16.4. Применение и медико-биологическое значение

Определения и обозначения

Аминокислота — органическое соединение, в одной молекуле которого находятся аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH. Свойства вещества зависят также от радикала — части молекулы, отличающей одну аминокислоту от другой. Поэтому аминокислоты имеют общее строение, но различаются реакционной способностью и биологической ролью.

Незаменимая аминокислота — аминокислота, которую организм человека не может синтезировать или производит в недостаточном количестве. Её необходимо получать с пищей в составе белков. Это понятие помогает оценивать, насколько рацион способен покрыть потребности организма.

Пептидная связь — связь между остатками аминокислот, имеющая фрагмент –CO–NH–. Она возникает при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты с аминогруппой другой и сопровождается выделением воды. Благодаря таким связям образуются пептидные цепи и белки.

Биологическая ценность белка — характеристика того, насколько аминокислотный состав белка соответствует потребностям человека. Особенно важны набор и соотношение незаменимых аминокислот. Чем меньше дефицит хотя бы одной из них, тем эффективнее организм использует белок.

Как это устроено

Аминогруппа и карбоксильная группа определяют основные химические свойства аминокислоты. Карбоксильная группа может отдавать ион водорода, поэтому обусловливает кислотные свойства, а атом азота аминогруппы способен присоединять ион водорода, что связано с основными свойствами. В водном растворе эти группы могут взаимодействовать внутри одной молекулы, поэтому аминокислоты часто существуют в виде ионов с противоположными зарядами. Радикал изменяет растворимость, заряд, размер и другие свойства конкретной аминокислоты.

При образовании пептида карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой. От карбоксильной группы отщепляется OH, от аминогруппы — H, и образуется вода. Оставшиеся части соединяются фрагментом –CO–NH–, то есть пептидной связью. Если соединяются две аминокислоты, получается дипептид, а при присоединении новых остатков формируются более длинные пептидные цепи и белки.

Последовательность аминокислотных остатков важна потому, что разные радикалы по-разному взаимодействуют между собой и с водой. Из-за этих взаимодействий цепь сворачивается в определённую пространственную форму. Форма белка определяет, какие молекулы он сможет связывать и какие реакции будет ускорять. Поэтому даже замена одного остатка иногда изменяет свойства или функцию белка.

Организм расщепляет пищевые белки до аминокислот, а затем использует их как строительный материал для собственных белков. Из них образуются ферменты, транспортные белки, антитела и многие другие соединения. Часть аминокислот расходуется также на синтез гормонов, нейромедиаторов и других веществ обмена. Если какой-то незаменимой аминокислоты не хватает, сборка отдельных белков замедляется, даже когда других аминокислот достаточно.

Аминокислоты и их значение для организма

Таблица показывает не только химическое строение, но и практическое значение разных понятий. При оценке пищи нужно смотреть на состав незаменимых аминокислот, а не только на количество белка. Отдельно полезно проследить, как пептидная связь превращает небольшие молекулы в длинные белковые цепи.

Разбор задач

Задача 1. Определение функциональных групп

Условие: по структурной формуле определить, какие группы делают вещество аминокислотой, и указать, какие свойства это обусловливает.

1. Найдите в формуле группу –NH₂ или её замещённый вариант. Это аминогруппа, связанная с проявлением основных свойств.
2. Затем найдите группу –COOH. Она является карбоксильной и обусловливает кислотные свойства.
3. Проверьте, присутствуют ли обе группы в одной молекуле. Если есть только аминогруппа, это амин, а если только карбоксильная группа — карбоновая кислота.

Ответ: вещество является аминокислотой, если в его молекуле одновременно есть аминогруппа и карбоксильная группа. Поэтому оно может проявлять свойства и основания, и кислоты.

Задача 2. Образование дипептида

Условие: записать схему образования дипептида из двух заданных аминокислот и обозначить пептидную связь.

1. Выберите карбоксильную группу первой аминокислоты и аминогруппу второй. Именно эти группы участвуют в соединении, поэтому порядок остатков в продукте нужно сохранять.
2. Удалите OH из карбоксильной группы и H из аминогруппы. Они образуют молекулу воды.
3. Соедините оставшийся атом углерода с атомом азота. Полученный фрагмент –CO–NH– выделите как пептидную связь.

Ответ: общая схема имеет вид H₂N–CHR–COOH + H₂N–CHR′–COOH → H₂N–CHR–CO–NH–CHR′–COOH + H₂O. Пептидная связь находится между фрагментами –CO– и –NH–.

Задача 3. Сравнение пищевых белков

Условие: сравнить два набора пищевых белков по приведённому аминокислотному составу и определить, какой лучше обеспечивает организм незаменимыми аминокислотами.

1. Составьте список незаменимых аминокислот и проверьте, присутствуют ли они в каждом наборе.
2. Сравните не только наличие, но и количество каждой аминокислоты с потребностями организма. Недостаток одной из них может ограничить использование остальных.
3. Выберите набор, в котором состав наиболее полный, а соотношение аминокислот ближе к необходимому. Общее количество белка само по себе не решает задачу.

Ответ: более биологически ценным будет белок с полным набором незаменимых аминокислот и более подходящим их соотношением.

Типичные ошибки

Считать аминокислоту только кислотой или только основанием. Ошибка возникает, если учитывать лишь одну функциональную группу. Проверьте формулу целиком: карбоксильная группа даёт кислотные свойства, а аминогруппа — основные.

Путать аминокислоту с амином или карбоновой кислотой. Эти классы могут иметь одну общую функциональную группу, но аминокислота должна содержать обе. При проверке формулы отдельно отметьте –NH₂ и –COOH.

Считать, что организм синтезирует любые аминокислоты. Такое предположение не учитывает незаменимые аминокислоты, которые образуются в недостаточном количестве. Сверяйте рассуждение с вопросом: может ли организм получить это вещество без пищи.

Считать все белки одинаково полноценными. Количество белка не показывает, достаточно ли в нём нужных аминокислот. Сравнивайте набор и соотношение незаменимых аминокислот, а не только массу продукта.

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о функциональных группах, карбоновых кислотах и аминах. Они помогают распознать аминогруппу и карбоксильную группу и объяснить свойства аминокислот. Также пригодится представление о реакциях образования сложных органических молекул.

С биологией тема связана через строение и функции белков в клетке. Пищеварение расщепляет белки до аминокислот, а обмен веществ использует их для синтеза новых соединений. Поэтому химическое строение напрямую связано с питанием и состоянием организма.

Дальше эти знания понадобятся при изучении пептидов, белков, ферментов и оценки продуктов питания. Понимание пептидной связи поможет объяснять строение белковой цепи. Сведения о незаменимых аминокислотах пригодятся при обсуждении полноценного рациона.

Что запомнить

• Аминокислота содержит аминогруппу и карбоксильную группу.
• Аминокислоты могут проявлять свойства кислот и оснований.
• Пептидная связь соединяет аминокислотные остатки.
• Белки построены из аминокислотных остатков.
• Последовательность аминокислот связана со строением и функцией белка.
• Незаменимые аминокислоты должны поступать в организм с пищей.