"Химия", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Углеводороды — органические вещества, молекулы которых состоят только из углерода и водорода. Их строение определяет, к какому классу относится вещество и как оно будет реагировать. Алканы содержат одинарные связи между атомами углерода, алкены — двойные, а алкины — тройные. По формулам и структурным записям можно различать эти классы, составлять названия веществ и предсказывать особенности их химических превращений.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Углеводород — органическое соединение, состоящее только из атомов углерода и водорода. Само название подсказывает состав: «углерод» и «водород». Это понятие помогает сразу отделить такие вещества от соединений, в которых есть, например, кислород или азот.
Гомологический ряд — последовательность веществ одного класса, сходных по строению и свойствам. Соседние вещества в таком ряду отличаются на группу –CH₂–, то есть на один атом углерода и два атома водорода. Это позволяет увидеть закономерность в формулах и переходить от одного представителя ряда к следующему.
Алканы — предельные углеводороды, в которых атомы углерода соединены только одинарными связями. Предельными их называют потому, что при таком строении атомы углерода связаны с максимально возможным числом атомов водорода. Для открытой цепи алканов используют общую формулу CₙH₂ₙ₊₂.
Алкены — непредельные углеводороды с двойной связью между атомами углерода, а алкины — непредельные углеводороды с тройной связью. Слово «непредельные» указывает на наличие кратной связи и на то, что строение отличается от алканов. Эти определения нужны, чтобы относить вещества к классу по строению, а не только по составу.
Атом углерода образует четыре ковалентные связи, а атом водорода — одну. Ковалентная связь возникает, когда атомы совместно используют электронные пары. Поэтому в структурной формуле каждый атом углерода должен иметь суммарно четыре связи, а каждый водород — одну; если связей не хватает, их обычно дополняют связями C–H.
У алканов между соседними атомами углерода только одинарные связи. Например, два атома углерода могут соединиться связью C–C, а оставшиеся связи заполнить атомами водорода. В открытой цепи с n атомами углерода получается CₙH₂ₙ₊₂: у концов цепи есть дополнительные связи для водорода, а между углеродами связи расходуются на продолжение цепи.
Двойная или тройная связь связывает те же атомы углерода, но использует больше их валентных связей. Поэтому к ним уже нельзя присоединить столько же водорода, сколько в соответствующем алкане. Одна двойная связь уменьшает число атомов водорода на два и даёт формулу алкенов CₙH₂ₙ; одна тройная уменьшает его ещё на два, поэтому формула алкинов CₙH₂ₙ₋₂. Эти формулы относятся к открытым цепям с одной кратной связью.
Класс вещества устанавливают по связи между атомами углерода: одинарная означает алкан, двойная — алкен, тройная — алкин. Например, метан CH₄ содержит один атом углерода, поэтому между атомами углерода в нём нет связи; это первый алкан. Этен записывают как CH₂=CH₂, а этин — как HC≡CH: знаки = и ≡ показывают кратность связи, а названия указывают на соответствующие классы.
Состав и строение молекулы влияют на то, какие связи могут изменяться в химической реакции. У алканов нет кратной связи, а у алкенов и алкинов она есть, поэтому их химические превращения могут протекать по-разному. Значит, структурная формула помогает не только изобразить молекулу, но и сделать вывод о характере её возможных реакций.
| Признак | Алканы | Алкены | Алкины |
|---|---|---|---|
| Тип связи между атомами углерода | Одинарная | Двойная | Тройная |
| Общая формула открытой цепи | CₙH₂ₙ₊₂ | CₙH₂ₙ | CₙH₂ₙ₋₂ |
| Название первого представителя | Метан | Этен | Этин |
| Формула первого представителя | CH₄ | C₂H₄ | C₂H₂ |
| Пример структурной формулы | CH₃–CH₃ | CH₂=CH₂ | HC≡CH |
Сначала найдите в таблице тип связи, чтобы определить класс вещества. Затем проверьте молекулярную формулу по строке общей формулы: показатель n равен числу атомов углерода. Примеры структурных формул показывают, как именно записывают связи между атомами углерода.
