19.1. Принципы номенклатуры гетерофункциональных соединений

Определения и обозначения

Гетерофункциональные соединения — органические вещества, молекулы которых содержат две или более разные функциональные группы. Например, в молекуле могут одновременно находиться группы −OH и −COOH. Это понятие нужно, чтобы отличать такие вещества от соединений с одной функциональной группой и правильно строить их названия.

Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющая характерные химические свойства соединения. Так, карбоксильная группа −COOH связана со свойствами карбоновых кислот, а гидроксильная −OH встречается у спиртов. Распознавание групп помогает понять, какие части молекулы нужно отразить в названии.

Главная функциональная группа — группа, которую выбирают по правилам старшинства и обозначают в названии суффиксом. Она задаёт тип названия, например название кислоты или спирта. Её выбор важен, потому что от него зависят окончание названия и направление нумерации цепи.

Заместительная функциональная группа — группа, не выбранная главной и обозначаемая в названии приставкой. Например, гидроксильная группа при главной карбоксильной записывается как «гидрокси-». Это определение помогает не смешивать роль группы в молекуле с её ролью при составлении названия.

Как это устроено

Перед составлением названия нужно найти все функциональные группы в структурной формуле. Если учитывать только одну, часть строения вещества останется без обозначения, и название не позволит восстановить состав молекулы. Затем группы сравнивают по старшинству: этот порядок задаёт, какая из них будет главной, а какие станут заместительными. Старшинство — не оценка важности группы в реакции, а правило построения названий.

Выбор главной группы определяет родительскую структуру и окончание названия. Родительская структура — цепь или цикл, от которых образуют основное название; её выбирают с учётом главной группы и правил номенклатуры. Если главная группа — карбоксильная, название обычно оформляют как название кислоты с суффиксом «-овая кислота»; для спирта используют «-ол», для кетона — «-он». Поэтому сначала выбирают главную группу, а не подбирают суффикс наугад.

Все остальные группы обозначают приставками, чтобы в названии сохранялась одна главная группа и её суффикс. Приставка показывает, какая группа присутствует в молекуле, но не задаёт основной класс названия. Например, гидроксильная группа становится «гидрокси-», аминогруппа — «амино-», а карбонильную группу в роли заместительной часто обозначают «оксо-». Для атомов галогенов используют приставки «фторо-», «хлоро-», «бромо-» или «иодо-».

Главную цепь или цикл нумеруют так, чтобы главная функциональная группа получила наименьший возможный номер. Это правило делает название однозначным и не позволяет выбирать нумерацию только ради удобного расположения заместителей. Когда главная группа находится на конце цепи, нумерацию начинают с этого конца; для карбоновой кислоты атом углерода карбоксильной группы входит в цепь и имеет номер 1. Номера остальных групп затем записывают в соответствии с выбранной нумерацией.

В готовом названии сначала указывают номера заместителей и их приставки, затем название углеводородной основы и суффикс главной группы. Числа показывают, к каким атомам цепи присоединены группы, а приставки называют сами группы. Если одинаковых заместителей несколько, учитывают все их локанты и используют соответствующие множительные части названия. Последняя проверка — убедиться, что выбранная основа, нумерация и суффикс согласуются с исходной формулой.

Обозначение функциональных групп в названиях гетерофункциональных соединений

Пользуйся таблицей в два шага: сначала определи, какая группа главная, затем найди для неё суффикс, а для остальных — приставки. Локанты в примерах показывают положение групп в цепи, но полное название зависит от строения всего соединения.

Разбор задач

Задача 1. Назвать соединение HO−CH₂−COOH по систематической номенклатуре. В нём есть гидроксильная группа −OH и карбоксильная группа −COOH. Нужно определить главную группу, выбрать основу и правильно пронумеровать цепь.

1. Сравниваем группы: карбоксильная старше гидроксильной, поэтому она главная и задаёт название кислоты.
2. В цепи два атома углерода; углерод карбоксильной группы получает номер 1, а соседний атом — номер 2.
3. Гидроксильная группа находится у второго атома, поэтому обозначается приставкой «2-гидрокси-».

Ответ: 2-гидроксиэтановая кислота. Название сохраняет и принадлежность к кислотам, и положение гидроксильной группы.

Задача 2. Назвать соединение H₂N−CH₂−CH₂−OH. В формуле присутствуют аминогруппа и гидроксильная группа, соединённые с цепью из двух атомов углерода. Нужно выбрать более старшую группу, а затем указать положение второй.

1. Сравниваем старшинство: гидроксильная группа старше аминогруппы, поэтому выбираем её главной и используем суффикс «-ол».
2. Нумеруем цепь со стороны −OH, чтобы главная группа получила наименьший номер: она оказывается у первого атома углерода.
3. Аминогруппа находится у второго атома и обозначается приставкой «2-амино-».

Ответ: 2-аминоэтан-1-ол. Приставка сообщает об аминогруппе, а суффикс — о главной гидроксильной группе.

Задача 3. Составить структурную формулу 2-амино-3-гидроксипропановой кислоты. Название сообщает, что основа — пропановая кислота, а заместительные группы нужно расположить по указанным номерам. Сначала строим основу и задаём её нумерацию.

1. Записываем цепь из трёх атомов углерода с карбоксильной группой на первом атоме: HOOC−CH₂−CH₃.
2. На втором атоме заменяем один атом водорода аминогруппой −NH₂, а на третьем — гидроксильной группой −OH.
3. Проверяем, что у каждого атома углерода сохранено допустимое число связей и что карбоксильный углерод имеет номер 1.

Ответ: HOOC−CH(NH₂)−CH₂OH. Положение заместителей в формуле соответствует локантам 2 и 3 в названии.

Типичные ошибки

Выбирают главной любую понравившуюся группу, а не старшую по правилам номенклатуры. Так бывает, когда название начинают составлять по привычному окончанию, не сравнив все группы. Проверь себя: перечисли функциональные группы отдельно и определи их старшинство до выбора суффикса.

Нумеруют цепь с удобного края и получают для главной группы больший номер. Ошибка возникает, если ориентироваться на положение заместителя, а не на правила нумерации. Проверь оба направления и выбери то, при котором главная группа получает наименьший возможный номер.

Записывают все функциональные группы суффиксами, хотя главной должна быть выбрана одна. Такое смешение появляется, если считать, что каждая группа обязана иметь собственное окончание. Проверь название: у главной группы должен быть суффикс, а остальные группы должны быть оформлены как приставки.

Путают название группы с названием заместителя, например пишут «гидроксил» вместо приставки «гидрокси-». Причина — сходство слов, хотя в названии вещества требуется именно форма приставки. Проверь, что перед названием основы указана нормативная форма «гидрокси-», «амино-» или другая нужная приставка.

Связь с другими темами

Для этой темы нужны знания о строении органических соединений, углеродных цепях и циклах, функциональных группах и правилах называния углеводородов. Принципы пригодятся при изучении аминокислот, гидроксикислот, оксокислот, углеводов и других веществ с несколькими функциональными группами. Выбор главной группы также помогает связать строение с химическими свойствами: по ней определяют класс соединения и ожидают характерные для него реакции.

Что запомнить

• Гетерофункциональное соединение содержит разные функциональные группы.
• Сначала находят все функциональные группы, затем выбирают главную по старшинству.
• Главную функциональную группу обозначают суффиксом.
• Остальные функциональные группы обозначают приставками.
• Нумерацию начинают со стороны главной функциональной группы.
• Название строят из локантов, приставок, названия углеводородной основы и суффикса.
• Одна и та же группа может иметь разное обозначение в зависимости от её роли в названии.