20.5. Применение

Определения и обозначения

Амины — органические производные аммиака, в которых один или несколько атомов водорода заменены углеводородными группами. В зависимости от строения различают алифатические и ароматические амины. Для темы важны анилин, другие амины и вещества, которые получают из них.

Анилин — ароматический амин состава C₆H₅NH₂, в молекуле которого аминогруппа связана с бензольным кольцом. Он легко вступает в реакции, поэтому используется как исходное сырьё для синтеза новых органических соединений. Именно химические превращения анилина делают его важным для получения красителей, лекарств и других продуктов.

Красители — вещества, придающие окраску материалам и растворам. Многие из них получают не из самого амина, а из продуктов его превращений, например соединений с более сложной системой связей. Поэтому амин может быть начальным сырьём, промежуточным веществом, а краситель — конечным продуктом.

Как это устроено

Практическое применение амина определяется его строением: составом углеводородных групп, наличием бензольного кольца и свойствами аминогруппы. Эти особенности влияют на растворимость, реакционную способность и возможность получения новых веществ. Поэтому нельзя переносить область применения одного амина на весь класс.

Анилин ценен прежде всего как химическое сырьё. Его аминогруппа и бензольное кольцо позволяют проводить реакции, в результате которых меняется строение исходной молекулы. Полученные продукты могут иметь окраску или другие полезные свойства, поэтому анилин связывают с производством красителей, хотя сам он обычно не является готовым красителем.

Амины и продукты их превращений применяют при получении лекарственных веществ. Для медицины важны не название исходного класса, а точное строение молекулы и действие соединения на организм. В синтезе амин может быть реагентом, промежуточным продуктом или частью молекулы будущего лекарства.

Азотсодержащие органические соединения используют также в производстве полимерных материалов, смол, волокон и других продуктов химической промышленности. При этом исходный амин вступает в реакции с другими веществами и превращается в более крупные молекулы. Свойства полимера — прочность, эластичность, устойчивость — определяются уже строением полученного материала.

Полезность аминов не отменяет их возможной токсичности, раздражающего действия и способности загрязнять окружающую среду. На производстве учитывают свойства каждого вещества, используют защитные средства, вентиляцию и закрытые аппараты. Нельзя делать вывод о безопасности конечного изделия только по опасности исходного амина: после реакции образуется другое соединение, которое оценивают отдельно.

Применение аминов и продуктов их превращений

Таблица помогает увидеть не только область применения, но и роль вещества в производственной цепочке. При чтении нужно отличать исходное сырьё от промежуточного соединения и готового продукта. Последний столбец показывает, почему именно строение или свойство вещества делает его полезным.

Разбор задач

Задача 1

Условие. Укажите, какое из веществ — метиламин или анилин — относится к ароматическим аминам, и назовите характерную область его применения. Нужно сначала определить строение веществ, а затем связать его с практическим использованием. Одного названия класса недостаточно: следует объяснить признак выбора.

1. В молекуле метиламина CH₃NH₂ аминогруппа связана с метильной группой, а бензольного кольца нет.
2. В молекуле анилина C₆H₅NH₂ аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом, поэтому это ароматический амин.
3. Анилин используют как сырьё для получения красителей, лекарственных веществ и других органических продуктов.

Ответ: ароматическим амином является анилин; характерная область его применения — производство красителей и других продуктов органического синтеза.

Задача 2

Условие. Анилин используют как исходное вещество для получения красителя. Объясните, почему в производстве важен не только сам анилин, но и продукты его химических превращений. Нужно различить исходное сырьё и конечный продукт.

1. Анилин вступает в реакции благодаря аминогруппе и ароматическому кольцу.
2. В ходе превращений меняется строение молекулы и появляются соединения с нужными оптическими свойствами.
3. Именно продукт реакции может обладать устойчивой окраской и использоваться как краситель, тогда как анилин выполняет роль сырья.

Ответ: анилин нужен как исходное вещество, а его продукты превращений могут стать конечными окрашенными веществами с заданными свойствами.

Задача 3

Условие. Для изделия выбрали материал, получаемый с использованием азотсодержащего органического сырья. Опишите, какие сведения о применении аминов нужно учесть и почему нельзя судить о безопасности материала только по свойствам исходного амина. Здесь требуется проследить путь от сырья до готового изделия.

1. Нужно выяснить, какой амин используют, какова его роль и какие реакции происходят при производстве.
2. Следует отдельно оценить свойства промежуточных веществ и конечного полимера или другого материала.
3. Токсичность исходного амина не переносится автоматически на продукт, потому что его состав и строение изменяются.
4. При работе всё равно соблюдают правила безопасности, поскольку исходное сырьё и промежуточные вещества могут быть опасными.

Ответ: учитывают строение, назначение и опасность каждого вещества на всех стадиях; безопасность готового материала определяют по его собственным свойствам.

Типичные ошибки

Считать, что все амины применяются одинаково. Ошибка появляется, когда название класса принимают за описание всех его представителей. Проверьте строение конкретного амина и его свойства.

Называть анилин красителем. Анилин часто является сырьём для синтеза красителей, но не обязательно входит в состав готового окрашенного вещества. Проверяйте, обозначает ли термин исходное вещество или продукт реакции.

Переносить токсичность исходного амина на любой продукт. После превращения образуется соединение с другим составом и строением. Сравнивайте свойства именно конечного продукта, не забывая об опасности исходных реагентов.

Перечислять области применения без роли вещества. Так теряется различие между сырьём, промежуточным продуктом и изделием. Для проверки добавьте к каждому примеру вопрос: «Что именно делает это вещество на данной стадии?»

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о строении аминов, различии алифатических и ароматических аминов и основных свойствах анилина. Эти сведения объясняют, почему вещества по-разному вступают в реакции.

Тема связана с понятием химического сырья и превращениями органических соединений. Позже она поможет изучать азотсодержащие вещества, красители, лекарственные соединения и полимеры.

Что запомнить

• Применение аминов определяется строением и химическими свойствами конкретного вещества.
• Анилин — важное сырьё для получения красителей и других органических продуктов.
• Амин может служить исходным веществом, а не входить в состав конечного изделия.
• При описании применения различают сырьё, промежуточный продукт и готовое вещество.
• Полезное применение аминов требует учёта токсичности и соблюдения правил безопасной работы.