"Химия (базовый уровень)", Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др./ Под ред. Лунина В.В.
Карбоновые кислоты — органические вещества с одной или несколькими карбоксильными группами −COOH. Они проявляют свойства слабых кислот: реагируют с активными металлами, основаниями, основными оксидами и карбонатами. Важнейшие представители — муравьиная и уксусная кислоты. Нужно понимать строение карбоксильной группы, правила называния кислот, закономерности их физических и химических свойств, а также способы получения и применения реакций.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Карбоновые кислоты — органические вещества, содержащие одну или несколько карбоксильных групп и проявляющие кислотные свойства. Их можно узнать по фрагменту −COOH в структурной формуле. Именно этот фрагмент определяет способность вещества вступать в реакции нейтрализации и другие типичные реакции кислот.
Карбоксильная группа — функциональная группа −COOH, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп. В ней атом углерода соединён с кислородом двойной связью C=O и с группой −OH. Такое строение объясняет кислотные свойства всей молекулы, поэтому карбоксильная группа является главным признаком класса.
Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты — кислоты с одной или несколькими карбоксильными группами соответственно. Например, CH₃COOH — одноосновная кислота, а HOOC−COOH содержит две такие группы. Число карбоксильных групп показывает основность кислоты и влияет на состав образующихся солей.
Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот — ряд веществ с общей формулой CₙH₂ₙ₊₁COOH, соседние представители которого отличаются на группу −CH₂−. К нему относятся муравьиная, уксусная, пропионовая и следующие кислоты. Формула помогает быстро определить состав молекулы и установить связь между строением соседних гомологов.
Строение карбоновых кислот выражается общей формулой R−COOH, где R — углеводородный радикал. В карбоксильной группе электронная плотность распределена неравномерно: карбонильный кислород притягивает электроны, а связь O−H становится полярной. Поэтому водород гидроксильной части легче отделяется в виде иона H⁺, чем водород обычной углеводородной связи.
Кислотные свойства объясняются отщеплением атома водорода от группы −OH и устойчивостью образующегося карбоксилат-иона R−COO⁻. Отрицательный заряд в этом ионе распределяется между двумя атомами кислорода, поэтому частица относительно устойчива. По этой причине кислоты реагируют с основаниями, активными металлами и карбонатами, хотя в воде диссоциируют не полностью.
Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп и строению углеводородного радикала. Радикал может быть предельным или непредельным, открытоцепным или циклическим, нормального или разветвлённого строения. Эти различия меняют размеры и форму молекул, а значит, влияют на растворимость, температуры кипения и плавления, а также на химическую активность.
Названия кислот строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением слова «кислота»: метановая, этановая, пропановая. В систематической нумерации атом углерода карбоксильной группы всегда получает номер 1, даже если цепь продолжается в другую сторону. Физические свойства определяются полярностью −COOH и водородными связями между молекулами, а получают кислоты главным образом окислением первичных спиртов и альдегидов.
В таблице сначала указано общее уравнение, а затем — условия и наблюдаемый признак реакции. Буквой R обозначен углеводородный радикал, а R′ — радикал спирта. По уравнениям можно определить тип реакции и проверить, правильно ли расставлены коэффициенты.
| Реакция | Общее уравнение | Условия и признаки |
|---|---|---|
| Диссоциация в воде | R−COOH ⇄ R−COO⁻ + H⁺ | Водный раствор; обратимый процесс, слабый электролит |
| Взаимодействие с активными металлами | 2R−COOH + 2Na → 2R−COONa + H₂ | Выделяются пузырьки водорода, образуется соль |
| Взаимодействие с основными оксидами | 2R−COOH + CuO → (R−COO)₂Cu + H₂O | Нагревание; оксид расходуется, образуются соль и вода |
| Взаимодействие с основаниями | R−COOH + NaOH → R−COONa + H₂O | Нейтрализация; образуются соль и вода |
| Взаимодействие с карбонатами и гидрокарбонатами | 2R−COOH + Na₂CO₃ → 2R−COONa + H₂O + CO₂ | Шипение и выделение углекислого газа |
| Этерификация спиртами | R−COOH + R′−OH ⇄ R−COOR′ + H₂O | Кислотный катализатор, нагревание; образуется сложный эфир |
| Горение | CₙH₂ₙ₊₁COOH + 3(n + 1)/2O₂ → (n + 1)CO₂ + (n + 1)H₂O | Избыток кислорода; пламя, образуются CO₂ и H₂O |
| Окисление и получение из первичных спиртов или альдегидов | R−CH₂OH + 2[O] → R−COOH + H₂O | Окислитель; первичный спирт окисляется через альдегид |
Назовём вещества CH₃COOH и C₂H₅COOH и запишем их структурные формулы. Обе формулы содержат карбоксильную группу −COOH, значит, вещества относятся к карбоновым кислотам. Название определяем по общей длине углеродной цепи, включая атом углерода карбоксильной группы.
