9.8. Применение

Определения и обозначения

Формальдегид — простейший альдегид с формулой HCHO. Он легко вступает в реакции с другими органическими веществами, поэтому нужен для производства смол, пластмасс и различных продуктов органического синтеза.

Формалин — водный раствор формальдегида. В растворе сохраняется химическая активность формальдегида, поэтому формалин используют для обеззараживания и консервации биологических материалов.

Ацетальдегид — альдегид состава CH₃CHO, применяемый главным образом как сырьё для химического синтеза. Его ценность заключается не столько в самостоятельном использовании, сколько в способности превращаться в уксусную кислоту и другие соединения.

Ацетон — простейший кетон с формулой CH₃COCH₃. Он хорошо растворяет многие органические вещества и быстро испаряется, поэтому востребован как растворитель и как исходное вещество для получения химической продукции.

Как это устроено

Общая особенность альдегидов и кетонов — карбонильная группа C=O, в которой атом кислорода сильнее притягивает электроны, чем атом углерода. Из-за этого участок молекулы становится полярным и может взаимодействовать с другими веществами. Карбонильный углерод легко участвует в реакциях присоединения, окисления или восстановления, поэтому альдегиды и кетоны удобны для построения более сложных молекул.

Формальдегид подходит для получения полимерных смол, потому что его молекулы имеют высокую реакционную способность и могут соединяться с фенолом, мочевиной и другими веществами. При таких реакциях образуются сначала более крупные молекулы, а затем пространственная сетка из химических связей. Сшитая структура делает материал твёрдым, прочным и устойчивым к нагреванию, поэтому смолы используют в клеях, покрытиях, пластмассах и древесных плитах.

Ацетальдегид удобен как промежуточный продукт, поскольку его карбонильная группа легко окисляется. При взаимодействии с кислородом он превращается в уксусную кислоту: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH. Кроме того, из ацетальдегида получают другие органические соединения, поэтому его рассматривают как звено между исходным сырьём и конечным продуктом.

Ацетон востребован как растворитель благодаря полярности молекулы и способности взаимодействовать с разными органическими веществами. Он смешивается с водой и растворяет многие смолы, лаки, жиры и некоторые полимеры, а низкая температура кипения облегчает удаление растворителя после работы. При этом ацетон не следует считать представителем, свойства которого полностью повторяют свойства всех кетонов.

Нужно различать прямое применение вещества и его использование как сырья. Формалин непосредственно применяют для дезинфекции, а ацетон — для растворения материалов. Формальдегид и ацетальдегид часто поступают на следующую стадию синтеза, где превращаются в смолы, кислоты или другие продукты.

Применение альдегидов и кетонов

Сначала определите, используется ли вещество непосредственно или превращается в другой продукт. Затем свяжите применение с конкретным свойством: реакционной способностью, растворимостью, летучестью или действием на микроорганизмы.

Разбор задач

Задача 1

Назовите области применения формальдегида и объясните, почему его используют для получения полимерных материалов. Требуется не просто перечислить продукты, а связать их получение со строением вещества.

1. Формальдегид участвует в производстве смол, клеёв, пластмасс и других органических продуктов.
2. В его молекуле есть полярная и химически активная карбонильная группа, поэтому формальдегид легко реагирует с фенолом, мочевиной и родственными веществами.
3. В результате молекулы соединяются в длинные цепи или пространственную сетку, а полученный полимер приобретает прочность и устойчивость.

Ответ: формальдегид применяют в органическом синтезе и производстве смол. Его реакционная способность позволяет создавать полимерные структуры, из которых получают прочные материалы.

Задача 2

Для чего применяют ацетон? Укажите свойство, делающее его удобным растворителем. В ответе нужно назвать не только область использования, но и объяснить действие растворителя.

1. Ацетон используют в лаках, красках, клеях, очистителях и при переработке некоторых полимеров.
2. Его молекула полярна, поэтому ацетон взаимодействует с большим числом органических веществ и способен переводить их в раствор.
3. Он также достаточно летуч, поэтому после нанесения или очистки сравнительно быстро испаряется.

Ответ: ацетон применяют как органический растворитель и сырьё для синтеза. Удобство растворителя объясняется его полярностью, хорошей растворяющей способностью и летучестью.

Задача 3

Составьте цепочку превращений, показывающую использование ацетальдегида для получения уксусной кислоты, и назовите тип реакции. Исходным веществом цепочки является ацетальдегид CH₃CHO.

1. Записываем формулу альдегида: CH₃CHO.
2. Добавляем окислитель или обозначение кислорода в условии реакции: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH.
3. Сравниваем продукт с исходным веществом: альдегид превратился в карбоновую кислоту, значит, произошла реакция окисления.

Ответ: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH; это окисление ацетальдегида. Ацетальдегид выступает промежуточным продуктом и сырьём для получения уксусной кислоты.

Типичные ошибки

Ошибка 1. Формалин считают отдельным чистым веществом, потому что его часто называют самостоятельным продуктом. На самом деле это водный раствор формальдегида, поэтому нужно различать формулу соединения и состав раствора.

Ошибка 2. Формальдегид и формалин путают из-за близких названий. Проверить себя можно вопросом: идёт ли речь о конкретном соединении или о его водном растворе.

Ошибка 3. Свойства ацетона переносят на все кетоны без оговорок, поскольку ацетон знаком как растворитель. Но строение заместителей влияет на растворимость, летучесть, токсичность и область применения каждого кетона.

Ошибка 4. Перечисляют продукты, не объясняя их связь со свойствами вещества. Чтобы избежать ошибки, после каждого примера указывайте роль соединения и причину применения: реакционная способность, растворимость, летучесть или антимикробное действие.

Связь с другими темами

До изучения применения нужно знать строение альдегидов и кетонов, карбонильную группу и правила номенклатуры. Это позволяет правильно распознавать формальдегид, ацетальдегид и ацетон.

Пригодятся знания об окислении альдегидов и о различиях между альдегидами и кетонами. Именно они объясняют превращение ацетальдегида в уксусную кислоту и разную реакционную способность классов.

Дальше эти сведения используются при изучении органического синтеза, полимерных материалов и промышленного получения органических веществ. Свойства функциональной группы помогают предсказывать назначение соединений.

Что запомнить

• Формальдегид применяют в производстве смол и других органических продуктов.
• Формалин — водный раствор формальдегида.
• Ацетальдегид служит сырьём для получения других веществ, в том числе уксусной кислоты.
• Ацетон широко используют как органический растворитель.
• Область применения вещества связана с его строением, свойствами и доступностью.