"Химия (углублённый уровень)", Пузаков С.А., Машнина Н.В., Попков В.А.
Алканы — насыщенные углеводороды с открытой цепью атомов углерода и только одинарными связями. Их общая формула CₙH₂ₙ₊₂ позволяет быстро определять состав вещества и строить гомологический ряд. В параграфе важно понять тетраэдрическое строение молекул, причины многообразия изомеров, правила названий разветвлённых соединений и характерные реакции: горение и замещение. Знание алканов необходимо для изучения нефти, природного газа и других классов органических веществ.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Алканы — предельные ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены только одинарными связями. «Ациклические» означает, что цепь не замкнута в цикл, а «предельные» — что углеродная цепь содержит максимально возможное число атомов водорода. Общая формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂.
Гомологический ряд алканов — последовательность соединений, соседние представители которой отличаются на группу –CH₂–. Первые представители ряда: метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀, пентан C₅H₁₂. Такая последовательность помогает увидеть закономерное изменение состава и свойств веществ.
Гомологи — вещества одного класса с похожим строением и свойствами, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –CH₂–. Например, этан и пропан — гомологи, потому что пропан содержит на одну группу –CH₂– больше. Понятие нужно, чтобы сравнивать близкие вещества и предсказывать свойства следующих членов ряда.
Структурная изомерия алканов — существование веществ с одинаковой молекулярной формулой, но различным порядком соединения атомов углерода. Например, C₄H₁₀ соответствует не только бутану, но и 2-метилпропану. Изомерия объясняет, почему один состав может давать несколько разных веществ.
В открытой цепи каждый атом углерода образует четыре связи. Если углерод находится внутри цепи, две связи приходятся на соседние атомы углерода, а оставшиеся — на водороды; на конце цепи одна связь соединяет его с углеродом, а три — с водородом. Поэтому при n атомах углерода число водородов равно 2n + 2, что и даёт формулу CₙH₂ₙ₊₂.
Одинарная связь образуется одной общей электронной парой и называется σ-связью. В алканах связи C–C и C–H имеют именно такой тип, потому что между соседними атомами нет двойных или тройных связей. Четыре электронные пары вокруг атома углерода отталкиваются и располагаются близко к вершинам тетраэдра, поэтому углы между связями приближаются к 109,5°.
Удлинение цепи увеличивает число способов соединить атомы углерода без нарушения их четырёхвалентности. Разветвление создаёт новые варианты скелета, поэтому число структурных изомеров с ростом числа атомов углерода быстро увеличивается. Структурную формулу удобно записывать развёрнуто, показывая все связи, или сокращённо: CH₃–CH₂–CH₃.
Для названия разветвлённого алкана сначала выбирают самую длинную непрерывную цепь и называют её по числу атомов углерода. Затем цепь нумеруют с конца, ближайшего к первому заместителю, и указывают номера и названия ответвлений: метил, этил и другие. Например, CH₃–CH(CH₃)–CH₃ — 2-метилпропан.
С увеличением длины цепи усиливается притяжение между молекулами, поэтому температуры кипения и плавления в среднем растут: первые алканы — газы, более тяжёлые представители становятся жидкостями, а затем твёрдыми веществами. Алканы малоактивны, поскольку их связи прочны и почти неполярны. Однако они горят с образованием CO₂ и H₂O, а при освещении могут вступать с галогенами в реакции замещения.
| Характеристика | Метан | Этан | Пропан | Бутан |
|---|---|---|---|---|
| Молекулярная формула | CH4 | C2H6 | C3H8 | C4H10 |
| Сокращённая структурная формула | CH4 | CH3–CH3 | CH3–CH2–CH3 | CH3–CH2–CH2–CH3 |
| Число атомов углерода | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Агрегатное состояние при комнатной температуре | Газ | Газ | Газ | Газ |
| Пример характерного химического превращения | CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O | 2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O | C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O | 2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O |
В таблице удобно сравнивать, как с каждой группой –CH₂– меняется формула и длина цепи. Последняя строка показывает типичную реакцию алканов — полное горение. Формулы можно использовать как образец для построения следующих представителей ряда.
Условие: определить формулу алкана, содержащего 6 атомов углерода, и назвать его. Используем общую формулу CₙH₂ₙ₊₂, потому что речь идёт о насыщенном углеводороде с открытой цепью.
Ответ: C₆H₁₄, гексан.
Условие: записать все алканы состава C₅H₁₂ и назвать их. Сначала строим прямую цепь из пяти атомов углерода, затем уменьшаем главную цепь и добавляем ответвления, не повторяя одинаковые скелеты.
Ответ: существуют три изомера C₅H₁₂ — пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан.
Условие: составить уравнение полного сгорания бутана и определить объём кислорода для заданного объёма бутана. Обозначим объём бутана через V; при одинаковых условиях объёмы газов относятся как коэффициенты уравнения.
Ответ: для объёма V бутана требуется 6,5V кислорода; например, для 10 л бутана — 65 л O₂.
Формулу CₙH₂ₙ₊₂ иногда относят к любому углеводороду. Так ошибаются, потому что забывают условие об открытой цепи и только одинарных связях. Проверяйте, что соединение является именно ациклическим насыщенным углеводородом.
При построении формулы атому углерода оставляют три или пять связей. Причина ошибки — подсчёт только связей с соседними углеродами без учёта водородов. Проверьте каждый атом: суммарно он должен иметь четыре связи.
Один и тот же изомер, записанный справа налево, иногда считают двумя веществами. Это происходит при механическом подсчёте картинок вместо сравнения углеродных скелетов. Переверните цепь и убедитесь, что порядок соединения атомов не изменился.
Горение путают с замещением. При полном горении обязательно образуются CO₂ и H₂O, а при замещении атом водорода заменяется другим атомом или группой. Проверить себя можно по составу продуктов и условиям реакции.
Для изучения алканов нужны знания о валентности углерода, ковалентной связи и структурных формулах. Эти понятия помогают объяснить формулу CₙH₂ₙ₊₂ и строение цепей.
Алканы служат основой для изучения других классов углеводородов, изомерии и взаимных превращений органических веществ. Сравнение одинарных, двойных и тройных связей показывает, почему свойства классов различаются.
Практически алканы связаны с природным газом и нефтью. Их горение используется для получения энергии, а продукты переработки служат топливом и сырьём химической промышленности.
Почему алканы называют предельными углеводородами?
В молекулах алканов между атомами углерода есть только одинарные связи, поэтому каждый атом углерода уже соединён с максимально возможным числом атомов водорода. Дополнительные связи образоваться не могут без перестройки молекулы.
Как по числу атомов углерода определить формулу алкана?
Число атомов углерода обозначают буквой n и подставляют в формулу CₙH₂ₙ₊₂. Например, при n = 6 получаем C₆H₁₄.
Чем гомологи отличаются от изомеров?
Гомологи относятся к одному классу и отличаются друг от друга на одну или несколько групп –CH₂–, поэтому имеют разные молекулярные формулы. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение.
Как правильно выбрать и пронумеровать главную цепь в разветвлённом алкане?
Главной выбирают самую длинную непрерывную цепь атомов углерода. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе первый заместитель, чтобы номера ответвлений были наименьшими.
Почему алканы сравнительно малоактивны, но вступают в реакции горения и замещения?
Связи C–C и C–H в алканах прочны и почти неполярны, поэтому обычные реакции идут трудно. При горении образуются очень устойчивые CO₂ и H₂O, а при замещении атом водорода может быть заменён, например, атомом хлора под действием света.
§ 4. Алканы
