группы.
Почему в ДНК вместо урацила содержится тимин?
Тимин можно рассматривать как метилированный урацил. Его наличие повышает химическую устойчивость ДНК и помогает клетке обнаруживать повреждения, возникающие при превращении цитозина.
Почему цепи ДНК называют комплементарными и антипараллельными?
Они комплементарны, потому что напротив аденина находится тимин, а напротив гуанина — цитозин. Цепи антипараллельны, так как одна направлена от 5'- к 3'-концу, а другая — от 3'- к 5'-концу.
Как по одной цепи ДНК определить последовательность второй?
Для каждого основания нужно подобрать пару: А–Т или Г–Ц. Затем записать вторую цепь в противоположном направлении, например для 5'-А–Г–Ц–Т-3' комплементарная запись будет 3'-Т–Ц–Г–А-5'.
Почему ДНК лучше подходит для хранения наследственной информации, чем РНК?
Двойная цепь ДНК позволяет восстанавливать повреждённый участок по парной цепи. Дезоксирибоза и тимин делают молекулу более устойчивой, тогда как РНК обычно менее стабильна и чаще выполняет рабочие, а не долговременные информационные функции.
§ 26. Нуклеиновые кислоты