§ 44. Углеводороды

Определения и обозначения

Углеводороды — органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода. Их классифицируют по строению углеродного скелета и по тому, какие связи соединяют атомы углерода. Это позволяет связать формулу вещества с его классом и типичными свойствами.

Углеродный скелет — последовательность соединённых между собой атомов углерода в молекуле. Он может быть цепным или циклическим, разветвлённым или неразветвлённым. Такое описание помогает понять, как устроена молекула и почему одному составу иногда соответствуют разные вещества.

Гомологический ряд — ряд веществ одного класса со сходным строением и химическими свойствами, в котором соседние представители отличаются на группу CH₂. Например, у алканов за метаном CH₄ следует этан C₂H₆. Понятие ряда помогает находить формулы и сравнивать вещества с разным числом атомов углерода.

Предельные углеводороды содержат между атомами углерода только одинарные связи, а непредельные — одну или несколько двойных либо тройных связей. Наличие кратной связи меняет состав молекулы и её химическое поведение. Поэтому тип связей — один из основных признаков при определении класса вещества.

Как это устроено

У атома углерода четыре валентности, то есть он способен образовать четыре ковалентные связи. Когда часть связей соединяет атомы углерода между собой, остальные могут соединяться с водородом или другими атомами углеродной цепи. Связь C–C достаточно прочна, поэтому цепь может удлиняться, разветвляться и замыкаться в цикл. Этим объясняется большое разнообразие углеводородов.

Класс углеводорода определяют по скелету и связям между атомами углерода. В открытых цепях только одинарные связи характерны для алканов, двойная — для алкенов, тройная — для алкинов. Ароматические углеводороды выделяют по наличию особой циклической системы связей, пример — бензол. Такая классификация полезна, потому что строение задаёт характерные химические реакции вещества.

Число атомов водорода связано с тем, сколько связей углерода уже занято соединением с другими атомами углерода. В открытой цепи с n атомами углерода и только одинарными связями получается формула алканов CₙH₂ₙ₊₂. Появление одной двойной связи уменьшает число атомов водорода на два: формула алкенов CₙH₂ₙ; одна тройная связь уменьшает его ещё на два, давая CₙH₂ₙ₋₂ для алкинов. Эти формулы применимы к указанным классам и условиям, поэтому для циклов и ароматических соединений их нельзя использовать без проверки строения.

В гомологическом ряду следующий атом углерода присоединяет к молекуле ещё один фрагмент CH₂. При этом сохраняется характерная для класса структура, поэтому сохраняются и общие черты химических свойств. Физические свойства могут меняться с увеличением молекулы, но химическое поведение родственных веществ часто остаётся сходным. Благодаря этому можно предсказывать свойства неизвестного представителя ряда по знакомым веществам.

Молекулярная формула сообщает число атомов каждого элемента, но не показывает, как именно они соединены. Структурная формула изображает связи и порядок соединения атомов, поэтому помогает заметить разветвления и кратные связи. Сокращённая структурная формула передаёт ту же информацию короче: например, для бутана можно записать CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. Выбор записи зависит от задачи: состав узнают по молекулярной формуле, а строение — по структурной или сокращённой.

Основные классы углеводородов

Сначала сравните связи в молекуле с первой строкой таблицы, затем проверьте формулу и скелет. Общие формулы подходят к указанным гомологическим рядам, а не ко всем веществам, содержащим такой тип связи. Таблица помогает определить класс, но окончательный вывод нужно сверять со структурой вещества.

Разбор задач

Условие: молекула содержит пять атомов углерода, а связи между ними только одинарные. Нужно определить класс углеводорода и записать его общую формулу. Сначала смотрим на тип связей, а затем выбираем формулу соответствующего гомологического ряда. Здесь речь идёт об открытой цепи, поэтому применима общая формула алканов.

1. Только одинарные связи между атомами углерода — признак предельного углеводорода, то есть алкана.

2. Для алканов используем формулу CₙH₂ₙ₊₂. Подставляем n = 5: C₅H₁₂.

3. Проверяем валентность: в цепи из пяти атомов углерода крайние атомы связаны с одним соседним атомом углерода, внутренние — с двумя; оставшиеся связи могут быть заняты водородом.

