§ 43. Строение органических веществ

Определения и обозначения

Валентность углерода — способность атома углерода образовывать четыре химические связи в органических веществах. Углерод может связаться не только с водородом, но и с другими атомами углерода и элементами. Это понятие помогает правильно составлять формулы и проверять число связей у каждого атома.

Структурная формула — запись, показывающая, какие атомы входят в молекулу и в каком порядке они соединены. В ней черточкой обозначают ковалентную связь — связь, образованную общей электронной парой. Такая формула нужна, чтобы увидеть строение молекулы, а не только подсчитать атомы.

Углеродный скелет — последовательность связанных друг с другом атомов углерода. Он может выглядеть как неразветвлённая цепь, цепь с ответвлениями или замкнутое кольцо. Скелет показывает основу молекулы и помогает различать варианты строения органических веществ.

Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Атомы в их молекулах соединены в разном порядке, поэтому свойства изомеров могут отличаться. Это понятие нужно, чтобы не принимать одинаковый состав за одинаковое вещество.

Как это устроено

У атома углерода четыре связи, потому что для него характерна валентность IV. Связи могут соединять углерод с водородом, с другими атомами углерода или с атомами иных элементов, входящих в состав органических веществ. Именно способность образовывать несколько связей позволяет углероду становиться центральным участником разнообразных молекул. Если при составлении формулы учитывать только число атомов, но не число связей, получится структура, которая не соответствует валентности.

Когда углеродные атомы связываются друг с другом, каждый из них может использовать часть своих четырёх связей на соединение с соседями. Так возникают цепи, которые могут оставаться неразветвлёнными или иметь боковые ответвления; соединение концов цепи образует кольцо. Форма скелета зависит от того, какие именно атомы углерода соединены между собой. Поэтому при изучении молекулы полезно сначала представить её углеродную основу, а затем рассмотреть остальные атомы.

Атомы в органической молекуле соединяются ковалентными связями, то есть используют общие электронные пары. Углеродный скелет обычно дополняют атомы водорода и атомы других элементов, и каждый из них занимает место в общей системе связей. Так, углерод, связанный с двумя соседними атомами углерода, может использовать оставшиеся связи для соединения с водородом или другими элементами. Учитывая все связи, можно проверить, не осталось ли у атома лишних или недостающих связей.

Молекулярная формула, например C₂H₆, показывает, сколько атомов углерода и водорода содержит молекула, но не сообщает, как именно они соединены. Структурная формула дополняет эту информацию: в ней видно, какие атомы связаны друг с другом. Это различие важно, когда у одного состава возможны разные варианты соединения атомов. По одной молекулярной формуле нельзя всегда восстановить единственное строение вещества.

Если при одинаковом составе атомы соединены в разном порядке, получаются изомеры. Например, при составе C₄H₁₀ углеродная цепь может быть прямой или разветвлённой. И хотя количество каждого вида атомов остаётся прежним, меняется строение молекулы. Различия в строении могут приводить к различиям в свойствах, поэтому формулы изомеров сравнивают и по составу, и по связям.

Типы углеродного скелета

Сравнивайте скелеты по тому, как связаны атомы углерода: идут ли они одной линией, образуют ветвь или замыкаются. Фрагмент в таблице показывает принцип строения, а не полный набор атомов молекулы. Чтобы отличить ветвление от кольца, проверьте, замкнута ли углеродная последовательность.

Разбор задач

1. Структурная формула вещества C₂H₆

Условие. Изобразите формулу C₂H₆, учитывая валентность углерода и водорода. Сначала нужно определить, как соединить два атома углерода. Затем следует заполнить оставшиеся связи атомами водорода.

1. Соединяем атомы углерода одной связью: C–C.
2. У каждого углерода уже занята одна связь, поэтому для достижения четырёх связей каждому нужны ещё три связи.
3. Добавляем к каждому атому углерода по три атома водорода. Получаем CH₃–CH₃ и проверяем: шесть атомов H и четыре связи у каждого C.

Ответ: CH₃–CH₃. Запись показывает и состав C₂H₆, и порядок соединения атомов.

