§ 42. Углеводороды

Определения и обозначения

Углеводород — органическое соединение, состоящее только из атомов углерода и водорода. Название прямо указывает на состав: «угле-» означает углерод, а «водород» — второй элемент. Например, метан CH₄ и этен C₂H₄ — углеводороды.

Алкан — предельный ациклический углеводород. Ациклический означает, что цепь атомов не замкнута в кольцо, а предельный — что между атомами углерода только одинарные связи. Это определение позволяет отличить алканы от веществ с двойными и тройными связями.

Алкен — непредельный ациклический углеводород с одной двойной связью между атомами углерода. Слово «непредельный» показывает, что в молекуле есть кратная связь, а значит, атомы углерода связаны не только одинарно. По этому признаку можно распознать, например, этен C₂H₄.

Алкин — непредельный ациклический углеводород с одной тройной связью между атомами углерода. Тройная связь отличает его и от алкана, и от алкена. Определение помогает отнести этин C₂H₂ к ряду алкинов.

Как это устроено

Атом углерода может образовать четыре химические связи, а атом водорода — только одну. Поэтому атом углерода в углеводороде соединяется с другими атомами углерода и водорода так, чтобы суммарно получить четыре связи. Эта особенность объясняет, почему у углерода могут возникать цепи, а к их звеньям присоединяются атомы водорода.

Углеводороды делят на предельные и непредельные по связям между атомами углерода. В алканах все связи одинарные, и у каждого атома углерода уже нет возможности образовать дополнительную связь с соседним атомом без изменения строения. В алкенах и алкинах двойная или тройная связь заменяет часть отдельных связей, поэтому такие вещества называют непредельными.

Общие формулы рядов можно понять, рассматривая цепь из n атомов углерода. У открытой цепи алкана на концах находится по три атома водорода, а у внутренних атомов — по два, поэтому получается CₙH₂ₙ₊₂. Если в цепи есть одна двойная связь, двух атомов водорода по сравнению с алканом становится меньше: формула алкена — CₙH₂ₙ. Тройная связь уменьшает число водородов ещё на два, поэтому формула алкина — CₙH₂ₙ₋₂.

Метан CH₄ — самый простой алкан: у него один атом углерода, соединённый с четырьмя атомами водорода, и кратных связей нет. Этен C₂H₄ содержит два атома углерода и одну двойную связь, что соответствует формуле алкенов CₙH₂ₙ. Этин C₂H₂ также состоит из двух атомов углерода, но между ними тройная связь; число атомов водорода согласуется с формулой алкинов CₙH₂ₙ₋₂.

При полном сгорании углеводорода атомы углерода соединяются с кислородом, образуя углекислый газ, а атомы водорода — воду. Для этих продуктов нужен кислород, поэтому при его достатке реакция идёт до CO₂ и H₂O. Если кислорода не хватает, углерод окисляется не полностью: может образоваться угарный газ CO или твёрдая сажа C, что делает горение опасным и менее полным.

Сравнение основных гомологических рядов углеводородов

Чтобы пользоваться таблицей, сначала найдите число атомов углерода в формуле и сопоставьте число водородов с общей формулой. Затем проверьте тип связи: он должен соответствовать выбранному ряду. Формулы в таблице относятся к ациклическим углеводородам с указанным числом кратных связей.

Разбор задач

Задача 1. Определите, к какому ряду относится углеводород C₃H₈, и назовите его. В формуле три атома углерода, значит, в общих формулах нужно взять n = 3. Сравним число водородов с формулами рядов, а затем определим название вещества.

1. Для алканов при n = 3 получается C₃H₈, так как 2 × 3 + 2 = 8.
2. Формула алкенов дала бы C₃H₆, а алкинов — C₃H₄, поэтому они не подходят.
3. Углеводород C₃H₈ относится к алканам и называется пропаном.

Ответ: пропан, алкан.

Задача 2. Составьте уравнение полного сгорания этена C₂H₄. При полном сгорании углеводорода среди продуктов должны быть CO₂ и H₂O. Сначала уравняем углерод и водород, а кислород оставим для последнего шага, чтобы не менять уже найденные коэффициенты.

1. В C₂H₄ два атома углерода, поэтому ставим 2 перед CO₂.
2. Четырём атомам водорода соответствуют 2 молекулы H₂O.
3. Справа получилось 4 + 2 = 6 атомов кислорода, значит, слева нужно 3 молекулы O₂.

Ответ: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O.

Задача 3. При полном сгорании 5,6 л этена при нормальных условиях определите объём кислорода. Используем уравнение реакции C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. Коэффициенты перед газами показывают их объёмное соотношение при одинаковых условиях.

1. По уравнению 1 объёму этена соответствуют 3 объёма кислорода.
2. Составляем пропорцию: V(O₂) = 5,6 л × 3.
3. Вычисляем: V(O₂) = 16,8 л.

Ответ: для сгорания 5,6 л этена требуется 16,8 л кислорода при тех же условиях.

Типичные ошибки

• Ошибка — считать, что у любого углеводорода есть кратная связь. Её допускают, если смешивают общее понятие «углеводород» с понятиями «алкен» и «алкин». Проверьте себя: у алканов связи между атомами углерода только одинарные.

• Ошибка — менять местами формулы алкенов и алкинов. Это происходит из-за того, что в обеих формулах есть n и выражение с числом 2. Сверьте: у алкенов CₙH₂ₙ, у алкинов CₙH₂ₙ₋₂.

• Ошибка — подставлять в общую формулу число атомов водорода вместо n. Буква n обозначает число атомов углерода, а полученное выражение показывает, сколько водородов должно быть. Перед расчётом посчитайте атомы углерода в исходной формуле.

• Ошибка — не уравнять кислород в реакции горения или всегда записывать только CO₂. Так бывает, если забыть, что при недостатке кислорода сгорание может быть неполным. Проверьте число атомов каждого элемента по обе стороны стрелки и учитывайте, достаточно ли кислорода для полного сгорания.

Связь с другими темами

Для понимания строения углеводородов нужно знать валентность углерода и водорода, виды химических связей и правила составления формул веществ. Валентность объясняет, сколько связей образует атом, а формулы показывают состав молекулы. Эти знания помогают увидеть, почему у веществ одного ряда есть общая закономерность.

Классификация и общие формулы углеводородов пригодятся при изучении других органических веществ. Связь между строением и свойствами помогает не просто запоминать названия, а объяснять особенности реакций. Позже эти знания используются при разборе химических превращений органических соединений.

Уравнения горения применяют при изучении топлива и расчётах количества реагентов и продуктов. По коэффициентам можно узнать соотношение веществ в реакции, в том числе объёмы газов при одинаковых условиях. Такие расчёты показывают, сколько кислорода требуется для сгорания топлива.

Что запомнить

• Углеводороды состоят только из углерода и водорода.
• Алканы содержат только одинарные связи между атомами углерода.
• Общая формула ациклических алканов — CₙH₂ₙ₊₂.
• Алкены содержат одну двойную связь; их общая формула — CₙH₂ₙ.
• Алкины содержат одну тройную связь; их общая формула — CₙH₂ₙ₋₂.
• При полном сгорании углеводорода образуются углекислый газ и вода.