19.2. Аминоспирты

Определения и обозначения

Аминоспирт — органическое соединение, в молекуле которого одновременно есть аминогруппа и гидроксильная группа. От спирта он отличается наличием азота, а от амина — наличием группы –OH. Это определение помогает отличить аминоспирты от веществ, в которых есть только одна из этих групп.

Аминогруппа — группа атомов –NH₂, –NHR или –NR₂, где R обозначает углеводородный остаток. В её составе есть атом азота с неподелённой электронной парой, способной связывать протон. Поэтому наличие аминогруппы обусловливает основные свойства аминоспирта и его взаимодействие с кислотами.

Гидроксильная группа — группа –OH, связанная с атомом углерода. В аминоспирте она образует спиртовую часть молекулы и сохраняет характерные для спиртов свойства. По этой группе можно распознать возможные реакции, например взаимодействие с активными металлами.

Этаноламин, или 2-аминоэтанол, — простейший аминоспирт с формулой HO–CH₂–CH₂–NH₂. В его молекуле два атома углерода, одна гидроксильная группа и одна аминогруппа. Формула показывает, что обе функциональные группы — части одной молекулы, а не отдельных веществ.

Как это устроено

Чтобы распознать аминоспирт, нужно искать в одной структурной формуле сразу две группы: –OH и группу с атомом азота, например –NH₂. Одного азота недостаточно: соединение CH₃–CH₂–NH₂ является амином, но не содержит гидроксильной группы. И наоборот, CH₃–CH₂–OH — спирт, в котором нет аминогруппы. Такое сравнение показывает, что принадлежность к аминоспиртам определяется сочетанием групп в одной молекуле.

Название строят по углеродной цепи, к которой присоединены функциональные группы. Выбирают самую длинную подходящую цепь и нумеруют её с того конца, чтобы главная группа –OH получила наименьший номер; для спиртов она отражается окончанием названия «-ол». Положение аминогруппы указывают числом и приставкой «амино-». Например, в 1-аминопропан-2-оле три атома углерода, аминогруппа находится у первого, а группа –OH — у второго.

В этаноламине аминогруппа связана с углеродной цепью, а атом азота обладает неподелённой электронной парой. Эта пара может образовать связь с протоном H⁺, который поступает от кислоты. Поэтому этаноламин принимает протон и проявляет основные свойства. Например, при реакции с соляной кислотой образуется соль: HO–CH₂–CH₂–NH₂ + HCl → [HO–CH₂–CH₂–NH₃]Cl.

Гидроксильная группа сохраняет способность спиртов реагировать с активными металлами. В реакции этаноламина с натрием атом металла замещает водород именно в связи O–H, при этом выделяется водород. Уравнение: 2HO–CH₂–CH₂–NH₂ + 2Na → 2NaO–CH₂–CH₂–NH₂ + H₂↑. Коэффициенты нужны, чтобы число атомов каждого элемента было одинаковым слева и справа.

Поскольку в молекуле есть две разные функциональные группы, реакции аминоспирта могут идти по каждой из них. С кислотой взаимодействует основная аминогруппа, а с натрием в характерной реакции — гидроксильная группа. Значит, свойства этих частей не исчезают из-за того, что они находятся рядом в одной молекуле. При составлении уравнения сначала определите реагент и соответствующую ему группу, а затем проверьте формулы продуктов и баланс атомов.

Функциональные группы аминоспирта и их свойства

Сравнивайте сначала формулу группы, а затем — реагент и ожидаемый продукт. Если дана кислота, в примере с этаноламином следите за превращением аминогруппы в –NH₃⁺; если дан натрий — за замещением водорода в –OH. Так таблица помогает не смешивать свойства разных частей молекулы.

Разбор задач

Задача 1. Определите, какие из формул HO–CH₂–CH₂–NH₂, CH₃–CH₂–OH и CH₃–CH₂–NH₂ относятся к аминоспиртам. Нужно проверить каждое соединение по определению, а не ориентироваться только на его название или наличие одного атома азота. В искомом веществе обе функциональные группы должны входить в одну молекулу.

1. В формуле HO–CH₂–CH₂–NH₂ есть фрагмент –OH и фрагмент –NH₂.
2. В формуле CH₃–CH₂–OH есть гидроксильная группа, но нет аминогруппы.
3. В формуле CH₃–CH₂–NH₂ есть аминогруппа, но нет гидроксильной группы.

