29. Органические соединения

Определения и обозначения

Органические соединения — вещества, основу молекул которых составляют атомы углерода. Обычно в них присутствуют также водород, кислород, азот, сера или другие элементы. Исключениями считают оксиды углерода, угольную кислоту и её соли, карбиды и некоторые другие соединения углерода.

Органическая химия — раздел химии, изучающий состав, строение, свойства и превращения органических соединений. Она объясняет, почему вещества с похожим составом могут вести себя по-разному. Знание этого раздела нужно для понимания топлива, пластмасс, лекарств и веществ живых организмов.

Углеводороды — органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. К ним относятся, например, метан CH₄, этен C₂H₄ и бензол C₆H₆. Это основа для изучения многих других классов органических веществ.

Функциональная группа — группа атомов, определяющая характерные химические свойства и принадлежность соединения к определённому классу. Например, гидроксильная группа –OH характерна для спиртов, а карбоксильная –COOH — для карбоновых кислот. По функциональной группе можно предположить основные реакции вещества.

Как это устроено

Углерод способен образовывать огромное число соединений, потому что его атомы прочно связываются не только с водородом и другими элементами, но и друг с другом. Такие связи создают длинные и короткие цепи, разветвления и замкнутые циклы. Один и тот же набор элементов поэтому может давать молекулы разной формы.

Углеродный скелет — последовательность связанных между собой атомов углерода — задаёт основу молекулы. Если изменить длину цепи или добавить разветвление, получится другое вещество с иными физическими свойствами. Поэтому строение скелета влияет на температуру кипения, растворимость и другие характеристики.

Кратность связи тоже изменяет свойства вещества. При одинарной связи атомы соединены менее напряжённо, а двойная и тройная связи содержат дополнительные связи, которые легче вступают в некоторые реакции. Поэтому соединения с кратными связями обычно активнее реагируют, например присоединяют атомы или группы атомов.

По составу органические вещества делят на углеводороды и соединения, содержащие другие элементы. Кислородсодержащими будут спирты и карбоновые кислоты, азотсодержащими — амины и многие вещества живых организмов. Отдельно рассматривают высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят из повторяющихся звеньев.

Функциональная группа объединяет вещества с похожим химическим поведением, потому что именно она часто участвует в реакциях. У разных молекул может быть одинаковая группа, даже если их углеродные скелеты различаются. Поэтому по функциональной группе можно определить класс вещества и предсказать его типичные превращения.

Многие органические вещества горючи: при достаточном доступе кислорода они окисляются с выделением теплоты и образованием углекислого газа и воды. Часто они плохо растворяются в воде, зато растворяются в органических растворителях, хотя существуют исключения. Их реакции нередко идут медленнее неорганических и могут зависеть от температуры, света или катализатора.

Основные группы органических соединений

Чтобы пользоваться таблицей, сначала определите элементы в формуле, а затем найдите характерный фрагмент строения. Один признак может быть недостаточен: например, наличие кислорода ещё не показывает, является ли вещество спиртом или кислотой. Пример помогает связать состав и строение с практическим значением группы.

Разбор задач

Задача 1

Условие. Распределите формулы CH₄, C₂H₅OH, CH₃COOH и C₆H₆ по группам и назовите признак классификации. Нужно не просто найти кислород, а определить состав и характерную группу.

1. CH₄ и C₆H₆ содержат только углерод и водород, поэтому это углеводороды.
2. В C₂H₅OH есть группа –OH, значит, вещество относится к спиртам, а CH₃COOH содержит –COOH и является карбоновой кислотой.
3. Признак классификации — состав молекулы и наличие определённой функциональной группы.

Ответ. CH₄ и C₆H₆ — углеводороды; C₂H₅OH — спирт; CH₃COOH — карбоновая кислота. Такое распределение показывает, что одного присутствия углерода недостаточно.

Задача 2

Условие. Для формул C₂H₆, C₂H₄ и C₂H₂ установите, какие вещества являются углеводородами, и сравните кратность связей между атомами углерода. Рассматриваем только состав и связь в углеродном скелете.

1. Во всех трёх формулах есть только углерод и водород, следовательно, все вещества являются углеводородами.
2. В C₂H₆ между атомами углерода одинарная связь, в C₂H₄ — двойная, а в C₂H₂ — тройная.
3. С увеличением кратности возрастает число связей между двумя атомами углерода и меняется химическая активность вещества.

Ответ. Все три вещества — углеводороды. Их связи соответственно одинарная, двойная и тройная, поэтому формулы относятся к веществам с разной степенью ненасыщенности.

Задача 3

Условие. По структурной формуле органического вещества определите углеродный скелет, функциональную группу, класс и основные свойства. Пусть дана запись CH₃–CH₂–OH.

1. Углеродный скелет состоит из двух атомов углерода, соединённых цепочкой одинарной связью.
2. На конце цепи находится группа –OH, поэтому функциональная группа является гидроксильной.
3. Соединение относится к спиртам; для него ожидают горючесть, смешиваемость с водой в определённой степени и реакции, характерные для спиртов.

Ответ. Данное вещество — этанол, одноатомный спирт с двумя атомами углерода. Вывод сделан по углеродному скелету и группе –OH, а не только по наличию кислорода. Такой порядок анализа подходит для большинства структурных формул.

Типичные ошибки

Ошибка: считать органическими абсолютно все соединения углерода. Её допускают из-за упрощённого правила, но оксиды углерода, карбонаты и карбиды относятся к исключениям. Проверяйте не только наличие C, но и класс вещества.

Ошибка: путать органические соединения с углеводородами. Углеводороды содержат лишь C и H, тогда как органические вещества могут включать O, N, S и другие элементы. Перед классификацией выпишите все элементы формулы.

Ошибка: определять класс только по кислороду или азоту. Один и тот же элемент входит в разные функциональные группы, поэтому нужно рассмотреть порядок соединения атомов и характерный фрагмент. Проверяйте именно структурный признак.

Ошибка: записывать формулы без соблюдения валентности. Углерод обычно образует четыре связи, а водород — одну, поэтому лишняя или недостающая связь делает структуру невозможной. После записи подсчитайте связи у каждого атома.

Связь с другими темами

Для изучения темы нужны знания о периодической системе, валентности углерода, водорода, кислорода и азота, а также о видах химических связей. Эти сведения помогают читать молекулярные и структурные формулы. Без них трудно проверить правильность углеродного скелета.

Тема связана с дальнейшим изучением углеводородов, спиртов, карбоновых кислот и других классов веществ. Переход от общего понятия к отдельному классу происходит через функциональную группу и строение молекулы. Поэтому классификация служит основой для следующих параграфов.

Знания пригодятся при изучении топлива, полимеров, биологических веществ, лекарств и химической промышленности. Органические соединения встречаются в природе и входят в состав множества материалов. Понимание их строения помогает объяснять свойства и области применения.

Что запомнить

• Основу большинства органических соединений составляет углерод.
• Органические соединения могут содержать углерод, водород, кислород, азот, серу и другие элементы.
• Углеводороды состоят только из углерода и водорода.
• Атомы углерода образуют цепи, разветвления и циклы.
• Строение молекулы определяет свойства органического вещества.
• Функциональная группа помогает определить класс и химические свойства соединения.
• Органические вещества широко распространены в природе и используются человеком.