Ответ: вещество относится к алканам; общая формула класса — CₙH₂ₙ₊₂, а молекулярная формула данного представителя — C₅H₁₂. Условие сообщает тип связей, поэтому для классификации не требуется угадывать класс только по числу атомов водорода. Проверка валентности подтверждает, что состав формулы возможен.

Условие: нужно составить структурную и сокращённую структурную формулы углеводорода C₄H₈, содержащего одну двойную связь, и назвать возможный класс. Состав сравним с общей формулой алкенов, а затем разместим атомы в цепи. Важно отразить двойную связь явно, иначе запись не покажет требуемое строение.

1. Для алкена с одной двойной связью формула CₙH₂ₙ. При n = 4 получается C₄H₈, что соответствует данному составу.

2. Записываем возможную цепь из четырёх атомов углерода с двойной связью у края: CH₂=CH–CH₂–CH₃.

3. Эта сокращённая структурная запись показывает последовательность атомов и связь. В развёрнутой структурной формуле нужно показать каждый атом и все его связи, включая атомы водорода; каждый углерод должен иметь четыре связи.

Ответ: возможный класс — алкены; сокращённая структурная формула — CH₂=CH–CH₂–CH₃. Это один из возможных изомеров состава C₄H₈ с одной двойной связью. Та же формула состава может соответствовать другому расположению двойной связи или иному скелету, поэтому состав сам по себе не задаёт единственное строение.

Условие: для вещества C₅H₁₂ нужно записать возможные структурные формулы и объяснить, почему это разные вещества. Формула совпадает с общей формулой алканов, но пять атомов углерода можно соединить разными способами. Сначала строим разные углеродные скелеты, затем дополняем каждый до четырёх связей у атомов углерода.

1. Неразветвлённая цепь из пяти атомов углерода: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃.

2. Цепь из четырёх атомов с одной боковой группой CH₃: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.

3. Цепь из трёх атомов с двумя боковыми группами у среднего атома: CH₃–C(CH₃)₂–CH₃.

4. В каждой записи насчитывается пять атомов углерода и двенадцать водорода; скелеты при этом различаются.

Ответ: существуют три структурных изомера состава C₅H₁₂. Это разные вещества одного состава, потому что атомы углерода соединены в них по-разному. Такое явление называется изомерией; проверить каждую формулу можно, посчитав атомы и убедившись, что углерод четырёхвалентен.

Типичные ошибки

Ошибка: называть углеводородом любое органическое вещество. Это происходит, если не обратить внимания на строгое требование к составу: только углерод и водород. Проверьте символы в формуле — наличие, например, O означает, что это не углеводород.

Ошибка: считать молекулярную формулу структурной и заключать, что одинаковый состав всегда означает одно вещество. Молекулярная формула не показывает порядок соединения атомов, поэтому возможны изомеры. Чтобы проверить строение, нарисуйте или запишите структурную формулу и сравните скелеты.

Ошибка: определять класс только по числу атомов водорода. Одинаковое число может встретиться у разных типов скелетов, а кратная связь не видна из одной лишь записи состава. Сопоставьте формулу с подходящим гомологическим рядом, а затем проверьте строение и тип связей.

Ошибка: записывать формулу, не проверив валентность углерода. Её допускают, когда рисуют скелет и забывают учесть связи с водородом или соседними атомами. Для самопроверки у каждого атома углерода должно быть всего четыре связи: двойная считается за две, тройная — за три.

Связь с другими темами

Для изучения темы нужны знания о валентности углерода и водорода, молекуле, химической формуле и ковалентной связи. Классы углеводородов помогают понять строение и свойства метана, этилена и ацетилена, а также реакции горения и качественные реакции на кратные связи. Эти знания применяются при изучении нефти, природного газа, полимеров и органического синтеза. Понимание строения позволяет связывать состав вещества с его превращениями и использованием.

Что запомнить

• Углеводороды состоят только из углерода и водорода.
• Четырёхвалентность углерода позволяет образовывать цепи, разветвления и циклы.
• Алканы содержат только одинарные связи между атомами углерода.
• Алкены имеют двойную связь, а алкины — тройную.
• Состав соседних веществ одного гомологического ряда изменяется на группу CH₂.
• Молекулярная формула показывает состав, а структурная — порядок соединения атомов.
• Один и тот же состав может соответствовать нескольким изомерам.