§ 43. Кислородсодержащие органические соединения

Определения и обозначения

Кислородсодержащие органические соединения — классы органических веществ, молекулы которых содержат атомы кислорода. Обычно в них есть углерод и водород, а кислород входит в определённую группу атомов. Это понятие объединяет спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и другие классы.

Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющая характерные химические свойства органического соединения. Например, −OH, −CHO и −COOH по-разному участвуют в реакциях. По функциональной группе удобно распознать класс вещества и предсказать его поведение.

Спирты — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп −OH, связанных с углеводородным радикалом. Радикал — часть молекулы, образованная из углеводорода после удаления атома водорода. Число групп −OH позволяет различать одноатомные и многоатомные спирты.

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие карбоксильную группу −COOH и проявляющие кислотные свойства. Эта группа состоит из карбонильного фрагмента C=O и гидроксильной части −OH. Поэтому карбоновая кислота отличается от спирта, хотя в обеих молекулах встречается связь O−H.

Как это устроено

Новый класс соединения может возникнуть, если в углеводороде атом водорода заменить на кислородсодержащую функциональную группу. Например, замена водорода в этане на −OH приводит к этанолу C₂H₅OH. Если изменяется не только водород, а целый углеводородный фрагмент или тип связи с кислородом, образуется другое семейство веществ.

Гидроксильная группа спирта содержит связь O−H, а кислород связан с углеводородным радикалом. Карбонильная группа C=O имеет сильно полярную двойную связь, поэтому альдегиды легко окисляются. В карбоксильной группе эти фрагменты действуют совместно: карбонильная часть усиливает полярность связи O−H, и кислота может отдавать водород в реакциях.

Состав и строение молекул влияют на физические свойства. Чем больше углеводородная часть, тем сильнее межмолекулярное притяжение и обычно выше температура кипения, но растворимость в воде уменьшается. Небольшие спирты, альдегиды и кислоты могут быть жидкостями и хорошо смешиваться с водой, а крупные молекулы часто имеют меньшую растворимость и могут быть твёрдыми.

Спирты горят, потому что их углерод и водород окисляются кислородом до углекислого газа и воды. Активные металлы вытесняют водород из группы −OH, поэтому этанол реагирует с натрием. Карбоновые кислоты реагируют с основаниями с образованием соли и воды, с металлами — с выделением водорода, а с карбонатами — с выделением углекислого газа.

Класс вещества определяют по функциональной группе, а затем записывают нужный вид формулы. Молекулярная формула показывает только число атомов, структурная — порядок их соединения, а общая формула описывает целый ряд веществ. Например, для этанола молекулярная запись C₂H₆O, структурная CH₃−CH₂−OH, а для одноатомных предельных спиртов общая формула CₙH₂ₙ₊₁OH.

Основные классы кислородсодержащих органических соединений

Сначала найдите в формуле функциональную группу, затем сравните её с первым и вторым столбцами. Общая формула показывает закономерность для ряда веществ, а пример помогает связать запись с конкретным соединением. В последнем столбце приведены реакции, по которым класс можно дополнительно проверить.

Разбор задач

Задача 1. Определение класса и функциональной группы

Даны формулы C₂H₅OH, CH₃CHO и CH₃COOH. Нужно определить класс каждого вещества и назвать его функциональную группу. Ищем не только атомы кислорода, но и их положение в молекуле.

1. В C₂H₅OH есть фрагмент −OH, соединённый с углеводородной частью, значит, это одноатомный спирт — этанол.
2. В CH₃CHO присутствует альдегидная группа −CHO, поэтому вещество относится к альдегидам и называется этаналем.
3. В CH₃COOH есть карбоксильная группа −COOH, значит, это карбоновая кислота — уксусная кислота.

Ответ: C₂H₅OH — спирт, −OH; CH₃CHO — альдегид, −CHO; CH₃COOH — карбоновая кислота, −COOH.

Задача 2. Реакции этанола

Нужно составить уравнения горения этанола и его реакции с натрием. Сначала определяем продукты, затем расставляем коэффициенты по числу атомов каждого элемента.

1. При горении образуются CO₂ и H₂O: C₂H₅OH + O₂ → CO₂ + H₂O.
2. Балансируем углерод и водород: C₂H₅OH + O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.
3. Справа 7 атомов кислорода, один уже есть в этаноле, поэтому нужно 3O₂: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.
4. Натрий замещает водород в −OH, образуются этилат натрия и водород: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.

Ответ: уравнения записаны с коэффициентами 1 : 3 : 2 : 3 и 2 : 2 : 2 : 1.

Задача 3. Нейтрализация уксусной кислоты

Пусть требуется найти массу CH₃COOH для нейтрализации заданного количества NaOH. Уравнение реакции: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O, поэтому вещества реагируют в соотношении 1 : 1.

1. По количеству NaOH находим количество кислоты: n(CH₃COOH) = n(NaOH).
2. Количество кислоты вычисляем по формуле n = m/M, если известна масса щёлочи, или n = cV, если даны концентрация и объём раствора.
3. Находим молярную массу уксусной кислоты: M(CH₃COOH) = 60 г/моль.
4. Массу кислоты рассчитываем так: m(CH₃COOH) = n(CH₃COOH) · 60 г/моль.

Ответ: сначала записывают уравнение, затем используют соотношение 1 : 1 и получают массу по формуле m = nM. Численный результат зависит от количества или концентрации заданного NaOH.

Типичные ошибки

Путают гидроксильную группу спирта −OH с карбоксильной группой кислоты −COOH. Ошибка возникает из-за одинакового фрагмента O−H, но в кислоте к нему присоединён ещё карбонильный фрагмент C=O. Проверка: в −COOH обязательно должны быть два атома кислорода.

Записывают для этанола только C₂H₆O, а затем неверно определяют строение. Такая молекулярная формула показывает состав, но не показывает порядок соединения атомов. Проверяйте себя структурной записью CH₃−CH₂−OH.

Считают, что все кислородсодержащие соединения являются кислотами. Причина — бытовое значение слова «кислород» и незнание функциональных групп. Сначала найдите −OH, −CHO или −COOH, а затем определяйте класс вещества.

Неправильно составляют уравнения горения и обменных реакций. Часто забывают воду, CO₂ или соль и не проверяют число атомов. После записи продуктов пересчитайте каждый элемент и убедитесь, что коэффициенты дают одинаковое количество атомов слева и справа.

Связь с другими темами

До изучения темы нужны знания о строении органических веществ, валентности углерода, углеводородных радикалах и составлении химических формул. Без этого трудно понять, как кислородная группа соединяется с углеводородной частью. Особенно полезно уметь проверять валентность атомов.

Кислородсодержащие соединения связаны с темами о жирах, углеводах и сложных эфирах. Они помогают объяснить биологическую роль органических веществ и их применение в быту и промышленности. Многие природные вещества содержат сразу несколько функциональных групп.

Знания о функциональных группах пригодятся при составлении уравнений органических реакций. По формуле можно заранее предположить, какие реагенты подойдут для распознавания вещества. Этот способ используется при изучении новых классов органических соединений.

Что запомнить

• Кислородсодержащие органические соединения содержат в молекулах атомы углерода, водорода и кислорода.
• Функциональная группа определяет принадлежность вещества к классу и его характерные химические свойства.
• Спирты содержат гидроксильную группу −OH.
• Альдегиды содержат альдегидную группу −CHO.
• Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу −COOH.
• Этанол горит, реагирует с натрием и может окисляться.
• Уксусная кислота реагирует с основаниями, активными металлами и карбонатами.