"Химия", Журин А.А.
Углеводороды — органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. Их простейший представитель — метан CH₄, а метан, этан, пропан и бутан образуют ряд алканов. Соседние вещества этого ряда отличаются группой CH₂, поэтому их формулы можно получать по общей зависимости CₙH₂ₙ₊₂. Строение молекул определяет свойства углеводородов, включая агрегатное состояние и способность гореть с образованием углекислого газа и воды.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Если в органическом веществе есть кислород, азот или другой элемент, оно уже не относится к углеводородам. Это определение помогает отличать углеводороды от остальных органических веществ.
Метан — простейший углеводород с формулой CH₄. Он содержит всего один атом углерода и поэтому считается первым представителем ряда алканов. От его состава удобно переходить к формулам следующих веществ.
Гомологический ряд алканов — последовательность углеводородов состава CₙH₂ₙ₊₂, где соседние вещества отличаются на группу CH₂. Буква n показывает число атомов углерода в молекуле. Такая формула позволяет быстро находить состав любого алкана.
Гомологи — вещества одного гомологического ряда, сходные по строению и химическим свойствам, но различающиеся числом групп CH₂. Например, метан и этан — соседние гомологи. Понятие гомологов связывает состав молекулы с постепенным изменением свойств веществ.
У атома углерода четыре электрона на внешнем энергетическом уровне, поэтому ему выгодно образовать четыре общие электронные пары. Каждая такая пара создаёт ковалентную связь с другим атомом. В молекуле метана атом углерода соединён четырьмя одинарными связями с четырьмя атомами водорода, поэтому формула имеет вид CH₄.
Из метана можно получить следующий алкан, добавляя к углеродной цепи звено CH₂. К CH₄ добавление такого звена даёт C₂H₆, затем C₃H₈ и C₄H₁₀. При n атомах углерода водорода получается 2n + 2, потому что на концах цепи сохраняются дополнительные связи с атомами водорода.
Молекулярная формула показывает только общее число атомов, а структурная — порядок их соединения. Для первых алканов структурные записи выглядят так: CH₄, CH₃–CH₃, CH₃–CH₂–CH₃, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. С ростом цепи число атомов углерода и водорода увеличивается на 1 и 2 соответственно.
Состав и строение молекул влияют на силы притяжения между ними, поэтому меняются физические свойства вещества. У первых алканов цепи короткие, молекулы сравнительно лёгкие и притяжение между ними небольшое. Поэтому метан, этан, пропан и бутан при комнатной температуре являются газами, а при увеличении цепи появляются жидкости и твёрдые вещества.
При взаимодействии с кислородом атомы углерода превращаются в CO₂, а атомы водорода — в H₂O. Если кислорода достаточно, происходит полное сгорание и выделяется много энергии. Недостаток кислорода может привести к неполному сгоранию, но для полного сгорания используют именно продукты CO₂ и H₂O.
| Название вещества | Молекулярная формула | Число атомов углерода | Структурная особенность | Агрегатное состояние при комнатной температуре |
|---|---|---|---|---|
| Метан | CH₄ | 1 | Один атом углерода, четыре одинарные связи с водородом | Газ |
| Этан | C₂H₆ | 2 | Цепь из двух атомов углерода: CH₃–CH₃ | Газ |
| Пропан | C₃H₈ | 3 | Цепь из трёх атомов углерода: CH₃–CH₂–CH₃ | Газ |
| Бутан | C₄H₁₀ | 4 | Цепь из четырёх атомов углерода: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ | Газ |
Таблицу удобно читать по строкам: каждая строка показывает одного гомолога и связь его состава со строением. По числу атомов углерода можно проверить молекулярную формулу через выражение 2n + 2. Последний столбец помогает сравнивать физические свойства первых представителей ряда.
Запишите молекулярную формулу алкана, в молекуле которого 5 атомов углерода. Известно число атомов углерода, поэтому нужно использовать общую формулу алканов. Подставим это число вместо n и вычислим число атомов водорода.
Ответ: формула алкана — C₅H₁₂.
Определите, являются ли метан CH₄ и пропан C₃H₈ гомологами, и укажите, сколько групп CH₂ различает их составы. Сначала проверим, принадлежат ли вещества одному ряду. Затем сравним число атомов углерода: у метана их 1, а у пропана — 3.
Ответ: метан и пропан — гомологи; между ними две группы CH₂.
Составьте уравнение полного сгорания пропана C₃H₈. При полном сгорании образуются CO₂ и H₂O, а коэффициенты подбирают так, чтобы число атомов каждого элемента слева и справа совпадало. Индексы внутри формул изменять нельзя.
Ответ: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.
Считать углеводородом любое органическое вещество — ошибка, потому что углеводороды содержат только C и H. Проверьте формулу: наличие O, N или другого элемента исключает вещество из этого класса.
Записывать для алканов формулу CₙH₂ₙ неправильно: она не учитывает два дополнительных атома водорода в предельной цепи. Для проверки подставьте n = 1: метан должен получиться как CH₄, а не CH₂.
Индекс и коэффициент нельзя путать. Индекс показывает число атомов внутри одной молекулы и не меняется, а коэффициент уравнивает число частиц в реакции. После расстановки коэффициентов проверьте количество атомов каждого элемента с обеих сторон.
Соседние гомологи отличаются не на CH₄, а на CH₂. Ошибка возникает из-за сравнения полных формул, но нужно вычесть составы: C₂H₆ − CH₄ даёт CН₂. Поэтому при переходе на один шаг увеличивается число углеродных звеньев на одно.
Для понимания темы нужны знания о строении атома углерода, валентности и ковалентной связи. Также важно уметь читать молекулярные формулы: индекс показывает число атомов элемента, а коэффициент относится ко всей формуле.
Знания об углеводородах пригодятся при изучении других классов органических веществ и их химических реакций. Они также объясняют состав топлива, его горение и получение энергии при окислении.
Почему углерод образует четыре связи?
У атома углерода четыре электрона на внешнем энергетическом уровне, поэтому он может образовать четыре общие электронные пары. В метане эти четыре ковалентные связи соединяют атом углерода с четырьмя атомами водорода.
Как по числу атомов углерода определить формулу алкана?
Нужно подставить число атомов углерода n в общую формулу CₙH₂ₙ₊₂. Например, при n = 5 получится C₅H₁₂.
Чем гомологи отличаются друг от друга?
Гомологи относятся к одному гомологическому ряду и имеют сходное строение и свойства. Соседние гомологи отличаются друг от друга на одну группу CH₂.
Почему метан называют простейшим углеводородом?
В молекуле метана содержится один атом углерода и четыре атома водорода. Это наименьшее возможное число атомов углерода для алкана.
Какие вещества образуются при полном сгорании углеводородов?
При полном сгорании углеводорода в достаточном количестве кислорода образуются углекислый газ CO₂ и вода H₂O. Одновременно выделяется энергия в виде теплоты и света.
28. Водородные соединения углерода
