12.5. Применение

Определения и обозначения

Ацетилен — этин C₂H₂, важнейшее промышленное вещество среди алкинов и сырьё для органического синтеза. Его молекула содержит тройную связь между атомами углерода. Поэтому ацетилен легко превращать в другие полезные вещества.

Кислородно-ацетиленовое пламя — пламя, возникающее при сгорании ацетилена в кислороде. Оно имеет очень высокую температуру и расплавляет металл в месте обработки. Это объясняет применение смеси в газовой сварке и резке.

Винилхлорид — продукт присоединения хлороводорода к ацетилену, формула CH₂=CHCl. Он является мономером, то есть исходным веществом для построения длинных полимерных цепей. Главная область его использования — производство поливинилхлорида.

Поливинилхлорид — полимер винилхлорида с повторяющимся звеном −CH₂−CHCl−. Это прочный и химически стойкий материал, свойства которого можно изменять добавками. Из него изготовляют трубы, изоляцию, плёнки и различные пластмассовые изделия.

Как это устроено

Тройная связь в ацетилене содержит две π-связи, электронная плотность которых доступна для атаки реагентов. При присоединении одна или обе π-связи разрываются, а новые атомы или группы занимают освободившиеся места. Поэтому к ацетилену можно присоединять водород, галогены, галогеноводороды и воду, получая продукты с другими свойствами.

При сгорании ацетилена в кислороде углерод окисляется до углекислого газа, а водород — до воды: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O. Реакция протекает с выделением большого количества теплоты, потому что образуются устойчивые молекулы CO₂ и H₂O. В чистом кислороде горение идёт эффективнее, чем в воздухе, поэтому температура пламени оказывается достаточной для плавления металлов.

Винилхлорид получают присоединением хлороводорода к тройной связи: C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl. В молекуле винилхлорида сохраняется двойная связь, которая может раскрываться при полимеризации. Так образуется цепь поливинилхлорида, а отсутствие летучих маленьких молекул делает материал удобным для изготовления изделий.

Гидратация ацетилена — присоединение воды — сначала приводит к неустойчивому виниловому спирту, который превращается в ацетальдегид: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO. Альдегид легко окисляется кислородом: 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH. Поэтому одна реакция с ацетиленом даёт промежуточное вещество, а следующая — уксусную кислоту.

Для получения хлоропрена две молекулы ацетилена сначала соединяют в винилацетилен CH₂=CH−C≡CH. Затем к его тройной связи присоединяют HCl и получают хлоропрен CH₂=CCl−CH=CH₂. Двойные связи хлоропрена позволяют полимеризовать его, поэтому конечным продуктом становится синтетический каучук.

Основные направления применения ацетилена и продуктов его переработки

Таблица показывает не только конечное применение, но и связь между исходным веществом и продуктом. При чтении слева направо можно восстановить, какое превращение приводит к нужному материалу. Если нужно объяснить практическое значение ацетилена, выбирайте строку по продукту или по типу реакции.

Разбор задач

1. Горение ацетилена

Условие. Укажите причину применения ацетилена для сварки и резки металлов и запишите уравнение полного сгорания. Нужно связать практическое свойство газа с химическим процессом, а затем расставить коэффициенты.

1. Ацетилен сгорает в кислороде с выделением большого количества теплоты.
2. Записываем схему: C₂H₂ + O₂ → CO₂ + H₂O.
3. Уравниваем углерод и водород, затем кислород: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O.

Ответ: кислородно-ацетиленовое пламя имеет очень высокую температуру, поэтому используется для сварки и резки металлов. Уравнение: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O.

2. Получение поливинилхлорида

Условие. Составьте цепочку ацетилен → винилхлорид → поливинилхлорид и назовите применение конечного продукта. Сначала присоединяем HCl к тройной связи, затем соединяем молекулы мономера в цепь.

1. C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl; образуется винилхлорид.
2. nCH₂=CHCl → (−CH₂−CHCl−)ₙ; идёт полимеризация по двойной связи.
3. Полученный поливинилхлорид применяют для труб, изоляции, плёнок и пластмасс.

Ответ: C₂H₂ → CH₂=CHCl → (−CH₂−CHCl−)ₙ. Конечный продукт — поливинилхлорид.

3. Расчёт по цепочке превращений

Условие. Найдите объём ацетилена для получения массы m поливинилхлорида, если выход присоединения HCl равен η₁, а выход полимеризации — η₂. Примем нормальные условия и молярную массу повторяющегося звена PVC M(C₂H₃Cl) = 62,5 г/моль.

1. Количество вещества звеньев полимера: n(PVC) = m/62,5.
2. С учётом выходов потребуется n(C₂H₂) = m/(62,5η₁η₂), поскольку одна молекула ацетилена соответствует одному звену.
3. При нормальных условиях V(C₂H₂) = 22,4m/(62,5η₁η₂) л. Проценты выходов сначала переводят в дроби: 80% = 0,80.

Ответ: V(C₂H₂) = 22,4m/(62,5η₁η₂) л при нормальных условиях. Если в условии даны конкретные m и выходы, их подставляют в эту формулу.

Типичные ошибки

Ошибка — считать, что ацетилен используют как топливо только при горении на воздухе. В воздухе кислород разбавлен азотом, поэтому температура пламени ниже. Проверка: в объяснении должно быть указано именно кислородно-ацетиленовое пламя.

Ошибка — путать винилхлорид с поливинилхлоридом. Винилхлорид — мономер, а поливинилхлорид — полимер, состоящий из повторяющихся звеньев. Проверить себя можно по приставке «поли-» и по уравнению полимеризации.

Ошибка — записывать присоединение HCl к ацетилену как замещение. При присоединении атомы H и Cl присоединяются по тройной связи, а не вытесняют атом углерода или другой атом. В записи реакции после стрелки должна появиться двойная связь CH₂=CHCl.

Ошибка — называть ацетилен конечным продуктом производства пластмасс. На самом деле он служит исходным сырьём, из которого получают винилхлорид, а затем поливинилхлорид. Проверка проста: проследите стрелки цепочки от C₂H₂ к конечному материалу.

Связь с другими темами

Для понимания применения ацетилена нужны знания о строении алкинов, тройной связи, реакциях присоединения и горения. Эти понятия помогают объяснить и химические уравнения, и свойства пламени.

Получение поливинилхлорида связано с понятиями мономера и полимера. Тема подготавливает к изучению высокомолекулярных соединений и зависимости свойств материалов от строения цепей.

Практические примеры ведут к промышленному органическому синтезу, производству пластмасс и каучуков. Использование ацетиленового пламени связывает органическую химию с технологией сварки.

Что запомнить

• Главное промышленное значение среди алкинов имеет ацетилен.
• При сгорании ацетилена в кислороде образуется пламя очень высокой температуры.
• Ацетилен используют для газовой сварки и резки металлов.
• Из ацетилена получают винилхлорид.
• Полимеризацией винилхлорида получают поливинилхлорид.
• Ацетилен служит сырьём для получения ацетальдегида, уксусной кислоты и синтетического каучука.