§ 22. Углеводороды

Определения и обозначения

Углеводороды — органические вещества, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. Например, метан CH₄ и бензол C₆H₆ не содержат атомов других элементов. Это определение помогает отличать углеводороды от спиртов, кислот и других органических веществ.

Алканы — насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода соединены только одинарными связями. Слово «насыщенные» означает, что углеродная цепь содержит максимально возможное число атомов водорода при таком строении. К алканам относятся метан CH₄, этан C₂H₆ и пропан C₃H₈.

Непредельные углеводороды — соединения, содержащие кратные связи между атомами углерода. К ним относятся алкены с двойной связью и алкины с тройной связью. Наличие кратной связи важно для определения класса вещества и объясняет его повышенную химическую активность.

Гомологический ряд — ряд веществ одного класса, формулы соседних членов которого отличаются на группу CH₂. Например, этан C₂H₆ и пропан C₃H₈ — соседние гомологи алканов. Это понятие позволяет сопоставлять состав и свойства родственных веществ.

Как это устроено

Углерод способен образовывать многочисленные углеводороды, потому что его атом соединяется не только с водородом, но и с другими атомами углерода. Такие атомы могут выстраиваться в длинные цепи, образовывать разветвления или замыкаться в циклы. Поэтому одинаковое количество атомов углерода иногда даёт молекулы с разным строением и свойствами.

По характеру связей углеводороды делят на алканы, алкены, алкины и ароматические углеводороды. В алканах есть только одинарные связи, в алкенах — двойная, а в алкинах — тройная. Ароматические соединения содержат устойчивую особую систему связей в цикле, как в молекуле бензола.

Число связей влияет на общую формулу вещества. Для ациклических алканов она имеет вид CₙH₂ₙ₊₂, для алкенов — CₙH₂ₙ, а для алкинов — CₙH₂ₙ₋₂. Дополнительная связь между атомами углерода уменьшает число атомов водорода: двойная связь даёт на два водорода меньше, а тройная — на четыре по сравнению с алканом.

Гомологический ряд строится последовательным добавлением группы CH₂ к молекуле предыдущего вещества. Например, формулы алканов идут так: CH₄, C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀. Свойства соседних гомологов изменяются постепенно, потому что их молекулы имеют похожее строение и отличаются только небольшим фрагментом.

Кратная связь содержит больше одной общей пары электронов между атомами углерода и легче вступает в реакции, чем одинарная связь. Поэтому алкены и алкины обычно реакционноспособнее алканов. По реакциям присоединения, например с водородом или бромом, можно обнаружить непредельность вещества.

Классификация углеводородов

Сначала найдите в таблице характерную связь, затем сравните формулу вещества с общей формулой нужного класса. Общие формулы алканов, алкенов и алкинов применяют прежде всего к ациклическим соединениям, то есть к цепям без замкнутого кольца. Для циклических и ароматических веществ необходимо учитывать их особое строение.

Разбор задач

Задача 1. Распределение формул по классам

Распределите формулы C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂ и C₆H₆ по классам углеводородов. Нужно сопоставить каждую формулу с общей формулой класса. Для C₆H₆ дополнительно следует вспомнить пример ароматического углеводорода.

1. Для C₂H₆ проверяем формулу алканов: 2n + 2 = 2 · 2 + 2 = 6, значит, это алкан.
2. Для C₂H₄ проверяем формулу алкенов: 2n = 2 · 2 = 4, значит, это алкен.
3. Для C₂H₂ проверяем формулу алкинов: 2n − 2 = 2 · 2 − 2 = 2, значит, это алкин.
4. C₆H₆ — формула бензола, поэтому вещество относят к ароматическим углеводородам.

Ответ: C₂H₆ — алкан, C₂H₄ — алкен, C₂H₂ — алкин, C₆H₆ — ароматический углеводород. Формулы первых трёх веществ совпали с общими формулами соответствующих ациклических рядов. Бензол определён по характерному составу и ароматическому строению.