2. Две структуры состава C₄H₁₀

Условие. Изобразите две структурные формулы состава C₄H₁₀ с разным углеродным скелетом. Чтобы получить разные варианты, сначала соедините четыре углеродных атома в прямую цепь, а затем рассмотрите разветвлённый скелет. В обоих случаях проверьте молекулярную формулу и валентность.

1. Для неразветвлённой цепи соединяем атомы последовательно: C–C–C–C.
2. Дополняем связи водородом: получается CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, всего четыре атома C и десять H.
3. Для разветвлённой структуры располагаем три группы CH₃ вокруг центрального атома углерода, связанного с одним H: (CH₃)₃CH.
4. Снова считаем атомы: в разветвлённой формуле тоже четыре C и десять H, но порядок связей другой.

Ответ: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ и (CH₃)₃CH. Это изомеры, поскольку состав одинаков, а углеродные скелеты различаются.

3. Проверка формулы с пятью связями у углерода

Условие. В предложенной структурной формуле у одного атома углерода насчитано пять связей. Нужно найти ошибку и исправить запись, сохранив заданный состав вещества. Сам рисунок и состав в условии не приведены, поэтому проверяем общим способом.

1. Для каждого атома отдельно считаем связи: у углерода их должно быть четыре, у водорода — одна.
2. Находим атом углерода с пятью связями и отмечаем, какая связь или какой присоединённый атом приводит к лишней связи.
3. Перестраиваем соединение атомов так, чтобы у каждого углерода осталось четыре связи, а количество атомов всех элементов совпало с заданным составом.
4. Снова пересчитываем связи и атомы. Если состав не совпал, исправление не подходит, даже если валентность углерода соблюдена.

Ответ: правильная формула должна соблюдать валентность каждого атома и заданный состав. Без исходного рисунка нельзя указать единственную исправленную структуру.

Типичные ошибки

Ошибка: считать, что молекулярная формула полностью задаёт строение вещества. Так думают, потому что в ней указаны все элементы и число их атомов, но порядок соединения она не показывает. Проверьте себя: сможете ли вы по одной формуле представить разные углеродные скелеты? Если да, необходима структурная формула.

Ошибка: не проверять число связей у каждого атома. При подсчёте общего количества атомов легко упустить, что углерод четырёхвалентен, а водород одновалентен. Считайте связи отдельно у каждого атома: у C должно быть четыре, у H — одна. Если правило нарушено, формулу нужно исправить.

Ошибка: путать разветвлённую цепь с кольцом. В обоих случаях скелет может выглядеть непрямым, поэтому легко ориентироваться только на внешний вид схемы. Проследите путь по связям углерод–углерод: ответвление уходит в сторону, а кольцо возвращается к началу и замыкает последовательность.

Ошибка: считать любые разные рисунки изомерами. Иногда меняется только расположение записи на листе, а соединения атомов остаются прежними. Для проверки сравните молекулярные формулы, затем проследите связи между атомами: состав должен совпадать, а порядок соединения — различаться.

Связь с другими темами

Для работы с формулами нужны знания химических символов, состава молекул и понятия валентности. Без них нельзя правильно посчитать атомы и проверить, сколько связей образует каждый из них. Эти умения помогают читать и составлять структурные формулы.

Представление о строении молекул понадобится при изучении классов органических веществ. Состав и порядок соединения атомов помогают описывать строение представителей разных классов и объяснять их свойства. Поэтому углеродный скелет — один из ключей к пониманию разнообразия органических соединений.

Знание изомерии позволяет сравнивать вещества, у которых совпадает состав, но различается строение. Это помогает не смешивать формулу вещества с его структурой и внимательнее анализировать свойства. При знакомстве с новыми органическими соединениями важно проверять оба признака.

Что запомнить

• Углерод в органических веществах четырёхвалентен.
• Атомы углерода могут соединяться друг с другом.
• Углеродный скелет бывает неразветвлённым, разветвлённым или замкнутым.
• Структурная формула показывает порядок соединения атомов.
• Одна молекулярная формула может соответствовать разным структурам.
• Вещества с одинаковой молекулярной формулой и разным строением называют изомерами.