Условие: для вещества дана формула C₃H₈. Нужно выяснить, соответствует ли оно алканам, и назвать его. Сравним число атомов водорода с общей формулой открытой цепи алканов.
Ответ: C₃H₈ — пропан, алкан.
Условие: требуется записать молекулярную формулу алкена, содержащего четыре атома углерода, и назвать его. Алкены открытой цепи с одной двойной связью имеют общую формулу CₙH₂ₙ. Поэтому нужно подставить заданное число атомов углерода и подобрать название по числу углеродных атомов.
Ответ: C₄H₈ — бутен, алкен.
Условие: дана структурная формула CH₃–C≡C–CH₃. Нужно определить класс вещества, посчитать атомы элементов и назвать соединение. Для этого сначала найдём кратную связь, затем отдельно посчитаем атомы углерода и водорода.
Ответ: C₄H₆ — бут-2-ин, алкин.
Неверно считать любой углеводород алканом только потому, что он состоит из углерода и водорода. Такое заблуждение возникает, если опираться лишь на состав и не учитывать строение. Проверьте связи между атомами углерода: двойная или тройная связь означает, что это не алкан.
Формулу CₙH₂ₙ₊₂ нельзя применять к алкенам и алкинам: она описывает алканы открытой цепи. Ошибка появляется, когда общую формулу запоминают без указания класса. Перед расчётом запишите название класса и сверьте число атомов водорода с нужной формулой.
Двойную или тройную связь иногда ошибочно изображают как связь углерода с водородом. Кратная связь соединяет именно два атома углерода, а водород образует только одну связь. Проверьте структурную формулу по валентности: у каждого углерода должно быть четыре связи с учётом кратности.
Не следует угадывать формулу по окончанию названия или путать число водородов с индексом. Сначала посчитайте атомы углерода, примените общую формулу класса и проверьте структурную запись по валентности. Если расчёт и строение не совпадают, значит, в формуле или определении класса есть ошибка.
Для изучения углеводородов нужно знать химические символы, валентность элементов и способы составления молекулярных формул. Представление об органических веществах и ковалентных связях помогает понять, как устроены их молекулы. Позже деление на алканы, алкены и алкины пригодится при изучении химических свойств углеводородов, топлива и переработки нефти.
Почему углеводороды получили такое название?
Название показывает, из каких элементов состоят эти вещества: из углерода и водорода. В молекулах углеводородов нет атомов других элементов.
Как по молекулярной формуле отличить алкан от алкена?
Для открытых цепей сравнивают формулу вещества с общими формулами: у алканов CₙH₂ₙ₊₂, у алкенов CₙH₂ₙ. Например, C₃H₈ — алкан, а C₃H₆ может быть алкеном. Чтобы исключить другие варианты строения, полезно также проверить структурную формулу.
Почему у алкенов меньше атомов водорода, чем у соответствующих алканов?
Двойная связь образуется между двумя атомами углерода и занимает больше связей, чем одинарная. Поэтому для этих атомов остаётся меньше возможностей присоединить водород. У алкена с тем же числом атомов углерода на два атома водорода меньше, чем у соответствующего алкана.
Чем молекулярная формула отличается от структурной?
Молекулярная формула показывает, сколько атомов каждого элемента входит в молекулу, например C₂H₄. Структурная формула дополнительно показывает, как атомы связаны между собой: CH₂=CH₂. Поэтому по ней можно увидеть тип связи между атомами углерода.
Как определить класс углеводорода по его структурной формуле?
Найдите связь между атомами углерода. Только одинарные связи указывают на алкан, двойная — на алкен, тройная — на алкин. Затем можно проверить число атомов водорода по общей формуле соответствующего класса.
9. Углеводороды