Ответ: CH₃COOH — этановая, или уксусная, кислота; C₂H₅COOH — пропановая, или пропионовая, кислота. Обе являются предельными одноосновными карбоновыми кислотами.
Запишем реакции уксусной кислоты CH₃COOH с натрием, гидроксидом натрия и карбонатом натрия. В каждом случае сначала определяем тип реакции, а затем составляем формулу соли — ацетата натрия CH₃COONa. Признак реакции зависит от второго реагента.
Ответ: во всех реакциях образуется ацетат натрия, а дополнительными продуктами являются водород, вода или углекислый газ. Коэффициенты нужны для сохранения числа атомов каждого элемента.
Найдём массу уксусной кислоты для нейтрализации 200 г 10%-ного раствора NaOH. Массовая доля показывает, какая часть массы раствора приходится на растворённое вещество. Реакция идёт в соотношении 1:1: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
Ответ: для полной нейтрализации потребуется 30 г уксусной кислоты. Массу воды и массу полученного раствора находить не требовалось.
Карбоксильную группу иногда записывают как обычную −COOH без двойной связи C=O. Так теряется её настоящее строение и становится непонятно, почему группа называется карбоксильной. Проверяйте формулу: у карбоксильного углерода должны быть одновременно C=O и C−OH.
Некоторые считают, что органическая кислота полностью распадается на ионы, как сильная минеральная кислота. Большинство карбоновых кислот — слабые электролиты, поэтому в уравнении диссоциации ставят обратимую стрелку ⇄. Проверьте, не требуется ли указать равновесие.
При назывании вещества нумерацию иногда начинают с ближайшего конца цепи, забывая о карбоксильной группе. Атом углерода −COOH всегда имеет номер 1. Если заместитель получил неверный номер, сначала заново обозначьте карбоксильный атом.
В реакции с карбонатом учащиеся могут забыть CO₂ или заменить его на CO. Кислота вытесняет угольную кислоту, которая распадается на воду и углекислый газ. Проверка проста: для карбоната среди продуктов должны быть соль, H₂O и CO₂.
Для понимания темы нужны знания о строении органических веществ, функциональных группах и гомологических рядах. Также понадобятся навыки составления формул, расстановки коэффициентов и расчётов по уравнениям реакций. Без этих основ трудно распознавать кислоту и определять продукты.
Карбоновые кислоты связаны с дальнейшим изучением сложных эфиров, жиров, мыл и аминокислот. Карбоксильная группа входит в состав многих природных веществ и определяет их химическое поведение. Поэтому тема соединяет органическую химию с биологией и бытовой химией.
Кислотные свойства нужны для расчётов при нейтрализации и анализа состава пищевых и бытовых продуктов. На этих реакциях основано определение количества вещества по концентрации раствора. Примером практического значения служит уксусная кислота в пищевых растворах.
Почему карбоновые кислоты называют кислотами, если они являются органическими веществами?
Кислотность определяется не принадлежностью к неорганическим или органическим веществам, а способностью отдавать ионы водорода. В карбоновых кислотах водород отщепляется от группы −OH, а образующийся карбоксилат-ион достаточно устойчив.
Почему уксусная кислота реагирует с карбонатом натрия?
Уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из её соли. Угольная кислота распадается на воду и углекислый газ, поэтому наблюдаются выделение пузырьков газа и образование ацетата натрия.
Как определить, с какого атома углерода начинать нумерацию цепи?
Нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы −COOH. Он получает номер 1, а затем нумеруют атомы углеродной цепи в выбранном направлении.
Чем одноосновные кислоты отличаются от многоосновных?
Одноосновная кислота содержит одну карбоксильную группу и может отдать один кислотный протон в составе этой группы. Многоосновная кислота содержит две или более карбоксильные группы, поэтому её молекула способна образовывать соли по нескольким кислотным центрам.
Почему реакцию карбоновой кислоты со спиртом называют этерификацией?
В результате реакции кислоты со спиртом образуется сложный эфир — вещество, содержащее фрагмент −COO− между углеводородными группами. Название реакции связано с образованием эфира и воды.
§ 14. Карбоновые кислоты