Ответ: аминоспирт — HO–CH₂–CH₂–NH₂, то есть этаноламин. Две остальные формулы относятся соответственно к спирту и амину. Проверка обеих групп исключает ошибку, когда соединение относят к аминоспиртам только из-за наличия азота.

Задача 2. Составьте структурную формулу 1-аминопропан-2-ола и укажите функциональные группы. Название сообщает, что главная цепь содержит три атома углерода, а положения групп отсчитывают от конца цепи. Число перед «амино» указывает положение –NH₂, а число перед «ол» — положение –OH.

1. Запишите цепь из трёх атомов углерода: C–C–C.
2. Пронумеруйте её и поместите группу –NH₂ при первом атоме углерода.
3. Поместите группу –OH при втором атоме; заполните оставшиеся связи водородами.

Ответ: структурная формула CH₃–CH(OH)–CH₂–NH₂. Функциональные группы — гидроксильная –OH у второго атома углерода и аминогруппа –NH₂ у первого. Важно проверять соответствие номеров групп в названии и формуле, а не менять их местами.

Задача 3. Запишите уравнения взаимодействия этаноламина с соляной кислотой и натрием и укажите реагирующую группу. Два реагента нужны, чтобы показать различие между кислотно-основной реакцией и характерной реакцией спиртов. В каждом уравнении отмечайте изменения именно в той части молекулы, которая взаимодействует с реагентом.

1. С HCl аминогруппа связывает H⁺: HO–CH₂–CH₂–NH₂ + HCl → [HO–CH₂–CH₂–NH₃]Cl.
2. С Na реагирует группа –OH; два атома натрия замещают водороды двух молекул спиртовой группы: 2HO–CH₂–CH₂–NH₂ + 2Na → 2NaO–CH₂–CH₂–NH₂ + H₂↑.
3. Проверьте баланс: во втором уравнении из двух атомов водорода группы –OH образуется одна молекула H₂.

Ответ: в реакции с соляной кислотой участвует аминогруппа и образуется соль, а в реакции с натрием — гидроксильная группа и выделяется водород. Запись продуктов показывает, какая связь изменилась. Такая проверка не позволяет ошибочно приписать обе реакции одной и той же группе.

Типичные ошибки

Первая ошибка — называть аминоспиртом любое соединение, в котором есть атом азота. Её допускают, потому что ориентируются на один заметный признак и забывают о группе –OH. Проверьте структурную формулу: в одной молекуле должны одновременно присутствовать аминогруппа и гидроксильная группа.

Вторая ошибка — считать, что аминогруппа и гидроксильная группа взаимно уничтожают свойства друг друга. Такое впечатление может возникнуть из-за того, что обе группы находятся в одной молекуле. Но каждая сохраняет характерные реакции, поэтому проверяйте отдельно, какая группа меняется в уравнении.

Третья ошибка — приписывать образование соли с кислотой гидроксильной группе. Её допускают, смешивая наличие –OH с кислотно-основным поведением соединения. Проследите, где появляется дополнительный водород: при взаимодействии с кислотой он присоединяется к азоту аминогруппы, и образуется соль.

Четвёртая ошибка — записывать реакцию этаноламина с натрием как превращение аминогруппы. Часто это происходит потому, что ученик знает о наличии азота, но не сверяет уравнение с реакциями спиртов. Проверьте, что замещается водород именно группы –OH, а продуктами являются соединение с Na–O и водород H₂.

Связь с другими темами

Для изучения аминоспиртов нужны знания о строении и реакциях спиртов и аминов, а также умение распознавать их функциональные группы. Понимание ковалентной связи и неподелённой электронной пары азота объясняет, почему аминогруппа принимает протон. Сочетание разных групп в одной молекуле встречается и в аминокислотах и других биологически важных органических соединениях. Поэтому навык определять, какая группа вступает в реакцию, пригодится при изучении органической химии и биохимии.

Что запомнить

• Аминоспирт содержит в одной молекуле аминогруппу и гидроксильную группу.
• Этаноламин — простейший аминоспирт с формулой HO–CH₂–CH₂–NH₂.
• Аминогруппа обусловливает основные свойства аминоспирта.
• Гидроксильная группа сохраняет характерные свойства спиртов.
• В реакциях важно определять, какая именно функциональная группа участвует.
• Названия аминоспиртов отражают строение углеродной цепи и положение групп.