§ 49. Углеводы и липиды

Определения и обозначения

Углеводы — органические соединения, содержащие углерод, водород и кислород. Для многих из них используют общую запись Cₙ(H₂O)ₘ, но она подходит не абсолютно ко всем представителям. В организме углеводы служат источником энергии, а некоторые из них выполняют запасную и опорную функции.

Моносахариды — простые углеводы, которые нельзя гидролизом расщепить на более простые углеводы. К ним относятся глюкоза и фруктоза с формулой C₆H₁₂O₆. Это исходные звенья, из которых организм получает энергию и строит более сложные углеводы.

Полисахариды — углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов. Примеры — крахмал и целлюлоза, построенные из остатков глюкозы. Их свойства зависят не только от состава, но и от порядка соединения этих остатков.

Липиды — природные органические вещества, нерастворимые в воде. К ним относятся жиры и родственные соединения, например некоторые компоненты клеточных мембран. Липиды отличаются от углеводов строением и особенно важны как запас энергии и материал для клеток.

Как это устроено

Молекулы глюкозы и фруктозы содержат несколько гидроксильных групп –OH, способных образовывать связи с водой. Поэтому оба вещества хорошо растворяются в воде и имеют сладкий вкус, хотя их молекулы устроены неодинаково. Разное расположение атомов определяет химические свойства: глюкоза окисляется и участвует в спиртовом брожении, а фруктоза при тех же условиях реагирует иначе.

Крахмал и целлюлоза образуются соединением большого числа остатков глюкозы с выделением воды. В крахмале остатки соединены преимущественно α-связями, поэтому цепи могут сворачиваться и образуют запасное вещество растений. В целлюлозе β-связи создают прямые прочные цепи, объединяющиеся в волокна, поэтому она выполняет опорную роль.

Гидролиз — это расщепление сложного вещества водой, обычно при участии кислоты или фермента. При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆. Полный гидролиз крахмала описывают уравнением (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆.

Жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот. В молекуле глицерина три группы –OH, поэтому с тремя молекулами кислот образуется жир и выделяется вода. Твёрдые жиры обычно богаты остатками насыщенных кислот, а жидкие масла — остатками ненасыщенных кислот с двойными связями.

Глюкоза быстро включается в клеточное дыхание, поэтому является удобным источником энергии. Липиды окисляются медленнее, зато дают её больше и откладываются в запас. Кроме того, липиды входят в состав клеточных мембран, а углеводные цепи могут выполнять запасную или структурную функцию.

Сравнение основных углеводов и липидов

В таблице сначала сравните состав и строение веществ, затем свяжите их с физическими и химическими свойствами. Последний столбец помогает запомнить, где вещество встречается и какую роль выполняет.

Разбор задач

1. К какому классу относится C₆H₁₂O₆?

Определим класс вещества и возможные названия его представителей. Одна формула ещё не задаёт единственное вещество: разные соединения могут иметь одинаковый состав, но разное строение. Поэтому ответ нужно сформулировать с учётом изомерии.

1. Формула содержит углерод, водород и кислород, а соотношение атомов характерно для моносахаридов.
2. К углеводам с формулой C₆H₁₂O₆ относятся глюкоза и фруктоза.
3. Их различие объясняется разным расположением атомов и функциональных групп.

Ответ: это моносахарид и углевод; возможные представители — глюкоза или фруктоза.

2. Брожение 18 г глюкозы

Найдём объём углекислого газа при нормальных условиях. Уравнение реакции: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Молярная масса глюкозы равна 180 г/моль, а молярный объём газа при нормальных условиях принимаем равным 22,4 л/моль.

1. Количество глюкозы: n = 18 : 180 = 0,1 моль.
2. По уравнению 1 моль глюкозы даёт 2 моль CO₂, значит n(CO₂) = 0,2 моль.
3. Объём газа: V = 0,2 · 22,4 = 4,48 л.

Ответ: образуется 4,48 л углекислого газа.

3. Гидролиз 162 г крахмала и брожение глюкозы

Пусть взято 162 г крахмала, то есть одна условная единица его полимера. Используем уравнение (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆, а затем уравнение брожения глюкозы. Молярная масса звена крахмала равна 162 г/моль, глюкозы — 180 г/моль.

1. 162 г звеньев крахмала образуют 180 г глюкозы.
2. Количество глюкозы: n = 180 : 180 = 1 моль.
3. По реакции брожения 1 моль глюкозы даёт 2 моль этанола.
4. Масса этанола: m = 2 · 46 = 92 г.

Ответ: образуется 180 г глюкозы, из неё можно получить 92 г этанола.

Типичные ошибки

Ошибка: считать все углеводы сладкими и хорошо растворимыми. Так рассуждают по знакомым глюкозе и сахару, но крахмал растворяется плохо, а целлюлоза нерастворима и не сладкая. Проверка: уточните, моносахарид это или полисахарид.

Ошибка: считать крахмал и целлюлозу одинаковыми веществами из-за общей формулы. Одинаковый состав не означает одинаковое строение: тип связей между остатками глюкозы различается. Проверка: вспомните, что крахмал запасает вещества, а целлюлоза образует волокна.

Ошибка: называть жиры углеводами только потому, что в них есть углерод, водород и кислород. Жиры имеют строение сложных эфиров глицерина и кислот, поэтому относятся к липидам. Проверка: найдите в определении жира глицерин и остатки карбоновых кислот.

Ошибка: записывать гидролиз или брожение без коэффициентов и без воды в гидролизе. Коэффициенты показывают количественное соотношение веществ, а вода входит в состав продуктов расщепления. Проверка: пересчитайте атомы и убедитесь, что число каждого элемента совпадает слева и справа.

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о составе органических веществ, функциональных группах, формулах и расчётах по уравнениям реакций. Углеводы и липиды связаны с биологией: белками, клеточными мембранами и обменом веществ. Эти знания пригодятся при изучении питания, энергетического обмена, полимеров, мыла и моющих средств.

Что запомнить

• Углеводы включают моносахариды, дисахариды и полисахариды.
• Глюкоза — моносахарид с формулой C₆H₁₂O₆.
• Крахмал и целлюлоза состоят из остатков глюкозы, но имеют различное строение и свойства.
• При гидролизе сложные углеводы распадаются на более простые.
• Жиры образованы глицерином и высшими карбоновыми кислотами.
• Углеводы являются важным источником энергии, а липиды — энергетическим запасом и частью клеточных мембран.