"Химия", Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Сладков С.А.
Кислородсодержащие органические соединения — вещества, в молекулах которых есть углерод, водород и кислород. Их свойства зависят не только от состава, но и от функциональной группы — определённого фрагмента атомов. По нему различают спирты, альдегиды и карбоновые кислоты. Знание их строения помогает объяснять реакции, например последовательное окисление этанола до уксусной кислоты, и решать задачи на горение органических веществ.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Кислородсодержащие органические соединения — органические вещества, в состав которых входят атомы углерода, водорода и кислорода. К ним относятся разные классы веществ, поэтому одного знания состава недостаточно, чтобы предсказать свойства. Для сравнения соединений нужно учитывать строение их молекул.
Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющая характерные химические свойства органического вещества. Например, по группе −OH можно распознать спирт, а по −COOH — карбоновую кислоту. Такое обозначение помогает быстро определить класс соединения и предположить, в какие реакции оно вступает.
Спирты — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп −OH, связанных с углеводородным радикалом. Радикалом называют часть молекулы, образованную из углеводорода после удаления атома водорода. Число групп −OH позволяет отличать одноатомные спирты от многоатомных.
Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие карбоксильную группу −COOH. Эта группа отличает кислоты от спиртов, хотя в её составе тоже есть фрагмент −OH. По формуле группы можно распознать класс вещества и объяснить его кислотные свойства.
Атом кислорода способен образовывать химические связи с другими атомами, поэтому его включение меняет строение молекулы углеводорода. Особенно важна функциональная группа: она создаёт участок молекулы, который участвует в характерных реакциях. Поэтому вещества с одинаковыми элементами в составе могут обладать разными свойствами.
В спиртах группа −OH связана с углеводородным радикалом, а не входит в карбоксильную группу. Эта связь определяет принадлежность вещества к спиртам и отражается в названиях: например, CH₃OH — метанол, а C₂H₅OH — этанол. Если гидроксильная группа одна, спирт одноатомный; если их несколько — многоатомный. Различие важно, поскольку число таких групп влияет на свойства и реакции вещества.
Альдегиды содержат группу −CHO на конце углеродной цепи. В этой группе атом углерода связан с кислородом двойной связью и с атомом водорода, поэтому она легко изменяется при окислении. В результате к концевому атому углерода присоединяется кислород и образуется карбоксильная группа; так альдегид превращается в соответствующую карбоновую кислоту.
Карбоксильная группа −COOH включает карбонильную часть C=O и гидроксильную часть −OH. Их взаимное влияние отличает карбоксильную группу от обычной спиртовой гидроксильной группы и придаёт кислоте характерные свойства. Поэтому нельзя считать каждое вещество с кислородом кислотой: для этого класса необходима именно группа −COOH.
Этанол может окисляться сначала до этаналя, а затем этаналь — до уксусной кислоты: C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH. Это показывает, как изменение функциональной группы меняет класс вещества и его свойства. При горении органическое вещество реагирует с кислородом; если сгорание полное, углерод переходит в CO₂, а водород — в H₂O. По этой закономерности составляют уравнения и рассчитывают количество продуктов.
| Класс соединений | Функциональная группа | Общая формула или пример | Характерное свойство | Пример применения |
|---|---|---|---|---|
| Спирты | −OH | R−OH; C₂H₅OH | Окисляются, могут гореть | Этанол используют как растворитель |
| Альдегиды | −CHO | R−CHO; CH₃CHO | Окисляются до карбоновых кислот | Метаналь применяют при производстве смол |
| Карбоновые кислоты | −COOH | R−COOH; CH₃COOH | Проявляют кислотные свойства | Уксусную кислоту используют в пищевых целях |
При работе с таблицей сначала найдите функциональную группу, а затем сопоставьте её с формулой и классом. Свойство в строке — характерное, но оно не обязательно описывает все реакции вещества. Примеры применения помогают связать названия классов с веществами из повседневной жизни.
Задача 1. Определите классы веществ CH₃OH, CH₃CHO и CH₃COOH, назовите их и укажите функциональные группы.
Ответ: CH₃OH — метанол, спирт, −OH; CH₃CHO — этаналь, альдегид, −CHO; CH₃COOH — уксусная кислота, карбоновая кислота, −COOH.
Задача 2. Запишите уравнения горения этанола и его окисления до этаналя.
Ответ: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O; C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O.
Задача 3. Какой объём CO₂ образуется при полном сгорании 9,2 г этанола при н. у.?
Ответ: образуется 8,96 л углекислого газа.
Гидроксильную группу спирта −OH иногда принимают за карбоксильную группу кислоты −COOH, потому что обе содержат фрагмент −OH. Но у карбоксильной группы дополнительно есть атом углерода и двойная связь C=O. Проверьте себя: найдите в формуле всю группу целиком, а не только два последних атома.
Формулу альдегида могут записать как CH₃COOH, не заметив, что это формула уксусной кислоты. У альдегида концевая группа имеет вид −CHO, тогда как −COOH указывает на карбоновую кислоту. Чтобы проверить формулу, выделите функциональную группу и сопоставьте её с названием класса.
При горении неверно расставляют коэффициенты, особенно перед O₂ и CO₂. Причина обычно в том, что кислород уравнивают раньше углерода и водорода или забывают атом кислорода в самом органическом веществе. Сначала уравняйте C, затем H, а кислород посчитайте последним и проверьте число атомов с обеих сторон.
Нельзя считать все кислородсодержащие органические вещества кислотами: атом кислорода сам по себе не сообщает о кислотных свойствах. Их наличие связано с конкретным строением карбоксильной группы −COOH. Для самопроверки найдите именно эту группу; если её нет, оснований относить соединение к карбоновым кислотам нет.
Чтобы разбирать формулы кислородсодержащих веществ, нужно знать состав и строение углеводородов, валентность углерода и водорода и правила составления молекулярных формул. Их химические свойства связаны с темами о реакциях окисления и горения углеводородов. Позже эти знания помогут изучать жиры, углеводы и сложные эфиры, а также понимать биологическую роль спиртов и кислот.
Чем спирт отличается от карбоновой кислоты?
У спирта с углеводородным радикалом связана гидроксильная группа −OH. У карбоновой кислоты есть карбоксильная группа −COOH, которая и определяет её кислотные свойства.
Почему альдегиды легко окисляются?
В альдегидной группе −CHO атом углерода легко превращается при окислении в группу −COOH. Поэтому альдегид может переходить в соответствующую карбоновую кислоту.
Как отличить альдегид от спирта по структурной формуле?
Найдите характерную группу: у спирта это −OH, соединённая с углеводородным радикалом. У альдегида — концевая группа −CHO, где углерод связан с кислородом двойной связью и с водородом.
Почему этанол и уксусная кислота имеют разные свойства, хотя содержат одинаковые элементы?
Свойства зависят не только от набора элементов, но и от строения молекулы. В этаноле есть гидроксильная группа −OH, а в уксусной кислоте — карбоксильная группа −COOH.
Как правильно расставить коэффициенты в уравнении горения органического вещества?
Сначала уравняйте число атомов углерода, записав коэффициент перед CO₂, затем число атомов водорода — перед H₂O. В конце подсчитайте кислород в продуктах и подберите коэффициент перед O₂; если получается дробь, умножьте все коэффициенты на одно число.
§ 23. Кислородсодержащие органические соединения