Задача 2. Формулы веществ с шестью атомами углерода

Составьте формулы ациклических углеводородов с шестью атомами углерода: алкана, алкена и алкина. Во всех трёх случаях число атомов углерода одинаково, поэтому n = 6. Различаться будут только числа атомов водорода.

1. Для алкана используем CₙH₂ₙ₊₂: C₆H₂·₆₊₂ = C₆H₁₄.
2. Для алкена используем CₙH₂ₙ: C₆H₂·₆ = C₆H₁₂.
3. Для алкина используем CₙH₂ₙ₋₂: C₆H₂·₆₋₂ = C₆H₁₀.
4. Проверяем результат: при переходе от алкана к алкену водорода на два атома меньше, а у алкина — ещё на два меньше.

Ответ: алкан — C₆H₁₄, алкен — C₆H₁₂, алкин — C₆H₁₀. Эти формулы относятся к ациклическим представителям классов. Само число атомов углерода не определяет класс: его устанавливает характер связей и количество водорода.

Задача 3. Формула по относительной плотности

Относительная плотность газообразного углеводорода по водороду равна 22. Известно, что вещество относится к алканам. Нужно сначала найти молярную массу газа, а затем подобрать число атомов углерода по формуле алканов.

1. Используем связь относительной плотности с молярной массой: D₂ = M(газа) / M(H₂).
2. Молярная масса водорода H₂ равна 2 г/моль, поэтому M(газа) = 22 · 2 = 44 г/моль.
3. Для алкана CₙH₂ₙ₊₂ молярная масса равна 12n + (2n + 2) = 14n + 2.
4. Решаем уравнение 14n + 2 = 44: 14n = 42, n = 3.
5. Подставляем n в общую формулу: C₃H₈.

Ответ: формула углеводорода — C₃H₈, это пропан. Проверка показывает, что его молярная масса равна 3 · 12 + 8 = 44 г/моль. Деление 44 на 2 даёт указанную относительную плотность 22.

Типичные ошибки

Ошибка 1. Углеводороды путают со всеми органическими веществами. Так происходит из-за того, что углерод считают главным признаком органики, но в углеводородах обязательно должны быть только углерод и водород. Проверьте состав формулы: наличие кислорода, азота или другого элемента исключает вещество из этого класса.

Ошибка 2. Алкены и алкины называют насыщенными. Причина ошибки — запоминание названия без связи с формулой: двойная и тройная связи уменьшают число водородов. Проверьте, есть ли в молекуле кратная связь: если есть, соединение непредельное.

Ошибка 3. Общие формулы применяют к циклическим и ароматическим соединениям без проверки строения. Формулы CₙH₂ₙ₊₂, CₙH₂ₙ и CₙH₂ₙ₋₂ даны прежде всего для ациклических рядов. Сначала выясните, образует ли углеродная цепь кольцо.

Ошибка 4. Гомологами считают любые вещества с похожими свойствами. Похожесть недостаточна: вещества должны относиться к одному классу, а соседние члены — отличаться на CH₂. Проверьте и класс, и разность формул.

Связь с другими темами

Перед изучением углеводородов нужно знать валентность углерода и водорода, виды химических связей и состав органических веществ. Эти знания помогают составлять структурные и молекулярные формулы. Классификация углеводородов нужна для дальнейшего изучения алканов, алкенов, алкинов и ароматических соединений. Она также пригодится при изучении топлива, природного газа, нефти, полимеров и органического синтеза.

Что запомнить

• Углеводороды состоят только из атомов углерода и водорода.
• Алканы содержат только одинарные связи между атомами углерода.
• Алкены имеют двойную связь, а алкины — тройную.
• Кратные связи являются признаком непредельных углеводородов.
• Соседние члены одного гомологического ряда отличаются на группу CH₂.
• Общая формула зависит от класса углеводорода и характера связей.
• Строение углеводорода определяет его химические свойства.